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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazoctano | |
| Otros nombres Octahidro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocina | |
| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.018.418  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 8 N 8 O 8 | |
| Masa molar | 296,155 g / mol |
| Densidad | 1,91 g / cm 3 , sólido |
| Punto de fusion | 276 a 286 ° C (529 a 547 ° F; 549 a 559 K) |
| Datos explosivos | |
| Sensibilidad a los golpes | Bajo |
| Sensibilidad a la fricción | Bajo |
| Velocidad de detonación | 9100 m / s |
| Factor RE | 1,70 |
| Peligros | |
| Principales peligros | Explosivo |
| Pictogramas GHS |   |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
| H201 , H205 , H241 , H301 , H304 , H319 , H311 | |
| P210 , P250 , P280 , P370 + 380 , P372 , P373 | |
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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| Referencias de Infobox | |
El HMX , también llamado octógeno , es un explosivo de nitroamina potente y relativamente insensible , químicamente relacionado con el RDX . Como RDX, el nombre del compuesto es el objeto de mucha especulación que haya sido registrado vario como explosivo de alta fusión , explosivo de Su Majestad , de alta velocidad de explosivos militares , o RDX alto peso molecular . [1]
La estructura molecular de HMX consiste en un anillo de ocho miembros de átomos de carbono y nitrógeno alternados, con un grupo nitro unido a cada átomo de nitrógeno. Debido a su alto peso molecular, es uno de los explosivos químicos más potentes fabricados, aunque algunos de los más nuevos, incluidos HNIW y ONC , son más potentes.
Producción [ editar ]
HMX es más complicado de fabricar que la mayoría de los explosivos, y esto lo limita a aplicaciones especializadas. Puede producirse por nitración de hexamina en presencia de anhídrido acético , paraformaldehído y nitrato de amonio . El RDX producido mediante el proceso de Bachmann generalmente contiene entre un 8 y un 10% de HMX. [2]
Aplicaciones [ editar ]
También conocido como ciclotetrametilen-tetranitramina, tetrahexamina tetranitramina u octahidro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocina, el HMX se fabricó por primera vez en 1930. En 1949 se descubrió que el HMX se puede preparar por nitrólisis de RDX. La nitrólisis de RDX se realiza disolviendo RDX en una solución de HNO 3 al 55% , y luego colocando la solución en un baño de vapor durante aproximadamente seis horas. [3] El HMX se utiliza casi exclusivamente en aplicaciones militares, incluso como detonador en armas nucleares , en forma de explosivo de polímero y como propulsor sólido de cohetes .
El HMX se utiliza en explosivos fundibles cuando se mezcla con TNT , que como clase se denominan " octol ". Además, las composiciones explosivas ligadas con polímeros que contienen HMX se utilizan en la fabricación de ojivas de misiles y cargas con forma de perforaciones .
HMX también se utiliza en el proceso de perforación de la carcasa de acero en pozos de petróleo y gas . El HMX está construido en una carga con forma que se detona dentro del pozo para perforar un agujero a través de la carcasa de acero y el cemento circundante hacia las formaciones que contienen hidrocarburos. La vía que se crea permite que los fluidos de formación fluyan hacia el pozo y hacia la superficie.
La sonda espacial Hayabusa2 usó HMX para excavar un agujero en un asteroide con el fin de acceder a material que no había estado expuesto al viento solar . [4]
Destino para la salud y el medio ambiente [ editar ]
Métodos analíticos [ editar ]
HMX ingresa al medio ambiente a través del aire, el agua y el suelo porque se usa ampliamente en aplicaciones militares y civiles. En la actualidad, se han desarrollado métodos de HPLC de fase inversa y LC-MS más sensibles para cuantificar con precisión la concentración de HMX en una variedad de matrices en evaluaciones ambientales. [5] [6]
Toxicidad [ editar ]
En la actualidad, la información necesaria para determinar si HMX causa cáncer es insuficiente. Debido a la falta de información, la EPA ha determinado que el HMX no es clasificable en cuanto a su carcinogenicidad en humanos. [7]
Los datos disponibles sobre los efectos sobre la salud humana de la exposición al HMX son limitados. HMX causa efectos en el SNC similares a los de RDX, pero en dosis considerablemente más altas. En un estudio, los voluntarios se sometieron a una prueba de parche , que produjo irritación de la piel. Otro estudio de una cohorte de 93 trabajadores en una planta de municiones no encontró enfermedades hematológicas, hepáticas, autoinmunes o renales. Sin embargo, el estudio no cuantificó los niveles de exposición a HMX.
La exposición a HMX se ha investigado en varios estudios en animales. En general, la toxicidad parece ser bastante baja. HMX se absorbe mal por ingestión. Cuando se aplica sobre la dermis, induce una leve irritación de la piel pero no retrasa la sensibilización por contacto. Se han informado varios efectos neuroconductuales agudos y subcrónicos en conejos y roedores, que incluyen ataxia, sedación, hipercinesia y convulsiones. Los efectos crónicos de HMX que se han documentado a través de estudios en animales incluyen disminución de la hemoglobina, aumento de la fosfatasa alcalina sérica y disminución de la albúmina. También se observaron cambios patológicos en el hígado y los riñones de los animales.
La tasa de intercambio de gases se utilizó como indicador del estrés químico en huevos de codorniz codorniz norteña ( Colinus virginianus ) y no se observó evidencia de alteraciones en las tasas metabólicas asociadas con la exposición a HMX. [8] No se dispone de datos sobre los posibles efectos reproductivos, de desarrollo o carcinogénicos del HMX. [2] [9] HMX se considera el menos tóxico entre TNT y RDX . [10] La reparación de los suministros de agua contaminados con HMX ha demostrado ser un éxito. [11]
Biodegradación [ editar ]
Tanto las plantas silvestres como las transgénicas pueden fitorremediar explosivos del suelo y el agua. [12]
Ver también [ editar ]
- 2,4,6-Tris (trinitrometil) -1,3,5-triazina
- 4,4'-dinitro-3,3'-diazenofuroxano (DDF)
- Heptanitrocubane (HNC)
- HHTDD
- Octanitrocubane (ONC)
- Factor RE
Notas [ editar ]
- ^ Cooper, Paul W., Explosives Engineering , Nueva York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8
- ↑ a b John Pike (19 de junio de 1996). "Explosivos de nitramina" . Globalsecurity.org . Consultado el 24 de mayo de 2012 .
- ^ NOSOTROS Bachmann, JC Sheehan (1949). "Un nuevo método de preparación del RDX1 altamente explosivo". Revista de la Sociedad Química Estadounidense , 1949 (5): 1842–1845.
- ^ Saiki, Takanao; Sawada, Hirotaka; Okamoto, Chisato; Yano, Hajime; Takagi, Yasuhiko; Akahoshi, Yasuhiro; Yoshikawa, Makoto (2013). "Impactador de mano pequeño de la misión Hayabusa2". Acta Astronautica . 84 : 227-236. Código bibliográfico : 2013AcAau..84..227S . doi : 10.1016 / j.actaastro.2012.11.010 .
- ^ Liu, junio; Severt, Scott A .; Pan, Xiaoping; Smith, Philip N .; McMurry, Scott T .; Cobb, George P. (15 de febrero de 2007). "Desarrollo de un procedimiento de extracción y limpieza para un método cromatográfico líquido-espectrométrico de masas para analizar octahidro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocina en huevos". Talanta . 71 (2): 627–631. doi : 10.1016 / j.talanta.2006.05.007 . PMID 19071351 .
- ^ Pan, Xiaoping; Zhang, Baohong; Tian, Kang; Jones, Lindsey E .; Liu, Jun; Anderson, Todd A .; Wang, Jia-Sheng; Cobb, George P. (30 de julio de 2006). "Análisis de espectrometría de masas en tándem de ionización por cromatografía líquida / electropulverización de octahidro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetrazocina (HMX)". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 20 (14): 2222–2226. doi : 10.1002 / rcm.2576 . ISSN 1097-0231 . PMID 1679187 .
- ^ "Octahidro-1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetr ... (HMX) (CASRN 2691-41-0) | IRIS | EPA de EE. UU." EPA. Agencia de Protección Ambiental, nd Web. 15 de noviembre de 2012. [1]
- ^ Liu, junio; Cox, Stephen B .; Beall, Blake; Brunjes, Kristina J .; Pan, Xiaoping; Kendall, Ronald J .; Anderson, Todd A .; McMurry, Scott T .; Cobb, George P. (1 de mayo de 2008). "Efectos de la exposición a HMX sobre la tasa metabólica de codorniz codorniz del norte (Colinus virginianus) in ovo". Chemosphere . 71 (10): 1945-1949. Código Bibliográfico : 2008Chmsp..71.1945L . doi : 10.1016 / j.chemosphere.2007.12.024 . ISSN 0045-6535 . PMID 18279915 .
- ^ "Hojas de datos" . Mmr-iagwsp.org . Consultado el 24 de mayo de 2012 .
- ^ "Puente de información: información científica y técnica DOE - patrocinado por OSTI" (PDF) . Osti.gov. Diciembre de 1994 . Consultado el 24 de mayo de 2012 .
- ^ Newell, Charles. "Tratamiento de plumas RDX y HMX utilizando mulch Biowalls". Proyecto ESTCP ER-0426. 2008.
- ^ Panz K; Miksch K (diciembre de 2012). "Fitorremediación de explosivos (TNT, RDX, HMX) por plantas silvestres y transgénicas". Revista de Gestión Ambiental . 113 : 85–92. doi : 10.1016 / j.jenvman.2012.08.016 . PMID 22996005 .
Referencias [ editar ]
- Cooper, Paul W. (1996). Ingeniería de Explosivos . Nueva York: Wiley-VCH. ISBN 978-0-471-18636-6. OCLC 34409473 . Consultado el 9 de junio de 2014 .
- Urbanski, Tadeusz (1967). Química y Tecnología de Explosivos . Vol. III. Warszawa: Editores científicos polacos.
