Hexaclorociclohexano ( HCH ), C
6H
6Cl
6, es cualquiera de varios compuestos orgánicos polihalogenados que consta de un anillo de seis carbonos con un cloro y un hidrógeno unidos a cada carbono. Esta estructura tiene nueve estereoisómeros (ocho diastereómeros , uno de los cuales tiene dos enantiómeros ), que se diferencian por la estereoquímica de los sustituyentes de cloro individuales en el ciclohexano . A veces se le llama erróneamente " hexacloruro de benceno " (BHC). Se han utilizado como modelos para analizar los efectos de diferentes posiciones geométricas de los átomos grandes con enlaces dipolares sobre la estabilidad de laconformación ciclohexano . [1] Los isómeros son venenosos, pesticidas y contaminantes orgánicos persistentes , en diversos grados.
El hexaclorociclohexano se dimerizó para producir mirex , un pesticida prohibido.
Las formas comunes son:
- alfa -hexaclorociclohexano , α-HCH o α-BHC ( CAS RN : 319-84-6 ), elisómero ópticamente activo
- beta- hexaclorociclohexano , β-HCH o β-BHC (CAS RN: 319-85-7 )
- gamma -hexaclorociclohexano, γ-HCH, γ-BHC o lindano (CAS RN: 58-89-9 ), el isómero más insecticida
- delta -hexaclorociclohexano, δ-HCH o δ-BHC (CAS RN: 319-86-8 )
- hexaclorociclohexano técnico, t-HCH o t-BHC (CAS RN: 608-73-1 ), una mezcla de isómeros
α-Hexaclorociclohexano, el enantiómero levógiro
γ-Hexaclorociclohexano, lindano
δ-Hexaclorociclohexano
ε-Hexaclorociclohexano
ζ-Hexaclorociclohexano
η-Hexaclorociclohexano
θ-Hexaclorociclohexano
La cloración del benceno en condiciones de sustitución aromática electrofílica (Cl 2 / FeCl 3 o Cl 2 / AlCl 3 ) produce clorobenceno . Dado que la mono-deshidrogenación de cloro desactiva la molécula frente a otras reacciones electrofílicas, la reacción puede detenerse en la sustitución de un átomo de cloro.
- Cloración electrofílica: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl
Por el contrario, la cloración del benceno en condiciones de adición de radicales (Cl 2 , h ν ( fotocloración ) o Cl 2 , Δ, P alto ) produce isómeros de hexaclorociclohexano después de tres etapas sucesivas de dicloración de radicales. Tiene lugar la adición en lugar de la sustitución , debido a la muy alta energía de disociación del enlace C-H (112 kcal / mol) que desfavorece la abstracción de un átomo de hidrógeno. La adición de Cl 2 destruye la aromaticidad del anillo de benceno y la adición de dos moléculas de Cl 2 más es rápida en comparación con la primera. Por tanto, de esta reacción sólo se puede aislar el producto tres veces diclorado.
- Adición radical: C 6 H 6 + 3Cl 2 → C 6 H 6 Cl 6
Los isómeros de hexaclorociclohexano con más de un átomo de cloro por carbono son:
- 1,1,2,3,4,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,3,4,6-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,3,5,6-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,2,3,4-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,2,3,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,2,3,6-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,2,4,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,3,3,4-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,3,3,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,3,4,4-hexaclorociclohexano
- 1,1,3,3,5,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,4,4,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,4,4,6-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,4,5,5-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,5,6,6-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,2,3,3-hexaclorociclohexano
- 1,1,2,2,4,4-hexaclorociclohexano
- 1,1,3,3,5,5-hexaclorociclohexano
Referencias
- ^ Zdravkovski, Zoran (2004). "Estudio teórico de la estabilidad de los isómeros de hexacloro y hexafluorociclohexano" (PDF) . Boletín de químicos y tecnólogos de Macedonia . 23 (2): 131-137. Archivado desde el original (PDF) el 28 de diciembre de 2005 . Consultado el 17 de abril de 2016 .