El β-hexaclorociclohexano ( β-HCH ) es un organocloruro que es uno de los isómeros del hexaclorociclohexano (HCH). [1] Es un subproducto de la producción del insecticida lindano (γ-HCH). Por lo general, constituye del 5 al 14% del lindano de grado técnico , [2] aunque no se ha producido ni utilizado en los Estados Unidos desde 1985. [1] En 2009, el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes clasificó el α-hexaclorociclohexano y β-HCH como contaminantes orgánicos persistentes (COP) , debido a la capacidad del químico para persistir en el medio ambiente, bioacumulativo, biomagnificante y capacidad de transporte de largo alcance.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (1 r , 2 r , 3 r , 4 r , 5 r , 6 r ) -1,2,3,4,5,6-Hexaclorociclohexano | |
Otros nombres β-HCH β-Bencenohexacloruro β-BHC | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
1907338 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.703 ![]() |
Número CE |
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KEGG | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 6 Cl 6 | |
Masa molar | 290,83 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Este plaguicida fue ampliamente utilizado durante las décadas de 1960 y 1970, particularmente en plantas de algodón . Aunque se prohibió como pesticida hace más de 30 años, todavía se pueden encontrar trazas de beta-HCH en el agua y el suelo. Los estudios en animales muestran que los pesticidas organoclorados, incluido el beta-HCH, son neurotóxicos , causan estrés oxidativo y dañan el sistema dopaminérgico del cerebro . Los estudios en humanos muestran que la exposición al beta-HCH está relacionada con la enfermedad de Parkinson y Alzheimer . [3] El β-HCH estaba presente en niveles elevados en algunos pacientes tan recientemente como en 2009. Se fabricó mediante la cloración agotadora del benceno y por esta razón se denominó erróneamente β-BHC. Este sinónimo aún persiste.
En marzo de 2005, el Sistema Nacional de Monitoreo de Residuos Químicos en Alimentos de Origen Animal de Italia detectó niveles del pesticida β-HCH que eran 20 veces más altos que el límite legal de 0.003 mg / kg en leche a granel de una granja lechera en el río Sacco. Valle. Posteriormente, se encontró β-HCH, un isómero del lindano y posible carcinógeno humano , en la leche de varias granjas vecinas. Por lo tanto, se llevó a cabo un estudio para evaluar el alcance y los factores de riesgo de contaminación. [4] [5]
Ver también
Referencias
- ^ a b Perfil toxicológico de alfa, beta, gamma y delta-hexaclorociclohexano , Departamento de salud y servicios humanos de EE. UU., Agencia para el registro de sustancias tóxicas y enfermedades, agosto de 2005
- ^ beta-hexaclorociclohexano (Beta HCH) Archivado el 20 de julio de 2008 en Wayback Machine , Borrador de perfil de riesgo, mayo de 2007
- ^ Medscape Medical News , exposición a pesticidas vinculada al Parkinson, enfermedad de Alzheimer, julio de 2009
- ^ Sala M, Caminiti A, Rombolà P, Volpe A, Roffi C, Caperna O, Miceli M, Ubaldi A, Battisti A, Scaramozzino P (2012). "[Contaminación de beta-hexaclorociclohexano en granjas lecheras del valle del río Sacco, Lacio, Italia, 2005. Un estudio de cohorte retrospectivo]". Epidemiol Prev (en italiano). 36 (5 Suppl 4): 34–43. PMID 23139187 .
- ^ "Valle del Sacco: una tierra envenenada" .
enlaces externos
- Vista rápida de beta-hexaclorociclohexano (beta-HCH) - EPA de EE . UU.
- Ciclohexano, 1,2,3,4,5,6-hexacloro-, (1α, 2β, 3α, 4β, 5α, 6β) - - NIST