El 1,5-hexadieno es el compuesto orgánico de fórmula (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 . Es un líquido volátil e incoloro. Se utiliza como agente reticulante y precursor de una variedad de otros compuestos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Hexa-1,5-dieno | |
Otros nombres dialilo, bialilo, α, ω-hexadieno | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.008.869 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 10 | |
Masa molar | 82,146 g · mol −1 |
Apariencia | líquido incoloro |
Punto de ebullición | 59–60 ° C (138–140 ° F; 332–333 K) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H225 , H304 , H315 , H319 , H335 , H336 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P331 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235 , P405 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El 1,5-hexadieno se produce comercialmente mediante la etenólisis del 1,5-ciclooctadieno : [1]
- (CH 2 CH = CHCH 2 ) 2 + 2 CH 2 = CH 2 → 2 (CH 2 ) 2 CH = CH 2
El catalizador se deriva de Re 2 O 7 sobre alúmina.
Una preparación a escala de laboratorio implica el acoplamiento reductor de cloruro de alilo utilizando magnesio: [2]
- 2 ClCH 2 CH = CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgCl 2
Referencias
- ^ Lionel Delaude; Alfred F. Noels (2005). "Metátesis". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 0471238961.metanoel.a01 .
- ^ Amos Turk; Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth . 27 : 7. doi : 10.15227 / orgsyn.027.0007 .