El cloruro de alilo es el compuesto orgánico con la fórmula C H 2 = CHCH 2 Cl . Este líquido incoloro es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos comunes. Se convierte principalmente en epiclorhidrina , que se utiliza en la producción de plásticos. Es un derivado clorado del propileno . Es un agente alquilante , lo que lo hace útil y peligroso de manejar. [4]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 3-cloroprop-1-eno | |||
Otros nombres | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.144 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1100 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 3 H 5 Cl | |||
Masa molar | 76,52 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro, marrón, amarillo o violeta [1] | ||
Olor | picante, desagradable [1] | ||
Densidad | 0,94 g / ml | ||
Punto de fusion | −135 ° C (−211 ° F; 138 K) | ||
Punto de ebullición | 45 ° C (113 ° F; 318 K) | ||
0,36 g / 100 ml (20 ° C) | |||
Solubilidad | soluble en éter , acetona , benceno , cloroformo | ||
Presión de vapor | 295 mmHg [1] | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,4055 | ||
Viscosidad | 0,3130 mPa · s [2] | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335 , H341 , H351 , H373 , H400 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 3 1 | ||
punto de inflamabilidad | −32 ° C (−26 ° F; 241 K) | ||
autoignición temperatura | 390 ° C (734 ° F; 663 K) | ||
Límites explosivos | 2,9-11,2% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC 50 ( concentración media ) | 11000 mg / m 3 (rata, 2 h) 11500 mg / m 3 (ratón, 2 h) 5800 mg / m 3 (cobaya, 2 h) 22500 mg / m 3 (conejo, 2 h) 10500 mg / m 3 (gato, 2 h) [3] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 1 ppm (3 mg / m 3 ) ST 2 ppm (6 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 250 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción
Escala de laboratorio
El cloruro de alilo fue producido por primera vez en 1857 por Auguste Cahours y August Hofmann haciendo reaccionar alcohol alílico con tricloruro de fósforo . [5] [4] Los protocolos de preparación modernos economizan este enfoque, reemplazando el tricloruro de fósforo relativamente caro con ácido clorhídrico y un catalizador como el cloruro de cobre (I) . [6]
Escala industrial
El cloruro de alilo se produce mediante la cloración de propileno . A temperaturas más bajas, el producto principal es el 1,2-dicloropropano , pero a 500 ° C predomina el cloruro de alilo, que se forma mediante una reacción de radicales libres :
- CH 3 CH = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH = CH 2 + HCl
Se estima que se produjeron de esta manera 800.000 toneladas en 1997. [4]
Reacciones y usos
La gran mayoría del cloruro de alilo se convierte en epiclorhidrina . [4] Otros derivados comercialmente importantes incluyen alcohol alílico , alilamina , isotiocianato de alilo (aceite de mostaza sintético), [7] y 1-bromo-3-cloropropano .
Como agente alquilante, es útil en la fabricación de productos farmacéuticos y pesticidas , como el aceite de mostaza.
Reacciones ilustrativas
Ilustrativo de su reactividad es su cianación a cianuro de alilo (CH 2 = CHCH 2 CN). [8] Al ser un haluro de alquilo reactivo, sufre un acoplamiento reductor para dar dialilo : [9]
- 2 ClCH 2 CH = CH 2 + Mg → (CH 2 ) 2 (CH = CH 2 ) 2 + MgCl 2
Se somete a una adición oxidativa al paladio (0) para dar un dímero de cloruro de alilpaladio , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . La deshidrohalogenación da ciclopropeno .
Seguridad
El cloruro de alilo es altamente tóxico e inflamable . Los efectos oculares pueden retrasarse y provocar una posible alteración de la visión. [10]
Ver también
- Alilo
- Bromuro de alilo
- Yoduro de alilo
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0010
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0018" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- Monografía IARC * Cloruro de alilo.
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0018" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Viswanath, DS; Natarajan, G. (1989). Libro de datos sobre la viscosidad de los líquidos . Corporación Editorial del Hemisferio. ISBN 0-89116-778-1.
- ^ "Cloruro de alilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ a b c d Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche "Allyl Compounds" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Publicado en línea: 15 de junio de 2000.
- ^ Hofmann. Augustus William y Cahours. Augustus (1857) "Investigaciones sobre una nueva clase de alcoholes", Philosophical Transactions of the Royal Society of London , 147 : 555–574; véanse las págs. 558–559.
- ^ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). Libro de texto de química orgánica práctica de Vogel (5ª ed.). Londres: Longman Science & Technical. págs. 558 . ISBN 9780582462366.
- ^ F. Romanowski, H. Klenk "Tiocianatos e isotiocianatos orgánicos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH: Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a26_749
- ^ JV Supniewski y PL Salzberg (1941). "Cianuro de alilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 46
- ^ Amos Turk; Henry Chanan (1947). "Biallyl". Org. Synth . 27 : 7. doi : 10.15227 / orgsyn.027.0007 .
- ^ Programa Internacional de Seguridad Química y Comisión de las Comunidades Europeas. "Cloruro de alilo" . Tarjetas internacionales de seguridad química . © IPCS CEC 1993. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 13 de febrero de 2012 . CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )