Walrond, nacido alrededor de 1600, era el hijo mayor de Humphrey Walrond de Sea en la parroquia de Ilminster , Somerset, y su esposa Elizabeth, hija de John Colles y Anne (de soltera Thynne) de Barton, Somerset. Debe distinguirse de su primo hermano, Humphrey, hijo mayor de William Walrond de Islebrewers, quien ingresó en Wadham College, Oxford , el 8 de mayo de 1618, fue demio de Magdalen de 1618 a 1624, luchó en el bando realista en la guerra civil. , y agravado en 1646, habiendo "entrado" en los artículos de Oxford
Humphrey Walrond de Sea sucedió en las propiedades familiares a la muerte de su padre el 17 de febrero de 1620-1. Se puso del lado de los realistas cuando estalló la guerra civil , pero, de acuerdo con la declaración en su petición de compuesto, no aceptó ninguna comisión del rey y usó su influencia para proteger a los bien afectados en el parlamento de los soldados realistas; por esta conducta fue robado por los soldados del rey y conducido a la guarnición en Bridgwater . Sin embargo, parece haber tenido el rango de coronel, aunque su nombre no aparece en las Listas de Peacock, y después de la Restauración hizo de sus servicios en la causa realista un reclamo del favor de Carlos II.. Fue entregado como rehén cuando Bridgwater se rindió a Fairfax el 23 de julio de 1645 y fue alojado en Gatehouse, Londres. Su petición para que se le permitiera componer, fechada el 28 de octubre de 1645, fue concedida y el 26 de junio siguiente fue multado con 350 libras esterlinas. El 20 de marzo de 1646-7, su esposa solicitó que no se alquilara la propiedad a otros inquilinos, ya que estaba tratando de cobrar la multa; esto también se concedió, al igual que la solicitud de Walrond de que su hijo mayor, George, se incluyera en la composición. Sin embargo, el 3 de febrero de 1650-1, el comité se enteró de que Walrond había vendido su propiedad y se había ido a Barbados.
Walrond había llegado a Barbados en 1649, con su hermano Edward, un abogado o precedido por él. La isla había gozado hasta ahora de inmunidad contra los conflictos civiles, pero la ejecución de Carlos I y la llegada de muchos caballeros arruinados les dio a los Walrond una oportunidad, que no tardaron en utilizar, de convertir a la "Pequeña Inglaterra", como se llamaba a Barbados, en un punto de reunión de la causa realista. Su primer paso fue procurar la destitución de la tesorería de la isla del coronel Guy Molesworth y colocar en su lugar al comandante Byam, uno de sus propios nominados. Su siguiente proyecto, una alianza con las Bermudas realistas , se vio frustrado; y, para alarmar a los caballeros de Barbados, difundieron un informe de que los Roundheadsdestinado a pasarlos a todos por la espada. Luego obtuvieron un acto de la asamblea de Barbados que obligaba a todos a prestar juramento para defender al rey; pero el gobernador, Philip Bell , fue inducido a posponer su promulgación. Los Walrond reunieron entonces una fuerza armada y marcharon sobre el "Puente", como se llamaba entonces Bridgetown ; El gobernador fue advertido, pero después de arrestar a Humphrey Walrond, lo liberó débilmente y concedió prácticamente todo lo que exigían los insurgentes. Carlos II fue proclamado el 8 de mayo de 1650.