Un hidrótropo es un compuesto que solubiliza compuestos hidrófobos en soluciones acuosas por medios distintos a la solubilización micelar . Normalmente, los hidrótropos constan de una parte hidrófila y una parte hidrófoba (similar a los tensioactivos ), pero la parte hidrófoba es generalmente demasiado pequeña para provocar una autoagregación espontánea. Los hidrótropos no tienen una concentración crítica por encima de la cual la autoagregación comienza a ocurrir espontáneamente (como se encuentra para micelas y vesículastensioactivos formadores, que tienen una concentración crítica de micelas (cmc) y una concentración crítica de vesículas (cvc)). En cambio, algunos hidrótropos se agregan en un proceso de autoagregación gradual, aumentando gradualmente el tamaño de agregación. Sin embargo, muchos hidrótropos no parecen autoagregarse en absoluto, a menos que se haya agregado un solubilizado. Los ejemplos de hidrotropos incluyen urea , tosilato , trifosfato de adenosina (ATP), cumenosulfonato y xilenosulfonato .
El término hidrotropía fue propuesto originalmente por Carl Neuberg [1] para describir el aumento en la solubilidad de un soluto por la adición de concentraciones bastante altas de sales de metales alcalinos de varios ácidos orgánicos. Sin embargo, el término se ha utilizado en la bibliografía para designar sustancias no formadoras de micelas, ya sean líquidas o sólidas, capaces de solubilizar compuestos insolubles.
La estructura química de las sales hidrotrópicas de Neuberg convencionales (proto-tipo, benzoato de sodio ) consta generalmente de dos partes esenciales, un grupo aniónico y un anillo o sistema de anillo aromático hidrófobo. El grupo aniónico está involucrado en lograr una alta solubilidad en agua, que es un requisito previo para una sustancia hidrotrópica. El tipo de anión o ión metálico pareció tener un efecto menor sobre el fenómeno. [1] Por otro lado, la planicidad de la parte hidrófoba ha sido enfatizada como un factor importante en el mecanismo de solubilización hidrotrópica [2] [3]
Para formar un hidrotropo, se sulfona un disolvente de hidrocarburo aromático, creando un ácido sulfónico aromático . Luego se neutraliza con una base . [4]
Los aditivos pueden aumentar o disminuir la solubilidad de un soluto en un solvente dado. Se dice que estas sales que aumentan la solubilidad "saltan" en el soluto y las sales que disminuyen la solubilidad "salan" el soluto. El efecto de un aditivo depende en gran medida de la influencia que tenga en la estructura del agua o de su capacidad para competir con las moléculas de agua del disolvente. [5] Se puede obtener una cuantificación conveniente del efecto de un aditivo de soluto sobre la solubilidad de otro soluto mediante la ecuación de Setschetow: [6]
- ,
dónde
- S 0 es la solubilidad en ausencia del aditivo
- S es la solubilidad en presencia del aditivo
- C a es la concentración del aditivo
- K es el coeficiente de salazón, que es una medida de la sensibilidad del coeficiente de actividad del soluto hacia la sal.
Aplicaciones
Los hidrótropos se utilizan industrial y comercialmente en formulaciones de productos de limpieza y cuidado personal para permitir formulaciones más concentradas de tensioactivos. Aproximadamente 29,000 toneladas métricas se producen (es decir, se fabrican e importan) anualmente en los EE. UU. [4] La producción anual (más la importación) en Europa y Australia es de aproximadamente 17.000 y 1.100 toneladas métricas, respectivamente. [7] [8]
Los productos comunes que contienen hidrótropos incluyen detergentes para ropa, limpiadores de superficies, detergentes para lavavajillas, jabones líquidos, champús y acondicionadores. [4] Son agentes de acoplamiento, utilizados en concentraciones de 0,1 a 15% para estabilizar la fórmula, modificar la viscosidad y el punto de enturbiamiento, reducir la separación de fases a bajas temperaturas y limitar la formación de espuma. [8]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/3/31/Adenosintriphosphat_protoniert.svg/220px-Adenosintriphosphat_protoniert.svg.png)
Químico | CAS # |
---|---|
Ácido toluenosulfónico, sal de Na | 12068-03-0 |
Ácido toluenosulfónico, sal K | 16106-44-8 30526-22-8 |
Ácido xileno sulfónico, sal de Na | 1300-72-7 827-21-4 |
Ácido xileno sulfónico, sal de amonio | 26447-10-9 |
Ácido xileno sulfónico, sal K | 30346-73-7 |
Ácido xileno sulfónico, sal de Ca | 28088-63-3 |
Ácido cumenosulfónico, sal de Na | 28348-53-0 32073-22-6 |
Ácido cumenosulfónico, sal de amonio | 37475-88-0 |
Se ha demostrado que el trifosfato de adenosina (ATP) es un hidrotropo capaz de prevenir la agregación de proteínas a concentraciones fisiológicas normales y que es aproximadamente un orden de magnitud más eficaz que el xileno sulfonato de sodio en un ensayo hidrotropo clásico. [9] Se demostró que la actividad hidrotrópica del ATP es independiente de su actividad como "moneda de energía" en las células. [9] Recientemente, se ha demostrado que el ATP funciona como hidrotopo biológico en todo el proteoma en condiciones casi nativas. [10]
Consideraciones ambientales
Los hidrótropos tienen un bajo potencial de bioacumulación , ya que el coeficiente de reparto octanol-agua es <1,0. [4] Los estudios han encontrado que los hidrotopos son muy ligeramente volátiles, con presiones de vapor <2.0x10-5 Pa. [4] Son aeróbicamente biodegradables. La eliminación a través del proceso de tratamiento secundario de aguas residuales de lodos activados es> 94%. [8] Los estudios de toxicidad aguda en peces muestran una CL50> 400 mg de ingrediente activo (ia) / L. Para Daphnia, la CE50 es> 318 mg de ia / L. La especie más sensible son las algas verdes con valores de CE50 en el rango de 230 a 236 mg de ia / L y concentraciones sin efecto observado (NOEC) en el rango de 31 a 75 mg de ia / L. [8] Se encontró que la concentración acuática prevista sin efecto (PNEC) era de 0,23 mg de ia / L. [7] Se ha determinado que la proporción de concentración ambiental prevista (PEC) / PNEC es <1 y, por lo tanto, se ha determinado que los hidrótropos en la ropa y los productos de limpieza domésticos no son una preocupación ambiental. [4] [7]
Salud humana
Se ha estimado que la exposición total de los consumidores (contacto dérmico directo e indirecto, ingestión e inhalación) es de 1,42 ug / kg pc / día. [7] Se ha demostrado que el xilenosulfonato de calcio y el cumenosulfonato de sodio causan irritación ocular leve y temporal en los animales. [8] Los estudios no han encontrado que los hidrótropos sean mutagénicos, cancerígenos o tengan toxicidad reproductiva. [8]
Referencias
- ↑ a b Neuberg, C (1916). Biochem. Z . 76 : 107. Falta o vacío
|title=
( ayuda ) - ^ Evstigneev, diputado; Evstigneev, vicepresidente; Hernández Santiago, AA; Davies, David B. (2006). "Efecto de una mezcla de cafeína y nicotinamida sobre la solubilidad de la vitamina (B 2 ) en solución acuosa" (PDF) . Revista europea de ciencias farmacéuticas . 28 (1–2): 59–66. doi : 10.1016 / j.ejps.2005.12.010 . PMID 16483751 .
- ^ Suzuki, H .; Sunada, H. (1998). "Estudios mecanicistas sobre la solubilización hidrotrópica de nifedipina en solución de nicotinamida" . Boletín químico y farmacéutico . 46 (1): 125–130. doi : 10.1248 / cpb.46.125 . PMID 9468644 .
- ^ a b c d e f g Stanton, Kathleen; Caritas Tibazarwa; Hans Certa; William Greggs; Donna Hillebold; Lela Jovanovich; Daniel Woltering; Richard Sedlak (2010). "Evaluación de riesgos ambientales de hidrótropos en Estados Unidos, Europa y Australia". Evaluación y Gestión Ambiental Integrada . 6 (1): 155-163. doi : 10.1897 / IEAM_2009-019.1 . PMID 19558203 .
- ^ Da Silva, RC; Spitzer, M .; Da Silva, LHM; Loh, W. (1999). "Investigaciones sobre el mecanismo de aumento de la solubilidad acuosa provocado por algunos hidrotropos". Thermochimica Acta . 328 (1–2): 161–167. doi : 10.1016 / s0040-6031 (98) 00637-6 .
- ^ Singhai, A., 1992. Estudios sobre solubilización, formulación y evaluación de algunos fármacos, Departamento de Farmacia. Sci. Dr. HS Gaur vishwavidhyalaya., Sagar, 10.
- ^ a b c d e Evaluación de riesgos humanos y ambientales de los ingredientes de los productos de limpieza para el hogar (HERA) (2005). "Hidrótropos" (PDF) . Evaluación de riesgos .
- ^ a b c d e f Consorcio de Hidrótropos (2005). "Informe de evaluación inicial de SIDS para hidrótropos SIAM 21" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2 de abril de 2013.
- ^ a b c Patel, Avinash; Malinovska, Liliana; Saha, Shambaditya; Wang, Jie; Alberti, Simon; Krishnan, Yamuna; Hyman, Anthony A. (2017). "ATP como hidrotropo biológico". Ciencia . 356 (6339): 753–756. Código Bibliográfico : 2017Sci ... 356..753P . doi : 10.1126 / science.aaf6846 . ISSN 0036-8075 . PMID 28522535 .
- ^ Savitski, Mikhail M .; Bantscheff, Marcus; Huber, Wolfgang; Dominic Helm; Günthner, Ina; Werner, Thilo; Kurzawa, Nils; Sridharan, Sindhuja (11 de marzo de 2019). "El perfil de estabilidad térmica y solubilidad en todo el proteoma revela distintas funciones reguladoras para el ATP" . Comunicaciones de la naturaleza . 10 (1): 1155. Bibcode : 2019NatCo..10.1155S . doi : 10.1038 / s41467-019-09107-y . ISSN 2041-1723 . PMC 6411743 . PMID 30858367 .