El benzoato de sodio es una sustancia que tiene la fórmula química C 6 H 5 COONa. Es un agente decapante de alimentos ampliamente utilizado , con un número E de E211 . Es la sal de sodio del ácido benzoico y existe en esta forma cuando se disuelve en agua. Puede producirse haciendo reaccionar hidróxido de sodio con ácido benzoico .
Modelo de empaquetadura de bola y palo en la estructura cristalina | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Benzonato de sodio | |
Otros nombres E211, benzoato de sodio | |
Identificadores | |
| |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.760 |
Número e | E211 (conservantes) |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 7 H 5 Na O 2 | |
Masa molar | 144,105 g · mol −1 |
Apariencia | polvo cristalino blanco o incoloro |
Olor | inodoro |
Densidad | 1,497 g / cm 3 |
Punto de fusion | 410 ° C (770 ° F; 683 K) |
62,69 g / 100 ml (0 ° C) 62,78 g / 100 ml (15 ° C) 62,87 g / 100 ml (30 ° C) 71,11 g / 100 ml (100 ° C) [1] | |
Solubilidad | soluble en amoniaco líquido , piridina [1] |
Solubilidad en metanol | 8,22 g / 100 g (15 ° C) 7,55 g / 100 g (66,2 ° C) [1] |
Solubilidad en etanol | 2,3 g / 100 g (25 ° C) 8,3 g / 100 g (78 ° C) [1] |
Solubilidad en 1,4-dioxano | 0,818 mg / kg (25 ° C) [1] |
Farmacología | |
Código ATC | A16AX11 ( OMS ) |
Peligros | |
Pictogramas GHS | [2] |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
Declaraciones de peligro GHS | H319 [2] |
Consejos de prudencia del SGA | P305 + 351 + 338 [2] |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
punto de inflamabilidad | 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
autoignición temperatura | 500 ° C (932 ° F; 773 K) |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 4100 mg / kg (oral, rata) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El benzoato de sodio se produce mediante la neutralización del ácido benzoico , [3] que a su vez se produce comercialmente mediante la oxidación parcial del tolueno con oxígeno .
Ocurrencia natural
El ácido benzoico, sus sales como el benzoato de sodio y sus ésteres se encuentran en muchas fuentes de alimentos naturales. [4] Las frutas y verduras pueden ser fuentes ricas, particularmente bayas como el arándano y el arándano . Otras fuentes incluyen mariscos, como langostinos y productos lácteos como leche, queso y yogur.
Usos
Preservativo
El benzoato de sodio es un conservante , con el número E E211. Se usa más ampliamente en alimentos ácidos como aderezos para ensaladas (es decir, ácido acético en vinagre), bebidas carbonatadas ( ácido carbónico ), mermeladas y jugos de frutas ( ácido cítrico ), encurtidos ( ácido acético ), condimentos y coberturas de yogur helado . También se utiliza como conservante en medicamentos y cosméticos. [5] [6] En estas condiciones se convierte en ácido benzoico (E210), que es bacteriostático y fungistático . El ácido benzoico generalmente no se usa directamente debido a su escasa solubilidad en agua. La concentración como conservante de alimentos está limitada por la FDA en los EE. UU. Al 0,1% en peso. [7] El benzoato de sodio también está permitido como aditivo alimentario para animales hasta en un 0,1%, según la Asociación Estadounidense de Funcionarios de Control de Alimentos. [8] El benzoato de sodio ha sido reemplazado por sorbato de potasio en la mayoría de los refrescos en el Reino Unido . [9]
El benzoato de sodio fue uno de los productos químicos utilizados en la producción de alimentos industrializados del siglo XIX que fue investigado por el Dr. Harvey W. Wiley con su famoso 'Poison Squad' como parte del Departamento de Agricultura de EE. UU . Esto condujo a la Ley de Alimentos y Medicamentos Puros de 1906 , un evento histórico en la historia temprana de la regulación alimentaria en los Estados Unidos .
Aplicaciones farmacéuticas
El benzoato de sodio se usa como tratamiento para los trastornos del ciclo de la urea debido a su capacidad para unirse a los aminoácidos. [10] [11] Esto conduce a la excreción de estos aminoácidos y una disminución en los niveles de amoníaco. Investigaciones recientes muestran que el benzoato de sodio puede ser beneficioso como terapia complementaria (1 gramo / día) en la esquizofrenia . [12] [13] [14] Las puntuaciones de la Escala de Síndrome Total Positivo y Negativo disminuyeron en un 21% en comparación con el placebo.
El benzoato de sodio, junto con el fenilbutirato , se usa para tratar la hiperamonemia . [15] [16]
El benzoato de sodio, junto con la cafeína , se usa para tratar la cefalea pospunción dural , la depresión respiratoria asociada con la sobredosis de narcóticos , [17] [18] y con ergotamina para tratar la cefalea vascular . [19]
Otros usos
El benzoato de sodio también se usa en los fuegos artificiales como combustible en la mezcla de silbatos , un polvo que emite un silbido cuando se comprime en un tubo y se enciende.
Mecanismo de conservación de alimentos
El mecanismo comienza con la absorción de ácido benzoico en la célula. Si el pH intracelular cae a 5 o menos, la fermentación anaeróbica de glucosa a través de la fosfofructoquinasa disminuye drásticamente, [20] lo que inhibe el crecimiento y supervivencia de los microorganismos que causan el deterioro de los alimentos.
Salud y seguridad
En los Estados Unidos , el benzoato de sodio está designado como generalmente reconocido como seguro (GRAS) por la Administración de Alimentos y Medicamentos . [21] El Programa Internacional de Seguridad Química no encontró efectos adversos en humanos a dosis de 647 a 825 mg / kg de peso corporal por día. [22] [23]
Los gatos tienen una tolerancia significativamente menor al ácido benzoico y sus sales que las ratas y los ratones . [24]
El cuerpo humano elimina rápidamente el benzoato de sodio combinándolo con glicina para formar ácido hipúrico que luego se excreta. [23] La vía metabólica para esto comienza con la conversión de benzoato por butirato-CoA ligasa en un producto intermedio, benzoil-CoA , [25] que luego es metabolizado por glicina N -aciltransferasa en ácido hipúrico. [26]
Asociación con benceno en refrescos
En combinación con ácido ascórbico (vitamina C, E300), el benzoato de sodio y el benzoato de potasio pueden formar benceno . En 2006, la Administración de Drogas y Alimentos probó 100 bebidas disponibles en los Estados Unidos que contenían ácido ascórbico y benzoato. Cuatro tenían niveles de benceno que estaban por encima del nivel máximo de contaminante de 5 ppb establecido por la Agencia de Protección Ambiental para el agua potable. [27] La mayoría de las bebidas que se probaron por encima del límite se reformularon y posteriormente se probaron por debajo del límite de seguridad. [27] El calor, la luz y la vida útil pueden aumentar la velocidad a la que se forma el benceno.
Hiperactividad
Una investigación publicada en 2007 para la Agencia de Normas Alimentarias (FSA) del Reino Unido sugiere que ciertos colores artificiales , cuando se combinan con benzoato de sodio, pueden estar relacionados con un comportamiento hiperactivo . Los resultados fueron inconsistentes con respecto al benzoato de sodio, por lo que la FSA recomendó un estudio adicional. [28] [29] [30] La Agencia de Normas Alimentarias concluyó que los aumentos observados en el comportamiento hiperactivo, si fueran reales, tenían más probabilidades de estar relacionados con los colores artificiales que con el benzoato de sodio. [30] El autor del informe, Jim Stevenson de la Universidad de Southampton , dijo: "Los resultados sugieren que el consumo de ciertas mezclas de colorantes alimentarios artificiales y conservantes de benzoato de sodio están asociados con aumentos en el comportamiento hiperactivo en los niños ... Hay muchas otras influencias en trabajo, pero esto al menos es uno que un niño puede evitar ". [30]
Estado compendial
- Farmacopea británica [31] [32] [33]
- Farmacopea europea [31]
- Codex de productos químicos alimentarios [31]
- Farmacopea japonesa [34]
- Farmacopea de los Estados Unidos [35]
Ver también
- Ingesta diaria aceptable
- Lista de antipsicóticos en investigación
- Benzoato de potasio
Referencias
- ^ a b c d e "benzoato de sodio" . chemister.ru .
- ^ a b c Sigma-Aldrich Co. , Benzoato de sodio . Consultado el 23 de mayo de 2014.
- ^ "Programa Internacional de Seguridad Química" . Inchem.org . Consultado el 14 de enero de 2013 .
- ^ del Olmo, Ana; Calzada, Javier; Nuñez, Manuel (20 de noviembre de 2015). "El ácido benzoico y sus derivados como compuestos naturales en los alimentos y como aditivos: usos, exposición y controversia". Revisiones críticas en ciencia de los alimentos y nutrición . 57 (14): 3084–3103. doi : 10.1080 / 10408398.2015.1087964 . PMID 26587821 . S2CID 205692543 .
- ^ "Base de datos de cosméticos Skin Deep® | Grupo de trabajo medioambiental" . Cosmeticsdatabase.com . Consultado el 14 de enero de 2013 .
- ^ "Robitussin (guaifenesin)" . Rxmed.com . Consultado el 14 de enero de 2013 .
- ^ "Código de Regulaciones Federales Título 21" . www.accessdata.fda.gov .
- ^ AAFCO (2004). "Publicación oficial": 262. Cite journal requiere
|journal=
( ayuda ) - ^ Saltmarsh, Mike (15 de marzo de 2015). "Tendencias recientes en el uso de aditivos alimentarios en el Reino Unido". Revista de Ciencias de la Alimentación y la Agricultura . 95 (4): 649–652. doi : 10.1002 / jsfa.6715 . ISSN 1097-0010 . PMID 24789520 .
... el conservante utilizado en el estudio, el benzoato de sodio, ha sido reemplazado por sorbato de potasio en la mayoría de los refrescos.
- ^ Häberle, J; Boddaert, N; Burlina, A; Chakrapani, A; Dixon, M; Huemer, M; Karall, D; Martinelli, D; Crespo, PS; Santer, R; Servais, A; Valayannopoulos, V; Lindner, M; Rubio, V; Dionisi-Vici, C (2012). "Directrices sugeridas para el diagnóstico y tratamiento de los trastornos del ciclo de la urea" . Revista Orphanet de Enfermedades Raras . 7 : 32. doi : 10.1186 / 1750-1172-7-32 . PMC 3488504 . PMID 22642880 .
- ^ Wilcken, B (2004). "Problemas en el manejo de los trastornos del ciclo de la urea". Genética molecular y metabolismo . 81 Supl. 1: S86–91. doi : 10.1016 / j.ymgme.2003.10.016 . PMID 15050980 .
- ^ Tratamiento complementario de benzoato para la esquizofrenia Un ensayo aleatorizado, doble ciego y controlado con placebo del inhibidor de d-aminoácido oxidasa Diciembre de 2013
- ^ "Compendio de Neurología y Psiquiatría" . Instituto de vida. 16 de abril de 2018: a través de Google Books.
- ^ Publicaciones del personal del Instituto de investigación de salud mental , Universidad de Michigan. Instituto de Investigaciones en Salud Mental
- ^ "La canela puede ayudar a detener la progresión de la enfermedad de Parkinson - Comunicados de prensa - Centro médico de la Universidad de Rush" .
- ^ FENILBUTIRATO, BENZOATO DE SODIO . Instituto Nacional de Diabetes y Enfermedades Digestivas y Renales. 2012.
- ^ Yücel, A; Ozyalçin, S; Talu, GK; Yücel, EC; Erdine, S (1999). "Administración intravenosa de benzoato de sodio con cafeína para el dolor de cabeza pospunción dural". Reg Anesth Pain Med . 24 (1): 51–4. doi : 10.1097 / 00115550-199924010-00010 . PMID 9952095 .
- ^ mayoclinic.org, cafeína y benzoato de sodio (vía de inyección)
- ^ ebi.ac.uk, CHEBI: 32140 - benzoato de cafeína y sodio
- ^ Krebs HA, Wiggins D., Stubbs M., Sols A., Bedoya F. (septiembre de 1983). "Estudios sobre el mecanismo de acción antifúngica del benzoato" . Biochem. J . 214 (3): 657–663. doi : 10.1042 / bj2140657 . PMC 1152300 . PMID 6226283 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ "CFR - Título 21 del Código de Regulaciones Federales" . www.accessdata.fda.gov .
- ^ "Documento de evaluación química internacional conciso 26: ácido benzoico y benzoato de sodio" . Inchem.org . Consultado el 14 de enero de 2013 .
- ^ a b Panel de expertos en revisión de ingredientes cosméticos Bindu Nair (2001). "Informe final sobre la evaluación de la seguridad del alcohol bencílico, el ácido benzoico y el benzoato de sodio" . Int J Tox . 20 (Supl. 3): 23–50. doi : 10.1080 / 10915810152630729 . PMID 11766131 . S2CID 13639993 .
- ^ Bedford PG, Clarke EG (enero de 1972). "Intoxicación experimental con ácido benzoico en el gato". Veterinario. Rec . 90 (3): 53–8. doi : 10.1136 / vr.90.3.53 . PMID 4672555 . S2CID 2553612 .
- ^ "butirato-CoA ligasa" . BRENDA . Technische Universität Braunschweig . Consultado el 7 de mayo de 2014 . Sustrato / Producto
- ^ "glicina N-aciltransferasa" . BRENDA . Technische Universität Braunschweig . Consultado el 7 de mayo de 2014 . Sustrato / Producto
- ^ a b "Datos sobre benceno en refrescos y otras bebidas" . Administración de Drogas y Alimentos de los Estados Unidos . 16 de mayo de 2007. Archivado desde el original el 12 de enero de 2017 . Consultado el 7 de noviembre de 2013 .
- ^ La Agencia de Normas Alimentarias publica un consejo revisado sobre ciertos colorantes artificiales el 6 de septiembre de 2007
- ^ Colorantes alimentarios e hiperactividad "Myomancy" 7 de septiembre de 2007
- ^ a b c Agencia revisa consejos sobre ciertos colores artificiales , Agencia de Normas Alimentarias, 11 de septiembre de 2007
- ^ a b c Sigma Aldrich . "Benzoato de sodio" . Consultado el 17 de julio de 2009 .
- ^ Administración de bienes terapéuticos . "Sustancias químicas" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 15 de junio de 2009 . Consultado el 17 de julio de 2009 .
- ^ Secretaría de la Comisión de la Farmacopea Británica. "Índice (BP)" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 2 de marzo de 2010 .
- ^ "15ª edición de la farmacopea japonesa" . Consultado el 2 de marzo de 2010 .
- ^ La Convención de la Farmacopea de los Estados Unidos . "Revisiones a USP 29 – NF 24" . Consultado el 17 de julio de 2009 .
enlaces externos
- Programa Internacional de Seguridad Química - Informe sobre ácido benzoico y benzoato de sodio
- Kubota K, Ishizaki T (1991). "Farmacocinética dependiente de la dosis del ácido benzoico tras la administración oral de benzoato de sodio a seres humanos" . EUR. J. Clin. Pharmacol . 41 (4): 363–8. doi : 10.1007 / BF00314969 . PMID 1804654 . S2CID 8196430 .
Aunque la tasa máxima de biotransformación de ácido benzoico en ácido hipúrico varió entre 17,2 y 28,8 mg.kg-1.h-1 entre los seis individuos, el valor medio (23,0 mg.kg-1.h-1) estuvo bastante cerca de la proporcionada por la dosis máxima diaria (0,5 g.kg-1.día-1) recomendada en el tratamiento de la hiperamonemia en pacientes con errores congénitos de ureagénesis
- Datos de seguridad del benzoato de sodio
- El enigma de la salsa de tomate