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Ácido hipocloroso
unión de ácido hipocloroso
relleno del espacio con ácido hipocloroso
Nombres
Nombre IUPAC
ácido hipocloroso, ácido clórico (I), cloranol, hidroxidocloro
Otros nombres
Hipoclorito de hidrógeno, hidróxido de cloro
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.029.302 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 232-232-5
UNII
  • InChI = 1S / ClHO / c1-2 / h2H chequeY
    Clave: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • InChI = 1 / ClHO / c1-2 / h2H
    Clave: QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYAT
  • OCl
Propiedades
HOCl
Masa molar52,46 g / mol
AparienciaSolución acuosa incolora
DensidadVariable
Soluble
Acidez (p K a )7.53 [1]
Base conjugadaHipoclorito
Peligros
Principales peligrosagente corrosivo, oxidante
NFPA 704 (diamante de fuego)
Compuestos relacionados
Otros aniones
Ácido hipofluoroso Ácido
hipobromoso Ácido
hipoyodoso
Compuestos relacionados
Cloro
Hipoclorito de calcio Hipoclorito de
sodio
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El ácido hipocloroso (HOCl o HClO) es un ácido débil que se forma cuando el cloro se disuelve en agua, y él mismo se disocia parcialmente, formando hipoclorito , ClO - . HClO y ClO - son oxidantes y los principales agentes desinfectantes de las soluciones de cloro. [2] El HClO no se puede aislar de estas soluciones debido al rápido equilibrio con su precursor . El hipoclorito de sodio (NaClO) y el hipoclorito de calcio (Ca (ClO) 2 ) son blanqueadores , desodorantes y desinfectantes .

El ácido hipocloroso se encuentra naturalmente en los glóbulos blancos de los mamíferos, incluido el cuerpo humano. [3] No es tóxico y se ha utilizado como una solución segura para el cuidado de heridas durante muchos años. [4]

Cuando se disuelve en agua, se ha descubierto que el agua con ácido hipocloroso tiene fuertes propiedades de desinfección, combinadas con sus características de no toxicidad, se ha identificado como un agente de limpieza y desinfectante ideal. [5] Ha sido identificado por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Como un desinfectante eficaz contra COVID-19, [6] respaldado por estudios clínicos.

Debido a su capacidad para penetrar las membranas de los patógenos, también se utiliza como desodorante comercial.

Historia [ editar ]

El ácido hipocloroso fue descubierto en 1834 por el químico francés Antoine Jérôme Balard (1802-1876) agregando, a un matraz de cloro gaseoso, una suspensión diluida de óxido de mercurio (II) en agua. [7] También nombró al ácido y sus compuestos. [8]

A pesar de ser relativamente fácil de preparar, es difícil mantener una solución estable de ácido hipocloroso. No es hasta los últimos años que los científicos han podido producir y mantener de forma rentable agua con ácido hipocloroso para un uso comercial estable.

Usos [ editar ]

  • En síntesis orgánica , HClO convierte alquenos en clorohidrinas . [9]
  • En biología , el ácido hipocloroso se genera en los neutrófilos activados por la peroxidación de iones cloruro mediada por mieloperoxidasa y contribuye a la destrucción de bacterias . [10] [11] [12]
  • En medicina, el agua con ácido hipocloroso se ha utilizado como desinfectante y desinfectante. [3] [4] [5]
  • En el cuidado de heridas, [13] [14] [15] ya principios de 2016 la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Aprobó productos cuyo principal ingrediente activo es el ácido hipocloroso para su uso en el tratamiento de heridas y diversas infecciones en humanos y mascotas. También está aprobado por la FDA como conservante para soluciones salinas.
  • En desinfección, se ha utilizado en forma de spray líquido, toallitas húmedas y aplicación en aerosol. Estudios recientes han demostrado que el agua con ácido hipocloroso es apta para aplicaciones nebulizadas y en aerosol para cámaras de desinfección y apta para desinfectar entornos interiores como oficinas, hospitales y clínicas sanitarias [16]
  • En el servicio de alimentos y distribución de agua, a veces se usa equipo especializado para generar soluciones débiles de HClO a partir del agua y la sal para generar cantidades adecuadas de desinfectante seguro (inestable) para tratar las superficies de preparación de alimentos y los suministros de agua. [17] [18] También se usa comúnmente en restaurantes debido a sus características no inflamables y no tóxicas.
  • En el tratamiento del agua, el ácido hipocloroso es el desinfectante activo en productos a base de hipoclorito (p. Ej., Utilizado en piscinas). [19]
  • De manera similar, en barcos y yates, los dispositivos de saneamiento marino [20] utilizan electricidad para convertir el agua de mar en ácido hipocloroso para desinfectar los desechos fecales macerados antes de descargarlos al mar.
  • En la desodorización, se ha probado el ácido hipocloroso para eliminar hasta el 99% de los malos olores, incluidos los de basura, carne podrida, inodoro, heces y orina.

Formación, estabilidad y reacciones [ editar ]

La adición de cloro al agua produce tanto ácido clorhídrico (HCl) como ácido hipocloroso (HOCl): [21]

Cl 2 + H 2 O ⇌ HClO + HCl
Cl 2 + 4 OH - ⇌ 2 ClO - + 2 H 2 O + 2 e -
Cl 2 + 2 e - ⇌ 2 Cl -

Cuando se agregan ácidos a las sales acuosas de ácido hipocloroso (como el hipoclorito de sodio en una solución comercial de lejía), la reacción resultante se dirige hacia la izquierda y se forma cloro gaseoso. Por tanto, la formación de blanqueadores de hipoclorito estables se facilita disolviendo cloro gaseoso en soluciones de agua básicas, como hidróxido de sodio .

El ácido también se puede preparar disolviendo monóxido de dicloro en agua; En condiciones acuosas estándar, el ácido hipocloroso anhidro es actualmente imposible de preparar debido al equilibrio fácilmente reversible entre este y su anhídrido: [22]

2 HOCl ⇌ Cl 2 O + H 2 O K (a 0 ° C) =      3,55 × 10 −3  dm 3  mol −1

La presencia de óxidos de metales ligeros o de transición de cobre , níquel o cobalto acelera la descomposición exotérmica en ácido clorhídrico y oxígeno : [22]

2 Cl 2 + 2 H 2 O → 4 HCl + O 2

Reacciones fundamentales [ editar ]

En solución acuosa, el ácido hipocloroso se disocia parcialmente en el anión hipoclorito ClO - :

HOCl ⇌ ClO - + H +

Las sales de ácido hipocloroso se llaman hipocloritos . Uno de los hipocloritos más conocidos es el NaClO , el ingrediente activo de la lejía.

El HOCl es un oxidante más fuerte que el cloro en condiciones estándar.

2 HClO (ac) + 2 H + + 2 e - ⇌ Cl 2 (g) + 2  H2O E  = +1,63 V 

HClO reacciona con HCl para formar cloro:

HOCl + HCl → H 2 O + Cl 2

El HOCl reacciona con el amoníaco para formar monocloramina :

NH 3 + HOCl → NH 2 Cl + H 2 O

El HOCl también puede reaccionar con aminas orgánicas , formando N- cloroaminas.

El ácido hipocloroso existe en equilibrio con su anhídrido ; monóxido de dicloro . [22]

2 HOCl ⇌ Cl 2 O + H 2 O K (a 0 ° C) =      3,55 × 10 −3  dm 3  mol −1

Reactividad de HClO con biomoléculas [ editar ]

El ácido hipocloroso reacciona con una amplia variedad de biomoléculas, que incluyen ADN , ARN , [12] [23] [24] [25] grupos de ácidos grasos, colesterol [26] [27] [28] [29] [30] [31] [32] [33] y proteínas. [29] [34] [35] [36] [37] [38] [39]

Reacción con grupos de proteínas sulfhidrilo [ editar ]

Knox y col. [37] señaló por primera vez que el HClO es un inhibidor de sulfhidrilo que, en cantidad suficiente, podría inactivar por completo las proteínas que contienen grupos sulfhidrilo . Esto se debe a que el HClO oxida los grupos sulfhidrilo, lo que lleva a la formación de enlaces disulfuro [40] que pueden dar lugar a la reticulación de las proteínas . El mecanismo de oxidación del sulfhidrilo por HClO es similar al de la monocloramina , y puede que solo sea bacteriostático, porque una vez que se disipa el cloro residual, se puede restaurar parte de la función del sulfhidrilo. [36] Un aminoácido que contiene sulfhidrilo puede eliminar hasta cuatro moléculas de HOCl. [39]De acuerdo con esto, se ha propuesto que los grupos sulfhidrilo de los aminoácidos que contienen azufre pueden oxidarse un total de tres veces por tres moléculas de HClO, reaccionando la cuarta con el grupo α-amino. La primera reacción produce ácido sulfénico (R – SOH), luego ácido sulfínico (R – SO 2 H) y finalmente R – SO 3 H. Los ácidos sulfénicos forman disulfuros con otra proteína del grupo sulfhidrilo, provocando entrecruzamiento y agregación de proteínas. El ácido sulfínico y los derivados de R – SO 3 H se producen sólo en altos excesos molares de HClO, y los disulfuros se forman principalmente a niveles bactericidas. [25] Los enlaces disulfuro también pueden oxidarse con HClO a ácido sulfínico. [40]Debido a que la oxidación de sulfhidrilos y disulfuros genera ácido clorhídrico , [25] este proceso da como resultado el agotamiento de HClO.

Reacción con grupos amino de proteínas [ editar ]

El ácido hipocloroso reacciona fácilmente con los aminoácidos que tienen cadenas laterales de grupos amino , con el cloro del HClO desplazando un hidrógeno, dando como resultado una cloramina orgánica. [41] Los aminoácidos clorados se descomponen rápidamente, pero las proteínas cloraminas tienen una vida más larga y retienen cierta capacidad oxidativa. [11] [39] Thomas y col. [11] concluyó a partir de sus resultados que la mayoría de las cloraminas orgánicas decaían por reordenamiento interno y que menos grupos NH 2 disponibles promovían el ataque al enlace peptídico , lo que resultaba en la escisión de la proteína . McKenna y Davies [42]encontraron que se necesita HClO 10 mM o más para fragmentar proteínas in vivo. De acuerdo con estos resultados, más tarde se propuso que la cloramina experimenta un reordenamiento molecular, liberando HCl y amoníaco para formar un aldehído . [43] El grupo aldehído puede reaccionar además con otro grupo amino para formar una base de Schiff , provocando entrecruzamiento y agregación de proteínas. [29]

Reacción con ADN y nucleótidos [ editar ]

El ácido hipocloroso reacciona lentamente con el ADN y el ARN, así como con todos los nucleótidos in vitro. [23] [44] GMP es el más reactivo porque el HClO reacciona tanto con el grupo NH heterocíclico como con el grupo amino. De manera similar, TMP con solo un grupo NH heterocíclico que es reactivo con HClO es el segundo más reactivo. El AMP y el CMP , que solo tienen un grupo amino que reacciona lentamente, son menos reactivos con el HClO. [44] Se ha informado que la UMP es reactiva solo a un ritmo muy lento. [12] [23] Los grupos NH heterocíclicos son más reactivos que los grupos amino y sus cloraminas secundarias pueden donar el cloro. [25]Es probable que estas reacciones interfieran con el emparejamiento de bases de ADN y, de acuerdo con esto, Prütz [44] ha informado de una disminución en la viscosidad del ADN expuesto a HClO similar a la observada con la desnaturalización por calor. Los restos de azúcar no son reactivos y la columna vertebral del ADN no está rota. [44] El NADH puede reaccionar con TMP y UMP clorados, así como con HClO. Esta reacción puede regenerar UMP y TMP y da como resultado el derivado 5-hidroxi de NADH. La reacción con TMP o UMP es lentamente reversible para regenerar HClO. Una segunda reacción más lenta que resulta en la escisión del anillo de piridina ocurre cuando hay un exceso de HClO. NAD + es inerte al HClO. [25] [44]

Reacción con lípidos [ editar ]

El ácido hipocloroso reacciona con enlaces insaturados en lípidos , pero no enlaces saturados , y el ion ClO - no participa en esta reacción. Esta reacción se produce por hidrólisis con la adición de cloro a uno de los carbonos y un hidroxilo al otro. El compuesto resultante es una clorhidrina. [26] El cloro polar altera las bicapas lipídicas y podría aumentar la permeabilidad. [27] Cuando se produce la formación de clorhidrina en las bicapas lipídicas de los glóbulos rojos, se produce un aumento de la permeabilidad. Podría producirse una alteración si se forma suficiente clorhidrina. [26] [32]La adición de clorhidrina preformada a los glóbulos rojos también puede afectar la permeabilidad. [28] También se ha observado colesterol- clorhidrina, [27] [30] pero no afecta en gran medida la permeabilidad, y se cree que el Cl 2 es responsable de esta reacción. [30]

Modo de acción desinfectante [ editar ]

E. coli expuesta al ácido hipocloroso pierde viabilidad en menos de 0,1 segundos debido a la inactivación de muchos sistemas vitales. [21] [45] [46] [47] [48] El ácido hipocloroso tiene un LD 50 informadode 0.0104–0.156 ppm [49] y 2.6 ppm causó una inhibición del crecimiento del 100% en 5 minutos. [42] Sin embargo, la concentración requerida para la actividad bactericida también depende en gran medida de la concentración bacteriana. [37]

Inhibición de la oxidación de la glucosa [ editar ]

En 1948, Knox et al. [37] propuso la idea de que la inhibición de la oxidación de la glucosa es un factor importante en la naturaleza bactericida de las soluciones de cloro. Propuso que el agente o agentes activos se difunden a través de la membrana citoplasmática para inactivar enzimas clave que contienen sulfhidrilo en la vía glucolítica . Este grupo también fue el primero en notar que las soluciones de cloro (HOCl) inhiben las enzimas sulfhidrilo . Estudios posteriores han demostrado que, a niveles bactericidas, los componentes del citosol no reaccionan con el HOCl. [50] De acuerdo con esto, McFeters y Camper [51] encontraron que aldolasa , una enzima que Knox et al. [37] propone que se inactive, no se vio afectado por HOCl in vivo . Además, se ha demostrado que la pérdida de sulfhidrilos no se correlaciona con la inactivación. [36] Eso deja la pregunta sobre qué causa la inhibición de la oxidación de la glucosa . El descubrimiento de que HOCl bloquea la inducción de β-galactosidasa por lactosa añadida [52] condujo a una posible respuesta a esta pregunta. La captación de sustratos radiomarcados por hidrólisis de ATP y cotransporte de protones puede bloquearse por exposición a HOCl que precede a la pérdida de viabilidad. [50]A partir de esta observación, propuso que HOCl bloquea la absorción de nutrientes inactivando las proteínas de transporte. [35] [50] [51] [53] La cuestión de la pérdida de oxidación de la glucosa se ha explorado más a fondo en términos de pérdida de la respiración. Venkobachar y col. [54] encontró que la succínica deshidrogenasa era inhibida in vitro por HOCl, lo que llevó a la investigación de la posibilidad de que la interrupción del transporte de electrones pudiera ser la causa de la inactivación bacteriana. Albrich y col. [12] posteriormente descubrió que el HOCl destruye los citocromos y las agrupaciones de hierro y azufre.y observó que el HOCl suprime la absorción de oxígeno y se pierden los nucleótidos de adenina. También se observó que la oxidación irreversible de los citocromos fue paralela a la pérdida de actividad respiratoria. Una forma de abordar la pérdida de absorción de oxígeno fue mediante el estudio de los efectos de HOCl sobre el transporte de electrones dependiente de succinato . [55] Rosen y col. [48] encontraron que los niveles de citocromos reducibles en las células tratadas con HOCl eran normales y que estas células eran incapaces de reducirlos. La succinato deshidrogenasa también fue inhibida por HOCl, deteniendo el flujo de electrones al oxígeno. Estudios posteriores [46] revelaron que la actividad de la ubiquinol oxidasa cesa primero y lalos citocromos reducen la quinona restante. Los citocromos luego pasan los electrones al oxígeno , lo que explica por qué los citocromos no pueden reoxidarse, como lo observaron Rosen et al. [48] Sin embargo, esta línea de investigación terminó cuando Albrich et al. [34] encontró que la inactivación celular precede a la pérdida de respiración mediante el uso de un sistema de mezcla de flujo que permitió la evaluación de la viabilidad en escalas de tiempo mucho más pequeñas. Este grupo descubrió que las células capaces de respirar no podían dividirse después de la exposición a HOCl.

Agotamiento de nucleótidos de adenina [ editar ]

Habiendo eliminado la pérdida de respiración, Albrich et al. [34] propone que la causa de la muerte puede deberse a una disfunción metabólica causada por el agotamiento de los nucleótidos de adenina. Barrette y col. [52]estudiaron la pérdida de nucleótidos de adenina mediante el estudio de la carga de energía de las células expuestas a HOCl y encontraron que las células expuestas a HOCl no podían aumentar su carga de energía después de la adición de nutrientes. La conclusión fue que las células expuestas habían perdido la capacidad de regular su reserva de adenilato, basándose en el hecho de que la captación de metabolitos era sólo un 45% deficiente después de la exposición a HOCl y la observación de que HOCl causa hidrólisis de ATP intracelular. También se confirmó que, a niveles bactericidas de HOCl, los componentes citosólicos no se ven afectados. Por lo tanto, se propuso que la modificación de algunas proteínas unidas a la membrana da como resultado una extensa hidrólisis de ATP, y esto, junto con la incapacidad de las células para eliminar el AMP del citosol, deprime la función metabólica. Se ha descubierto que una proteína implicada en la pérdida de la capacidad de regenerar ATP esATP sintetasa . [35] Gran parte de esta investigación sobre la respiración reconfirma la observación de que tienen lugar reacciones bactericidas relevantes en la membrana celular. [35] [52] [56]

Inhibición de la replicación del ADN [ editar ]

Recientemente se ha propuesto que la inactivación bacteriana por HOCl es el resultado de la inhibición de la replicación del ADN . Cuando las bacterias se exponen a HOCl, hay una disminución precipitada en la síntesis de ADN que precede a la inhibición de la síntesis de proteínas y es muy similar a la pérdida de viabilidad. [42] [57] Durante la replicación del genoma bacteriano, el origen de la replicación (oriC en E. coli ) se une a proteínas que están asociadas con la membrana celular, y se observó que el tratamiento con HOCl disminuye la afinidad de las membranas extraídas por oriC, y esta afinidad disminuida también es paralela a la pérdida de viabilidad. Un estudio de Rosen et al. [58]comparó la tasa de inhibición de HOCl de la replicación del ADN de plásmidos con diferentes orígenes de replicación y encontró que ciertos plásmidos exhibían un retraso en la inhibición de la replicación en comparación con los plásmidos que contienen oriC. El grupo de Rosen propuso que la inactivación de las proteínas de membrana implicadas en la replicación del ADN es el mecanismo de acción de HOCl.

Despliegue y agregación de proteínas [ editar ]

Se sabe que el HOCl causa modificaciones postraduccionales en las proteínas , siendo las más notables la oxidación de la cisteína y la metionina . Un examen reciente del papel bactericida de HOCl reveló que es un potente inductor de la agregación de proteínas. [59] Hsp33, una chaperona conocida por ser activada por el estrés por calor oxidativo, protege a las bacterias de los efectos del HOCl al actuar como una holdasa , previniendo eficazmente la agregación de proteínas. Cepas de Escherichia coli y Vibrio choleraeque carecían de Hsp33 se volvieron especialmente sensibles a HOCl. Hsp33 protegió muchas proteínas esenciales de la agregación y la inactivación debido a HOCl, que es un probable mediador de los efectos bactericidas de HOCl.

Hipocloritos [ editar ]

Artículo principal: hipoclorito

Los hipocloritos son las sales del ácido hipocloroso; Los hipocloritos comercialmente importantes son el hipoclorito de calcio y el hipoclorito de sodio .

Producción de hipocloritos mediante electrólisis [ editar ]

Ver también: proceso de cloro - álcali

Se pueden producir soluciones de hipocloritos mediante electrólisis de una solución acuosa de cloruro de sodio. La composición de la solución resultante depende del pH en el ánodo. En condiciones ácidas la solución producida tendrá una alta concentración de ácido hipocloroso, pero también contendrá cloro gaseoso disuelto, que puede ser corrosivo, a pH neutro la solución estará alrededor del 75% de ácido hipocloroso y 25% de hipoclorito. Parte del gas de cloro producido se disolverá formando iones de hipoclorito. Los hipocloritos también se producen por la desproporción de cloro gaseoso en soluciones alcalinas.

Seguridad [ editar ]

El HOCl está clasificado como no peligroso por la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. Como cualquier agente oxidante puede ser corrosivo o irritante dependiendo de su concentración y pH.

En una prueba clínica, se analizó el agua con ácido hipocloroso para detectar irritación ocular, irritación cutánea y toxicidad, concluyeron que no es tóxica, no irrita los ojos y la piel. [60]

En un estudio reciente, se demostró que una solución salina de higiene conservada con ácido hipocloroso puro reduce significativamente la carga bacteriana sin alterar la diversidad de especies bacterianas en los párpados. Después de 20 minutos de tratamiento, hubo una reducción> 99% de las bacterias Staphylococci. [61]

Comercialización [ editar ]

Para la desinfección, a pesar de haber sido descubierta hace mucho tiempo, la estabilidad del agua con ácido hipocloroso es difícil de mantener, en solución los compuestos activos se deterioran rápidamente de nuevo a agua salada, perdiendo su capacidad desinfectante, por lo que ha sido difícil de transportar para un uso amplio. A pesar de su mayor capacidad de desinfección debido al costo, no se usa comúnmente como desinfectante en comparación con la lejía y el alcohol.

Los avances tecnológicos recientes han reducido los costos de fabricación y permiten la fabricación y el embotellado de agua con ácido hipocloroso para uso doméstico y comercial. Sin embargo, la mayor parte del agua con ácido hipocloroso tiene una vida útil corta y no es adecuada para conservarla durante mucho tiempo. Almacenar lejos del calor y la luz solar directa puede ayudar a retrasar el deterioro.

Ver también [ editar ]

  • Monóxido de dicloro : el correspondiente óxido ácido.
  • Ácido hipofluoroso
  • Ácido perclórico

Referencias [ editar ]

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  8. ↑ (Balard, 1834), pág. 293. De p. 293: "Quelle dénomination ... hipocloritos appelées ". (¿Qué nombre se le debe asignar a este compuesto? Es obvio que el de "ácido cloroso" difícilmente se le puede retener, y que es más apropiado llamarloácido hipocloroso , nombre que recuerda su similitud de composición con el ácido hiposulfuroso, ácido hipofosforoso, etc., [que se forman, como él, a partir de 1 equivalente de su radical y 1 equivalente de oxígeno. Sus compuestos se denominarán hipocloritos .)
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Enlaces externos [ editar ]

  • Inventario Nacional de Contaminantes - Cloro
  • Reuters - Misterio resuelto: cómo la lejía mata los gérmenes
  • Royal Society of Chemistry - Revista 'The Mole', número de MARZO de 2014