Ácido hipofluoroso


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Ácido Hypofluorous , fórmula química H O F , es el único conocido oxiácido de flúor y el único conocido oxoácido en la que los principales átomo gana electrones de oxígeno para crear un estado de oxidación negativo. El estado de oxidación del oxígeno en los hipofluoritos es 0. También es el único ácido hipohaloso que puede aislarse como un sólido . HOF es un intermediario en la oxidación del agua por flúor , que produce fluoruro de hidrógeno , difluoruro de oxígeno , peróxido de hidrógeno , ozonoy oxigeno . HOF es explosivo a temperatura ambiente, formando HF y O 2 :

2 HOF → 2 HF + O 2 [1]

Se aisló en forma pura pasando gas F 2 sobre hielo a -40 ° C, recogiendo el gas HOF y condensándolo:

F 2 + H 2 O → HOF + HF

El compuesto se ha caracterizado en la fase sólida mediante cristalografía de rayos X [1] como una molécula doblada con un ángulo de 101 °. Las longitudes de los enlaces O – F y O – H son 144,2 y 96,4 picómetros , respectivamente. El marco sólido consta de cadenas con enlaces O – H ··· O. La estructura también se ha analizado en fase gaseosa, estado en el que el ángulo de enlace H – O – F es ligeramente más estrecho (97,2 °).

El ácido hipofluoroso en acetonitrilo (generado in situ al pasar flúor gaseoso a través de acetonitrilo "húmedo" ) se conoce comúnmente como reactivo de Rozen . [2] [3] [4]

Hipofluoritos

Las hipofluoritas son formalmente derivados de OF - , que es la base conjugada del ácido hipofluoroso. Un ejemplo es el hipofluorito de trifluorometilo (CF 3 OF).

Ver también

  • Ácido hipocloroso , un compuesto relacionado que es más importante tecnológicamente pero que no se ha obtenido en forma pura.

Referencias

  1. ^ a b W. Encuesta; G. Pawelke; D. Mootz; EH Appelman (1988). "La estructura cristalina del ácido hipofluoroso: formación de cadenas por enlaces de hidrógeno OH · · · O”. Angew. Chem. En t. Ed. Engl. 27 (3): 392–3. doi : 10.1002 / anie.198803921 .
  2. ^ Rozen, Shlomo (2001). "Ácido hipofluoroso". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rh074 . ISBN 0471936235.
  3. ^ Rozen, Shlomo (2014). "HOF · CH3CN: probablemente el mejor agente de transferencia de oxígeno que la química orgánica tiene para ofrecer". Acc. Chem. Res . 47 (8): 2378–2389. doi : 10.1021 / ar500107b . PMID 24871453 . 
  4. ^ Singh, Raman; Kaur, Rajneesh; Gupta, Tarang; Kulbir, Kulbir; Singh, Kuldeep (2019). "Aplicaciones del reactivo de Rozen en la transferencia de oxígeno y reacciones de activación de CH". Síntesis . 51 (2): 371–383. doi : 10.1055 / s-0037-1609638 .
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