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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido 2-metilprop-1-eno | |||
| Otros nombres 2-metilpropeno isobuteno γ-butileno 2-metilpropileno metilpropeno | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
| CHEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.697  | ||
| Número CE |
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PubChem CID | |||
| Número RTECS |
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| UNII | |||
| un numero | 1055 En gas licuado de petróleo : 1075 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades [1] | |||
| C 4 H 8 | |||
| Masa molar | 56,106 g / mol | ||
| Apariencia | Gas incoloro | ||
| Densidad | 0,5879 g / cm 3 , líquido | ||
| Punto de fusion | −140,3 ° C (−220,5 ° F; 132,8 K) | ||
| Punto de ebullición | -6,9 ° C (19,6 ° F; 266,2 K) | ||
| Insoluble | |||
| -44,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
| Peligros [2] | |||
| Pictogramas GHS |   | ||
| Palabra de señal GHS | Peligro | ||
| H220 | |||
| P210 , P377 , P381 , P403 | |||
| NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
| punto de inflamabilidad | gas inflamable | ||
autoignición temperatura | 465 ° C (869 ° F; 738 K) | ||
| Límites explosivos | 1,8–9,6% | ||
| Compuestos relacionados | |||
Butenos relacionados | 1-buteno cis -2-buteno trans -2-buteno | ||
Compuestos relacionados | Isobutano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El isobutileno (o 2-metilpropeno) es un hidrocarburo de fórmula (CH 3 ) 2 C = CH 2 . Es un alqueno ramificado de cuatro carbonos (olefina), uno de los cuatro isómeros del butileno . Es un gas inflamable incoloro y de considerable valor industrial. [3]
Producción [ editar ]
El isobutileno de grado químico y polímero se obtiene típicamente deshidratando alcohol butílico terciario (TBA) o deshidrogenación catalítica de isobutano (Catofin o procesos similares). [4] Aditivos para la gasolina metil terc-butil éter (MTBE) y etil terc-butil éter(ETBE), respectivamente, se producen haciendo reaccionar metanol o etanol con isobutileno contenido en corrientes de buteno de craqueadores de vapor de olefinas o refinerías, o con isobutileno de TBA deshidratado. El isobutileno no se aísla de la olefina o de la corriente de buteno de la refinería antes de la reacción, ya que la separación de los éteres de los butenos restantes es más sencilla. El isobutileno también se puede producir en purezas elevadas mediante "retro-craqueo" de MTBE o ETBE a altas temperaturas y luego separando el isobutileno por destilación en metanol o etanol.
El isobutileno es un subproducto de la etenólisis de diisobutileno para preparar neohexeno : [5]
- (CH 3 ) 3 C-CH = C (CH 3 ) 2 + CH 2 = CH 2 → (CH 3 ) 3 C-CH = CH 2 + (CH 3 ) 2 C = CH 2
Usos [ editar ]
El isobutileno se utiliza en la producción de una variedad de productos. Se alquila con butano para producir isooctano o se dimeriza a diisobutileno (DIB) y luego se hidrogena para producir isooctano, un aditivo de combustible. El isobutileno también se usa en la producción de metacroleína . La polimerización de isobutileno produce caucho butílico (poliisobutileno o PIB). Los antioxidantes como el hidroxitolueno butilado (BHT) y el hidroxianisol butilado (BHA) se producen mediante la alquilación de Friedel-Crafts de fenoles con isobutileno.
La terc- butilamina se produce comercialmente mediante aminación de isobutileno utilizando catalizadores de zeolita : [6]
- NH 3 + CH 2 = C (CH 3 ) 2 → H 2 NC (CH 3 ) 3
Seguridad [ editar ]
El isobutileno es un gas altamente inflamable.
Ver también [ editar ]
- Caucho butílico
- Polietileno
- Polibuteno
Referencias [ editar ]
- ^ El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (11ª ed.), Merck, 1989, ISBN 091191028X, 5024.
- ^ Isobuteno , Tarjeta internacional de seguridad química 1027, Ginebra: Programa internacional sobre seguridad química, abril de 2000
- ^ Geilen, Frank MA; Stochniol, Guido; Peitz, Stephan; Schulte-Koerne, Ekkehard (2014). "Butenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_483.pub3 .
- ^ Olah, George A .; Molnár, Árpád, Química de hidrocarburos , Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-41782-8.
- ^ Lionel Delaude, Alfred F. Noels. "Metátesis". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Wiley.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Aminas, Alifáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
Enlaces externos [ editar ]
- Tarjeta internacional de seguridad química 1027
- Informe de evaluación inicial de los PEID para el isobutileno de la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos (OCDE)
