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Ácido isopimárico
Ácido isopimárico.svg
Nombres
Nombre IUPAC
(1 R , 4a R , 4b S , 7 R , 10a R ) -7-Etenil-1,4a, 7-trimetil-3,4,4b, 5,6,8,10,10a-octahidro-2 H - ácido fenantreno-1-carboxílico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.163.144 Edita esto en Wikidata
KEGG
UNII
  • EnChI = 1S / C20H30O2 / c1-5-18 (2) 12-9-15-14 (13-18) 7-8-16-19 (15,3) 10-6-11-20 (16,4) 17 (21) 22 / h5,7,15-16H, 1,6,8-13H2,2-4H3, (H, 21,22) / t15-, 16 +, 18-, 19 +, 20 + / m0 / s1 ☒norte
    Clave: MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C20H30O2 / c1-5-18 (2) 12-9-15-14 (13-18) 7-8-16-19 (15,3) 10-6-11-20 (16,4) 17 (21) 22 / h5,7,15-16H, 1,6,8-13H2,2-4H3, (H, 21,22) / t15-, 16 +, 18-, 19 +, 20 + / m0 / s1
    Clave: MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQABR
  • [H] [C @] 12 [C @] (C) (C (O) = O) CCC [C @] 1 (C) [C @] 3 ([H]) C (C [C @] ( C = C) (C) CC3) = CC2
Propiedades
C 20 H 30 O 2
Masa molar302,458  g · mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

El ácido isopimárico (IPA) es una toxina que actúa como un abridor del canal de K + ( canal BK ) activado por Ca 2+ de gran conductancia .

Fuentes [ editar ]

La IPA se origina en muchos tipos de árboles, especialmente las coníferas. [1]

Química [ editar ]

El IPA es uno de los miembros del grupo de los ácidos resinosos y es un diterpeno tricíclico. [1]

Objetivo [ editar ]

El IPA actúa sobre los canales de K + activados por calcio de gran conductancia ( canales BK ). [2] [3]

Modo de acción [ editar ]

Los canales BK están formados por subunidades α y subunidades β accesorias dispuestas en tetrámeros. La subunidad α forma el poro de conducción de iones y la subunidad β contribuye a la activación del canal. La interacción del IPA con el canal BK mejora la sensibilidad al Ca 2+ y / o al voltaje de la subunidad α de los canales BK sin afectar la conductancia del canal. En este estado, los canales de BK todavía pueden ser inhibidos por uno de sus inhibidores, como la caribdotoxina (CTX). [2] [3] La apertura del canal BK conduce a un aumento del flujo de K + que hiperpolariza el potencial de membrana en reposo , reduciendo la excitabilidad de la célula en la que se expresa el canal BK.

Toxicidad [ editar ]

Los estudios sobre los hepatocitos de la trucha arco iris han demostrado que el IPA aumenta la liberación de calcio intracelular , lo que provoca una alteración de la homeostasis del calcio. Esto podría ser importante por la posible toxicidad de la toxina.

Ver también [ editar ]

  • Ácido pimarico

Notas [ editar ]

  1. ^ a b Wilson, AE; Moore, ER; Mohn, WW (1996). "Aislamiento y caracterización de bacterias degradantes del ácido isopimárico de un reactor discontinuo de secuenciación" . Microbiología aplicada y ambiental . 62 (9): 3146–51. PMC  168108 . PMID  8795202 .
  2. ↑ a b Kaczorowski, GJ; Knaus, HG; Leonard, RJ; McManus, OB; García, ML (1996). "Canales de potasio activados por calcio de alta conductancia; estructura, farmacología y función". Revista de Bioenergética y Biomembranas . 28 (3): 255–67. doi : 10.1007 / bf02110699 . PMID 8807400 . 
  3. ^ a b Imaizumi, Y; Sakamoto, K; Yamada, A; Hotta, A; Ohya, S; Muraki, K; Uchiyama, M; Ohwada, T (2002). "Base molecular de los compuestos de pimarano como nuevos activadores de la subunidad alfa del canal de K (+) activado por Ca (2 +) de gran conductancia". Farmacología molecular . 62 (4): 836–46. doi : 10.1124 / mol.62.4.836 . PMID 12237330 . 

Referencias [ editar ]

  • Råbergh, Christina MI; Lilius, Henrik; Eriksson, John E .; Isomaa, Boris (1999). "Los ácidos resínicos ácido deshidroabiético y ácido isopimárico liberan calcio de los depósitos intracelulares en los hepatocitos de la trucha arco iris". Toxicología acuática . 46 : 55–65. doi : 10.1016 / S0166-445X (98) 00115-5 .
  • Råbergh, CMI; Isomaa, B .; Eriksson, JE (1992). "Los ácidos resínicos ácido deshidroabiético y ácido isopimárico inhiben la captación de ácidos biliares y perturban el transporte de potasio en hepatocitos aislados de trucha arco iris (Oncorhynchus mykiss)". Toxicología acuática . 23 (3-4): 169-179. doi : 10.1016 / 0166-445X (92) 90050-W .