Isotiazolinona
La isotiazolinona (a veces isotiazolona ) es un compuesto orgánico con la fórmula (CH) 2 SN (H) CO. Un sólido blanco, estructuralmente está relacionado con el isotiazol . La isotiazolona en sí tiene un interés limitado, pero varios de sus derivados son conservantes y antimicrobianos ampliamente utilizados . [1]
En comparación con muchos otros heterociclos simples, el descubrimiento de la isotiazolinona es bastante reciente, y los informes aparecieron por primera vez en la década de 1960. [2]
Las isotiazolinonas se pueden preparar a escala industrial mediante el cierre de anillo de 3-mercaptopropanamidas. Estos a su vez se producen a partir del ácido acrílico a través del ácido 3-mercaptopropiónico :
El cierre del anillo de la tiol-amida se efectúa típicamente mediante cloración [2] u oxidación de la 3-sulfanilpropanamida al correspondiente disulfuro . [3]
La actividad antimicrobiana de las isotiazolinonas se atribuye a su capacidad para inhibir las enzimas que sustentan la vida, específicamente aquellas enzimas con tioles en sus sitios activos . Se establece que las isotiazolinonas forman disulfuros mixtos tras el tratamiento con tales especies.
Todos estos compuestos exhiben propiedades antimicrobianas . Se utilizan para controlar bacterias , hongos y algas en sistemas de agua de refrigeración , tanques de almacenamiento de combustible , sistemas de agua de fábricas de pulpa y papel, sistemas de extracción de aceite , conservación de madera y algunas pinturas. Son agentes antiincrustantes . Se utilizan con frecuencia en champús y otros productos para el cuidado del cabello . [4] [5]
