El ácido 3-mercaptopropiónico ( 3-MPA ) es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula HSCH 2 CH 2 CO 2 H. Es una molécula bifuncional que contiene tanto ácido carboxílico como grupos tiol. Es un aceite incoloro. Se deriva de la adición de sulfuro de hidrógeno al ácido acrílico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-sulfanilpropanoico | |
Otros nombres 3-MPA; Ácido 3-mercaptopropanoico; Ácido β-mercaptopropiónico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
773807 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.216 |
Número CE |
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101294 | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 6 O 2 S | |
Masa molar | 106,14 g · mol −1 |
Densidad | 1.218 |
Punto de fusion | 16,9 ° C (62,4 ° F; 290,0 K) |
Punto de ebullición | 111 ° C (232 ° F; 384 K) |
soluble | |
Solubilidad | éter benceno alcohol agua |
Acidez (p K a ) | 4.34 |
Índice de refracción ( n D ) | 1.4911 a 21 ° C |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H290 , H301 , H314 , H318 , H332 | |
P234 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P330 , P363 , P390 , P404 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Reacciones y usos
Es un inhibidor competitivo de la glutamato descarboxilasa y, por tanto, actúa como convulsivo . Tiene una mayor potencia y un inicio de acción más rápido en comparación con la alilglicina . [1]
Se utiliza para preparar nanopartículas de oro hidrófilas , aprovechando la afinidad del oro por los ligandos de azufre. [2]
Ver también
- Alilglicina
- Ácido tioláctico ( ácido 2-mercaptopropiónico)
Referencias
- ^ Horton, R. W; Meldrum, B. S (1973). "Convulsiones inducidas por alilglicina, ácido 3-mercaptopropiónico y 4-desoxipiridoxina en ratones y babuinos fotosensibles, y diferentes modos de inhibición de la descarboxilasa del ácido glutámico cerebral" . Revista británica de farmacología . 49 (1): 52–63. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1973.tb08267.x . PMC 1776427 . PMID 4207045 .
- ^ Subramanian, Vaidyanathan; Wolf, Eduardo E .; Kamat, Prashant V. (2004). "Catálisis con nanocompuestos de TiO2 / oro. Efecto del tamaño de partícula metálica en el equilibrio del nivel de Fermi". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 126 (15): 4943–4950. doi : 10.1021 / ja0315199 . PMID 15080700 .