El ácido acrílico ( IUPAC : ácido propenoico ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 2 = CHCOOH. Es el ácido carboxílico insaturado más simple , que consta de un grupo vinilo conectado directamente a un extremo de ácido carboxílico . Este líquido incoloro tiene un olor acre o agrio característico. Es miscible con agua , alcoholes , éteres y cloroformo . Anualmente se producen más de un millón de toneladas. [6]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido acrílico [2] | |
Nombre IUPAC preferido Ácido prop-2-enoico [2] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
635743 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.071 |
Número CE |
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1817 | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 4 O 2 | |
Masa molar | 72,063 g / mol |
Apariencia | Líquido transparente e incoloro |
Olor | Acre [3] |
Densidad | 1.051 g / mL |
Punto de fusion | 14 ° C (57 ° F; 287 K) |
Punto de ebullición | 141 ° C (286 ° F; 414 K) |
solubilidad en agua | Miscible |
log P | 0,28 [4] |
Presión de vapor | 3 mmHg [3] |
Acidez (p K a ) | 4,25 (H 2 O) [5] |
Viscosidad | 1.3 cP a 20 ° C (68 ° F) |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H302 , H312 , H314 , H332 , H400 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 312 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 2 2 |
punto de inflamabilidad | 68 ° C (154 ° F; 341 K) |
autoignición temperatura | 429 ° C (804 ° F; 702 K) |
Límites explosivos | 2,4–8,02% [3] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Ninguno [3] |
REL (recomendado) | TWA 2 ppm (6 mg / m 3 ) [piel] [3] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [3] |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | acrilato |
Ácidos carboxílicos relacionados | ácido acético ácido propiónico ácido láctico ácido 3-hidroxipropiónico ácido malónico ácido butírico ácido crotónico |
Compuestos relacionados | alcohol alílico propionaldehído acroleína metil acrilato |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia
La palabra "acrílico" se acuñó en 1843, para un derivado químico de la acroleína , un aceite de olor acre derivado del glicerol .
Producción
El ácido acrílico se produce por oxidación del propileno , que es un subproducto de la producción de etileno y gasolina:
- 2 CH 2 = CHCH 3 + 3 O 2 → 2 CH 2 = CHCO 2 H + 2 H 2 O
Métodos históricos
Debido a que el ácido acrílico y sus ésteres se han valorado comercialmente durante mucho tiempo, se han desarrollado muchos otros métodos. La mayoría han sido abandonadas por motivos económicos o medioambientales. Un método temprano fue la hidrocarboxilación de acetileno (" química de Reppe "):
Este método requiere níquel carbonilo , altas presiones de monóxido de carbono y acetileno, que es relativamente caro en comparación con el propileno.
El ácido acrílico alguna vez se fabricó mediante la hidrólisis de acrilonitrilo , un material derivado del propeno por amoxidación, pero esta ruta se abandonó porque cogenera productos secundarios de amonio, que deben eliminarse. Otros precursores del ácido acrílico ahora abandonados incluyen etenona y etilencianhidrina. [6]
Investigar
El propano es una materia prima significativamente más barata que el propileno, por lo que una ruta alternativa que se está explorando es la oxidación selectiva del propano en un solo paso. [7]
La carboxilación de etileno a ácido acrílico en condiciones de dióxido de carbono supercrítico es termodinámicamente posible, pero no se han desarrollado catalizadores eficaces. [8] El ácido 3-hidroxipropiónico (3HP), un precursor del ácido acrílico por deshidratación, se puede producir a partir de azúcares, pero el proceso no es competitivo. [9] [10]
Reacciones y usos
El ácido acrílico sufre las reacciones típicas de un ácido carboxílico . Cuando reacciona con un alcohol , forma el éster correspondiente . Los ésteres y sales de ácido acrílico se conocen colectivamente como acrilatos (o propenoatos). Los ésteres de alquilo más comunes del ácido acrílico son el acrilato de metilo, butilo, etilo y 2-etilhexilo.
El ácido acrílico y sus ésteres se combinan fácilmente entre sí (para formar ácido poliacrílico ) u otros monómeros (por ejemplo , acrilamidas , acrilonitrilo , compuestos vinílicos , estireno y butadieno ) al reaccionar en su doble enlace, formando homopolímeros o copolímeros , que se utilizan en la fabricación. de diversos plásticos , revestimientos , adhesivos , elastómeros , así como abrillantadores y pinturas para pisos.
El ácido acrílico se utiliza en muchas industrias como la industria de los pañales , la industria del tratamiento de agua o la industria textil. A escala mundial, se proyecta que la tasa de consumo de ácido acrílico alcance más de un estimado de 8,000 kilotoneladas, para 2020. Se espera que este aumento ocurra como resultado del uso de este producto en nuevas aplicaciones, incluidos productos de cuidado personal , detergentes y productos que se utilizan para la incontinencia en adultos . [11]
Sustituyentes
Como sustituyente, el ácido acrílico se puede encontrar como un grupo acilo o un grupo carboxialquilo, dependiendo de la eliminación del grupo de la molécula.
Más específicamente, estos son:
- El grupo acriloílo , con la eliminación del -OH del carbono-1.
- El grupo 2-carboxietenilo , con la eliminación de a -H del carbono-3. Este grupo sustituyente se encuentra en la clorofila .
Seguridad
El ácido acrílico es muy irritante y corrosivo para la piel y el tracto respiratorio. El contacto con los ojos puede provocar lesiones graves e irreversibles. Una exposición baja causará efectos mínimos o nulos en la salud, mientras que una exposición alta podría provocar edema pulmonar . El LD 50 es de 340 mg / kg (rata, oral).
El ácido acrílico es un componente del humo del tabaco . [12]
Ver también
- Ácido metacrílico
- Cloruro de acriloilo
- Acrilamida
- Polímero de acrilato
- Poliacrilato de sodio
Referencias
- ↑ Merck Index , undécima edición, 124 .
- ^ a b Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 746. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0013" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Acrílico ácido_msds" .
- ^ Dippy, JFJ; Hughes, SRC; Rozanski, A. (1959). "Las constantes de disociación de algunos ácidos succínicos simétricamente disustituidos". Revista de la Sociedad Química : 2492–2498. doi : 10.1039 / JR9590002492 .
- ^ a b Ohara, Takashi; Sato, Takahisa; Shimizu, Noboru; Prescher, Günter; Schwind, Helmut; Weiberg, Otto; Marten, Klaus; Greim, Helmut (2003). "Ácido acrílico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_161.pub2 .
- ^ Naumann d'Alnoncourt, Raoul; Csepei, Lénárd-István; Hävecker, Michael; Girgsdies, Frank; Schuster, Manfred E .; Schlögl, Robert; Trunschke, Annette (2014). "La red de reacción en la oxidación de propano sobre catalizadores de óxido MoVTeNb M1 de fase pura" (PDF) . Revista de catálisis . 311 : 369–385. doi : 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 . hdl : 11858 / 00-001M-0000-0014-F434-5 . Archivado desde el original (PDF) el 15 de febrero de 2016 . Consultado el 15 de julio de 2017 .
- ^ Sakakura, Toshiyasu; Choi, Jun-Chul; Yasuda, Hiroyuki (13 de junio de 2007). "Transformación de dióxido de carbono". Revisiones químicas . 107 (6): 2365–2387. doi : 10.1021 / cr068357u . PMID 17564481 .
- ^ Dulce trato: Dow y su socio preparan un plan de azúcar a acrílico . Durabilityanddesign.com. Consultado el 24 de mayo de 2012.
- ^ Better Bugs to Make Plastics, Technology Review, 20 de septiembre de 2010, consultado el 9 de enero de 2012 . Technologyreview.com (20 de septiembre de 2010). Consultado el 24 de mayo de 2012.
- ^ "Mercado del ácido acrílico" . Consultado el 30 de mayo de 2018 .
- ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos en el humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613–628. doi : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
enlaces externos
- Inventario Nacional de Contaminantes: Ácido acrílico
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Ácido acrílico