tiourea
La tiourea ( / ˌ θ aɪ . oʊ j ʊəˈr iː . ə , - ˈ jʊər i -/ ) [2] [3] [4] es un compuesto organosulfurado de fórmula S C ( N H 2 ) 2 . Es estructuralmente similar a la urea , excepto que el átomo de oxígeno se reemplaza por un átomo de azufre , pero las propiedades de la urea y la tiourea difieren significativamente. La tiourea es un reactivo en síntesis orgánica.. "Tioureas" se refiere a una amplia clase de compuestos con la estructura general (R 1 R 2 N)(R 3 R 4 N)C=S. Las tioureas están relacionadas con las tioamidas , por ejemplo, RC(S)NR 2 , donde R es metilo , etilo , etc.
La tiourea es una molécula plana. La distancia de enlace C=S es de 1,71 Å. Las distancias CN promedian 1,33 Å. [5] El debilitamiento del enlace CS por el enlace CN pi está indicado por el enlace C=S corto en la tiobenzofenona , que es de 1,63 Å.
La tiourea se presenta en dos formas tautoméricas , de las cuales la forma tiona predomina en soluciones acuosas. La constante de equilibrio se ha calculado como K eq es1,04 × 10 −3 . [6] La forma tiol, que también se conoce como isotiourea, se puede encontrar en compuestos sustituidos como las sales de isotiouronio .
La producción mundial anual de tiourea es de unas 10.000 toneladas. Alrededor del 40% se produce en Alemania, otro 40% en China y el 20% en Japón. La tiourea se puede producir a partir del tiocianato de amonio , pero más comúnmente se produce por la reacción del sulfuro de hidrógeno con cianamida de calcio en presencia de dióxido de carbono . [7]
La tiourea per se tiene pocas aplicaciones. Se consume principalmente como precursor del dióxido de tiourea , que es un agente reductor común en el procesamiento de textiles. [7]
Recientemente, la tiourea ha sido investigada por sus múltiples propiedades deseables como fertilizante, especialmente en condiciones de estrés ambiental. [8] Puede aplicarse en varias capacidades, como pretratamiento de semillas (para imprimación), pulverización foliar o suplemento medio.
