Wilson creció huérfano y fue criado por su tío desde los tres años en Chicago . Comenzó a tocar la batería en la Chicago Militia Boys Band, luego cambió al violín a los ocho años. A los doce años ya tocaba con Jimmy Wade , y a los 14 actuaba con Freddie Keppard . Trabajó en barcos de vapor en los Grandes Lagos e hizo residencias prolongadas con Jimmy Harrison en Ohio . A principios de la década de 1920 trabajó en Erie, Pensilvania con Hersal Brassfield, luego se mudó a Buffalo, Nueva York. para tocar con Eugene Primus y con la Buffalo Junior Symphony Orchestra.
En 1928, Wilson se mudó a la ciudad de Nueva York y tocó con Lloyd Scott en el Savoy Ballroom . A finales de la década realizó una gira por Europa con Noble Sissle , y decidió permanecer allí. Trabajó primero en los Países Bajos con Ed Swayzee, Leon Abbey , Utica Jubilee Singers, Louis Douglass Revue, Little Mike McKendrick's International Band y Tom Chase . Realizó viajes a España y norte de África antes de instalarse en Malta., donde se convirtió en una estrella local. Trabajó allí durante gran parte de las décadas de 1940 y 1950 como multiinstrumentista, y realizó más giras por el Mediterráneo antes de regresar a los Estados Unidos en la década de 1960. Murió pacíficamente en 1993.