Maidoff creció en el Bronx, Nueva York , donde asistió a la New York High School of Industrial Art y Cooper Union . En 1955 recibió su BA del City College de Nueva York . Mientras completaba su maestría en CCNY , recibió una beca Fulbright para Italia, donde pasó un año. Después de regresar a Nueva York, pasó la siguiente década exhibiendo sus pinturas y trabajando en diseño gráfico. Desde 1973, vive y trabaja en la Toscana , donde, en 1975, fundó Studio Arts College International (anteriormente Studio Art Centers International).
Influenciado por la ascendencia judía de Europa del Este de sus padres, así como por las visitas de su infancia al Museo de Arte Moderno y al Museo Metropolitano de Arte , Maidoff se sintió atraído por un enfoque narrativo de la pintura. Su mayoría de edad durante la Segunda Guerra Mundial también contribuyó en gran medida a sus puntos de vista sobre la responsabilidad social del artista. Después de viajar a Florencia en 1956 como parte del Programa Fulbright , su interés por el arte del Renacimiento y la historia de Italia echó raíces, y regresaba con frecuencia mientras mantenía a su familia con su trabajo en diseño gráfico y publicidad.
En 1973, decidió mudarse y concentrarse en la pintura a tiempo completo. Instalado originalmente en Pian di Scò (donde había comprado una casa de campo en 1970), comenzó a dar lecciones de arte en su estudio. Las afiliaciones con programas de estudios en el extranjero llevaron a la creación de una institución sin fines de lucro acreditada de forma independiente ( SACI ) que continúa hasta el día de hoy como una escuela que otorga títulos a nivel de posgrado.
En 2002, la experiencia de Maidoff en Italia y la progresión de su trabajo se documentaron en el cortometraje "Jules Maidoff: An American Painter in Italy", [1] codirigido y filmado por su hija, Natasha Maidoff, y Jilann Spitzmiller.
Los críticos han descrito el trabajo de Maidoff como relacionado con una tradición expresionista figurativa. Además de la pintura, ha realizado un extenso trabajo de grabado y cerámica.
Sus obras se encuentran en las colecciones de muchos museos de todo el mundo, como el Museo Real de Bellas Artes de Bélgica, el Museo de la Ciudad de Pisa, el Museo Riverside de Nueva York, el Museo de la Universidad Brandeis, la Fundación V. Emanuele en Cascais, el Museo de la Ciudad de Leiria, Portugal, las ciudades de Orvieto, San Giovanni, Siracusa y muchas más. Su obra también se encuentra en cientos de colecciones privadas, incluidas las del expresidente de Italia Alessandro Pertini , Elizabeth Sackler , Jose Frentes Antunes, la familia Pritzker , Connie Brittan y Amalie Rothschild .. Se han realizado numerosos catálogos y entrevistas sobre su obra y Mario de Micheli, Grace Gleuck, Joachim Burmeister, Carol Becker y Laura Castro han escrito sobre él, entre otros.