La reacción de Kolbe-Schmitt o proceso de Kolbe (que lleva el nombre de Hermann Kolbe y Rudolf Schmitt ) es una reacción química de carboxilación que se produce calentando el fenóxido de sodio (la sal de sodio del fenol ) con dióxido de carbono a presión (100 atm , 125 ° C), luego tratar el producto con ácido sulfúrico . El producto final es un aromático hidroxi ácido que también se conoce como ácido salicílico (el precursor de la aspirina ). [1] [2] [3][4]
Reacción de Kolbe-Schmitt | |
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Lleva el nombre de | Hermann Kolbe Rudolf Schmitt |
Tipo de reacción | Reacción de adición |
Identificadores | |
Portal de química orgánica | reacción de kolbe-schmitt |
ID de ontología RSC | RXNO: 0000182 |
![La reacción de Kolbe-Schmitt](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/a/ac/Kolbe-Schmitt.png/500px-Kolbe-Schmitt.png)
Mediante el uso de hidróxido de potasio , se puede acceder al ácido 4-hidroxibenzoico , un precursor importante de la versátil clase de biocidas parabenos que se utilizan, por ejemplo, en productos para el cuidado personal.
La metodología también se utiliza en la síntesis industrial de ácido 3-hidroxi-2-naftoico . La regioquímica de la carboxilación en este caso es sensible a la temperatura. [5]
Mecanismo de reacción
La reacción de Kolbe-Schmitt procede mediante la adición nuecliófila de un fenóxido, clásicamente fenóxido de sodio (NaOC 6 H 5 ), al dióxido de carbono para dar el salicilato. El paso final es la reacción del salicilato con ácido para formar los ácidos salicílicos deseados .
![Kolbe–Schmitt reaction](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/5/57/Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png/700px-Kolbe-Schmitt-reaction-mechanism.png)
Referencias
- ^ Hermann Kolbe (1860). "Ueber Synthese der Salicylsäure" [Sobre la síntesis de ácido salicílico]. Annalen der Chemie und Pharmacie . 113 (1): 125-127. doi : 10.1002 / jlac.18601130120 .
- ^ R. Schmitt (1885). "Beitrag zur Kenntniss der Kolbe'schen Salicylsäure Synthese" [Contribución a [nuestro] conocimiento de la síntesis de ácido salicílico de Kolbe]. Journal für Praktische Chemie . 2da serie. 31 (1): 397–411. doi : 10.1002 / prac.18850310130 .
- ^ AS Lindsey y H. Jeskey (1957). "La reacción de Kolbe-Schmitt". Chem. Rev. 57 (4): 583–620. doi : 10.1021 / cr50016a001 . (Revisar)
- ^ RT Morrison y RN Boyd (1983). Química orgánica (4ª ed.). Allyn y Bacon. pag. 976-7 . ISBN 0-205-05838-8.
- ^ Gerald Booth (2005). "Derivados de naftaleno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a17_009 . ISBN 3527306730..
enlaces externos
- [1] Traducción al inglés del artículo seminal alemán de 1860 de Kolbe en Annalen der Chemie und Pharmacie que describe el descubrimiento de esta reacción. Título en inglés: 'Sobre la síntesis del ácido salicílico'; Título alemán "Ueber Synthese der Salicylsäure".
- [2] Una animación del mecanismo de reacción.