La l- glucosa es un compuesto orgánico de fórmula C 6 H 12 O 6 o O = CH [CH (OH)] 5 H, específicamente uno de los monosacáridos de aldohexosa . Como isómero l de la glucosa, es el enantiómero de la glucosa d más común.
Nombres | |
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Nombre IUPAC l -Glucosa | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | L-Glc |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.011.881 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 6 H 12 O 6 | |
Masa molar | 180,156 g · mol −1 |
Densidad | 1,54 g / cm 3 |
91 g / 100 mL | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | ICSC 0865 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
l -La glucosa no se encuentra naturalmente en los organismos vivos superiores, pero puede sintetizarse en el laboratorio. La l- glucosa es indistinguible en sabor de la d -glucosa, [1] pero los organismos vivos no pueden usarla como fuente de energía porque no puede ser fosforilada por la hexoquinasa , la primera enzima en la vía de la glucólisis . Una de las excepciones conocidas está en Burkholderia caryophylli , una bacteria fitopatógena , que contiene la enzima d -treo-aldosa 1-deshidrogenasa que es capaz de oxidar la l- glucosa. [2]
Al igual que el isómero d , la l- glucosa generalmente se presenta como uno de los cuatro isómeros estructurales cíclicos : α- y β- l -glucopiranosa (el más común, con un anillo de seis átomos), y α- y β- l -glucofuranosa ( con un anillo de cinco átomos). En solución acuosa, estos isómeros se interconvierten en cuestión de horas, con la forma de cadena abierta como etapa intermedia.
Usos
La l- glucosa se propuso una vez como un edulcorante bajo en calorías y es adecuado para pacientes con diabetes mellitus , pero nunca se comercializó debido a los excesivos costos de fabricación. [1]
El derivado acetato de l -glucosa,Se descubrió que el pentaacetato de l- glucosa estimula la liberación de insulina y, por lo tanto, podría tener valor terapéutico para la diabetes tipo 2 . [3]También se descubrió que la l- glucosa es un laxante , y se ha propuesto como un agente de limpieza del colon que no produciría la interrupción de los niveles de líquidos y electrolitos asociados con las cantidades significativas de líquidos de laxantes osmóticos de mal sabor que se usan convencionalmente en la preparación para la colonoscopia. . [4]
Referencias
- ↑ a b A Natural Way to Stay Sweet , NASA , consultado el 2 de septiembre de 2009.
- ^ Sasajima, K .; Sinskey, A. (1979). "Oxidación de l-glucosa por un Pseudomonad". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzimología . 571 (1): 120–126. doi : 10.1016 / 0005-2744 (79) 90232-8 . PMID 40609 .
- ^ Malaisse, WJ (1998), "El enigma de la acción insulinotrópica del pentaacetato de L-glucosa" , Int. J. Mol. Medicina. , 2 (4): 383–88, doi : 10.3892 / ijmm.2.4.383 , PMID 9857221 , archivado desde el original el 16 de julio de 2011.
- ^ Raymer, Geoffrey S .; Hartman, Donald E .; Rowe, William A .; Werkman, Robert F .; Koch, Kenneth L. (2003), "Un ensayo de etiqueta abierta de L-glucosa como agente limpiador de colon antes de la colonoscopia", Gastrointest. Endosc. , 58 (1): 30–35, doi : 10.1067 / mge.2003.293 , PMID 12838217
enlaces externos
- Medios relacionados con la L-Glucosa en Wikimedia Commons