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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC Ácido 2-amino-5- (carbamoilamino) pentanoico [1] | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1725417, 1725415 D , 1725416 L | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.006.145  |
| Número CE |
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| 774677 L | |
| KEGG | |
| Malla | Citrulina |
PubChem CID | |
| UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 6 H 13 N 3 O 3 | |
| Masa molar | 175,188 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales blancos |
| Olor | Inodoro |
| log P | −1,373 |
| Acidez (p K a ) | 2.508 |
| Basicidad (p K b ) | 11.489 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 232,80 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S | 254,4 JK −1 mol −1 |
| Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados |
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Compuestos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
El compuesto orgánico citrulina es un α- aminoácido . [2] Su nombre se deriva de citrullus , la palabra latina para sandía . Aunque fue nombrado y descrito por gastroenterólogos desde finales del siglo XIX, fue aislado por primera vez de la sandía en 1914 por los investigadores japoneses Yotaro Koga y Ryo Odake [3] [nota 1] y codificado por Mitsunori Wada de la Universidad Imperial de Tokio en 1930. [4 ] Tiene la fórmula H 2 NC (O) NH (CH 2 )3 CH (NH 2 ) CO 2 H. Es un intermedio clave en el ciclo de la urea , la vía por la cual los mamíferos excretan amoniaco convirtiéndolo en urea. La citrulina también se produce como un subproducto de la producción enzimática de óxido nítrico a partir del aminoácido arginina , catalizada por la óxido nítrico sintasa . [5]
Biosíntesis [ editar ]
La citrulina está hecha de ornitina y carbamoil fosfato en una de las reacciones centrales del ciclo de la urea. También se produce a partir de arginina como un subproducto de la reacción catalizada por NOS familia (NOS; EC 1.14.13.39). [6] Está hecho de arginina por la enzima tricohialina en la vaina de la raíz interna y la médula de los folículos pilosos. [7] La arginina se oxida primero en N -hidroxil-arginina, que luego se oxida más a citrulina concomitante con la liberación de óxido nítrico.
La citrulina también es producida por enterocitos del intestino delgado. [2] [8]
Función [ editar ]
Varias proteínas contienen citrulina como resultado de una modificación postraduccional . Estos residuos de citrulina son generados por una familia de enzimas llamadas peptidilarginina deiminasas (PAD), que convierten la arginina en citrulina en un proceso llamado citrulinación o desiminación con la ayuda del ión calcio. Las proteínas que normalmente contienen residuos de citrulina incluyen proteína básica de mielina (MBP), filagrina y varias proteínas histonas , mientras que otras proteínas, como la fibrina y la vimentina, son susceptibles a la citrulinación durante la muerte celular y la inflamación tisular .
La concentración de citrulina circulante es un biomarcador de la funcionalidad intestinal. [9] [10]
Ver también [ editar ]
- Citrulinemia
Notas [ editar ]
- ^ Las primeras referencias deletrean el nombre de Ryo Odake como Ryo Othake .
Referencias [ editar ]
- ^ "Citrulina - Resumen compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 16 de septiembre de 2004. Identificación . Consultado el 1 de mayo de 2012 .
- ^ a b Banerjee, Aryamitra (1 de enero de 2014), Gupta, Ramesh C. (ed.), "Capítulo 15 - Biomarcadores de toxicidad gastrointestinal" , Biomarcadores en toxicología , Boston: Academic Press, págs. 269-277, doi : 10.1016 / b978-0-12-404630-6.00015-4 , ISBN 978-0-12-404630-6, consultado el 10 de noviembre de 2020
- ↑ Fragkos, Konstantinos C .; Forbes, Alastair (septiembre de 2011). "¿Fue la citrulina primero una sustancia laxante? La verdad sobre la citrulina moderna y su aislamiento" (PDF) . Nihon Ishigaku Zasshi. [Revista de Historia de la Medicina Japonesa] . 57 (3): 275-292. ISSN 0549-3323 . PMID 22397107 .
- ^ Fearon, William Robert (1939). "La reacción de carbamido diacetil: una prueba de citrulina" . Revista bioquímica . 33 (6): 902–907. doi : 10.1042 / bj0330902 . PMC 1264464 . PMID 16746990 .
- ^ "Nos2 - óxido nítrico sintasa" . Uniprot.org . Consorcio Uniprot . Consultado el 10 de febrero de 2015 .
- ^ Cox M, Lehninger AL, Nelson DR (2000). Principios de bioquímica de Lehninger (3ª ed.). Nueva York: Worth Publishers. pag. 449 . ISBN 978-1-57259-153-0. Consultado el 13 de marzo de 2020 .
- ^ Rogers, GE; Rothnagel, JA (1983). "Un ensayo sensible para la actividad enzimática en folículos pilosos y epidermis que cataliza la modificación post-traduccional de peptidil-arginina-citrulina". Problemas actuales en dermatología . 11 : 171-184. doi : 10.1159 / 000408673 . ISBN 978-3-8055-3752-0. PMID 6653155 .
- ↑ DeLegge, Mark H. (1 de enero de 2019), Corrigan, Mandy L .; Roberts, Kristen; Steiger, Ezra (eds.), "Capítulo 7 - Acceso enteral y nutrición enteral en pacientes con síndrome del intestino corto" , Síndrome del intestino corto en adultos , Academic Press, págs. 81–96, doi : 10.1016 / b978-0-12-814330 -8.00007-x , ISBN 978-0-12-814330-8, consultado el 10 de noviembre de 2020
- ↑ Fragkos, Konstantinos C .; Forbes, Alastair (12 de octubre de 2017). "Citrulina como marcador de la función intestinal y la absorción en entornos clínicos: una revisión sistemática y metanálisis" . Revista europea de gastroenterología . 6 (2): 181-191. doi : 10.1177/2050640617737632 . PMC 5833233 . PMID 29511548 .
- ↑ Crenn, P .; et al. (2000). "La concentración de citrulina plasmática post-absortiva es un marcador de insuficiencia intestinal en pacientes con síndrome de intestino corto". Gastroenterología . 119 (6): 1496–505. doi : 10.1053 / gast.2000.20227 . PMID 11113071 .
