La laurolactama es un compuesto orgánico del grupo de las lactamas macrocíclicas . La laurolactama se utiliza principalmente como monómero en plásticos de ingeniería , como el nailon-12 y las copoliamidas. [2]
Aunque es un derivado del ácido 12- aminododecanoico , está hecho de ciclododecatrieno . El trieno se hidrogena a alcano saturado, ciclododecano . Para la producción de laurolactama, el ciclododecano se oxida con aire u oxígeno en presencia de ácido bórico y sales de metales de transición (p. Ej . Acetato de cobalto (II) ), obteniendo una mezcla [3] de ciclododecanol y ciclododecanona . Esta mezcla se deshidrogena cuantitativamente en un catalizador de contacto de cobre para dar ciclododecanona y esta reacciona con hidroxilamina para dar ciclododecanona oxima. La oximase reordena en laurolactama en una reordenación de Beckmann en presencia de un ácido fuerte. [4] [5] [6]
Un proceso alternativo es la fotonitrosación de ciclododecano con cloruro de nitrosilo [3] en presencia de cloruro de hidrógeno anhidro . [7] La ciclododecanona oxima resultante se extrae con ácido sulfúrico concentrado y se reordena en laurolactama por calentamiento a 160 ° C. El rendimiento global (fotonitrogenación + transposición de Beckmann) es de hasta 93%. [2]
La laurolactama es un sólido cristalino insoluble en agua; en calidad técnica generalmente de color beige y en estado puro (99,9% de pureza) blanco. Es soluble en muchos disolventes orgánicos, por ejemplo, 1,4-dioxano , benceno o ciclohexano . El proceso de purificación se lleva a cabo convencionalmente mediante destilación en varias etapas a presión reducida. [2] La combinación de destilación y cristalización en solución o fundido produce laurolactama muy pura (> 99%). [8] El riesgo que presenta la laurolactama se considera bajo. [9]
La polimerización por apertura de anillo se utiliza para polimerizar el monómero a nailon-12 . La reacción puede realizarse con iniciadores catiónicos o aniónicos o con agua. Se cree que la polimerización catiónica con ácido implica la O-protonación inicial. El ataque nucleófilo del monómero sobre el nitrógeno protonado reactivo, seguido de la acilación sucesiva de apertura de anillo de la amina primaria da como resultado la formación de la poliamida. [10] La polimerización por apertura de anillo del monómero laurinlactama procede inicialmente con la adición de agua en una prepolimerización a aproximadamente 300 ° C bajo presión a un prepolímero.. Este prepolímero se hace reaccionar en una policondensación posterior a presión ambiente o reducida y temperaturas de aproximadamente 250 ° C a poliamida 12 de mayor peso molecular (PA 12: - [NH- (CH 2 ) 11 -CO] n -). [11]
Como comonómero, la laurolactama se usa junto con ε-caprolactama para la preparación de la copoliamida 6/12. [12]