La limonina es un limonoide y una sustancia amarga, blanca y cristalina que se encuentra en los cítricos y otras plantas. También se conoce como limonoato D-anillo-lactona y ácido limonoico di-delta-lactona . Químicamente, es un miembro de la clase de compuestos conocidos como furanolactonas .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2a R , 4a R , 4b R , 5a S , 8 S , 8a S , 10a R , 10b R , 14a S ) -8- (Furan-3-il) -2,2,4a, 8a-tetrametildecahidro-11 H , 13 H -oxireno [2,3- c ] pirano [4 ′ ′, 3 ′ ′: 2 ′, 3 ′] furo [3 ′, 4 ′: 5,6] nafto [1,2- d ] pirano -4,6,13 (2 H , 5a H ) -triona | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.236.039 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 26 H 30 O 8 | |
Masa molar | 470,52 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Fuentes
La limonina está enriquecida en frutas cítricas y a menudo se encuentra en concentraciones más altas en semillas, por ejemplo, semillas de naranja y limón . La limonina está presente en plantas como las del género Dictamnus . [1]
Presencia en productos cítricos
La limonina y otros compuestos limonoides contribuyen al sabor amargo de algunos productos alimenticios cítricos. Los investigadores han propuesto la eliminación de limonoides del jugo de naranja y otros productos (conocido como "desintegración") mediante el uso de películas poliméricas . [2]
Bioactividad e investigación
Los programas de investigación en curso están examinando los efectos de la limonina en las enfermedades humanas. Los extractos de semillas de cítricos supuestamente tienen propiedades antivirales, inhibiendo la replicación de retrovirus como VIH -1 y HTLV-I . [3] También se han descrito efectos neuroprotectores de la limonina. [1] La limonina reduce la proliferación de células de cáncer de colon [4] y se ha probado como agente contra la obesidad en ratones . [5]
Se ha demostrado que la limonina es un inhibidor de la p-glicoproteína, una bomba de eflujo celular. [6]
Referencias
- ^ a b Yoon, JS; Yang, H .; Kim, SH; Sung, SH; Kim, YC (2010). "Limonoides de Dictamnus dasycarpus protegen contra la toxicidad inducida por glutamato en células corticales de rata cultivadas primarias". Revista de Neurociencia Molecular . 42 (1): 9–16. doi : 10.1007 / s12031-010-9333-1 . PMID 20155333 . S2CID 19255501 .
- ^ Fayoux, SPC; Hernández, RJ; Holanda, RV (2007). "El desamargo del jugo de naranja Navel mediante películas poliméricas". Revista de ciencia de los alimentos . 72 (4): E143 – E154. doi : 10.1111 / j.1750-3841.2007.00283.x . PMID 17995766 .
- ^ Balestrieri, E .; Pizzimenti, F .; Ferlazzo, A .; Giofrè, SV; Iannazzo, D .; Piperno, A .; Romeo, R .; Chiacchio, MA; Mastino, A .; MacChi, B. (2011). "Actividad antiviral del extracto de semilla de Citrus bergamia hacia retrovirus humanos". Química bioorgánica y medicinal . 19 (6): 2084-2089. doi : 10.1016 / j.bmc.2011.01.024 . PMID 21334901 .
- ^ Chidambara Murthy, KN; Jayaprakasha, GK; Kumar, V .; Rathore, KS; Patil, BS (2011). "Citrus limonin y su glucósido inhiben la proliferación de células de adenocarcinoma de colon a través de la apoptosis". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 59 (6): 2314–2323. doi : 10.1021 / jf104498p . PMID 21338095 .
- ^ Ono, E .; Inoue, J .; Hashidume, T .; Shimizu, M .; Sato, R. (2011). "Efectos anti-obesidad y anti-hiperglucémicos de la nomilina limonoide cítrica en la dieta en ratones alimentados con una dieta alta en grasas". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 410 (3): 677–681. doi : 10.1016 / j.bbrc.2011.06.055 . PMID 21693102 .
- ^ El-Readi, Mahmoud Zaki; Hamdan, Dalia; Farrag, Nawal; El-Shazly, Assem; Wink, Michael (enero de 2010). "Inhibición de la actividad de la glicoproteína P por limonina y otros metabolitos secundarios de especies de cítricos en líneas celulares de colon y leucemia humana" . Revista europea de farmacología . 626 (2-3): 139-145. doi : 10.1016 / j.ejphar.2009.09.040 . PMID 19782062 .
enlaces externos
- Resumen de compuestos de PubChem
- "Compuesto cítrico: ¡listo para ayudar a tu cuerpo!" (Servicio de Investigación Agrícola, USDA)