Linalol ( / l ɪ n æ l oʊ ɒ l , l aɪ -, - l oʊ oʊ l , - l U l / ) se refiere a dos enantiómeros de un origen natural terpeno alcohol se encuentra en muchas flores y especias plantas. Este par tiene múltiples aplicaciones comerciales, la mayoría de las cuales se basan en su agradable aroma (floral, con un toque picante). [1] [2]Linolool es un aceite incoloro. Está clasificado como monoterpenoide acíclico . licareol y ( S ) - (+) - linalool también se conoce como coriandrol .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol | |
Otros nombres 3,7-dimetil-1,6-octadien-3-ol, β-linalol, alcohol linalílico, óxido de linaloilo, aloocimenol | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
CHEBI |
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CHEMBL |
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ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.032 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 18 O | |
Masa molar | 154,253 g · mol −1 |
Densidad | 0,858 a 0,868 g / cm 3 |
Punto de fusion | <-20 ° C (-4 ° F; 253 K) |
Punto de ebullición | 198 a 199 ° C (388 a 390 ° F; 471 a 472 K) |
1,589 g / l | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 55 ° C (131 ° F; 328 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La palabra linalool se basa en linaloe (un tipo de madera) y el sufijo -ol . [3]
Ocurrencia
Ambas formas enantioméricas se encuentran en la naturaleza: el ( S ) -linalol se encuentra, por ejemplo, como un componente principal de los aceites esenciales de cilantro ( Coriandrum sativum L.), cymbopogon ( Cymbopogon martini var. Martinii ) y naranja dulce ( Citrus sinensis ) flores. El ( R ) -linalool está presente en lavanda ( Lavandula officinalis ), laurel ( Laurus nobilis ) y albahaca dulce ( Ocimum basilicum ), entre otros.
Cada enantiómero evoca diferentes respuestas neuronales en los seres humanos, por lo que se clasifican como poseedores de aromas distintos . ( S ) - (+) - El linalol se percibe como dulce, floral, parecido al petitgrain (umbral de olor 7,4 ppb ) y la forma ( R ) como más leñosa y parecida a la lavanda (umbral de olor 0,8 ppb ).
Más de 200 especies de plantas producen linalol, principalmente de las familias Lamiaceae ( menta y otras hierbas), Lauraceae ( laureles , canela , palo de rosa ) y Rutaceae ( frutas cítricas ), pero también abedules y otras plantas, desde zonas climáticas tropicales a boreales. .
- Lavandula [4]
- Cinnamomum tamala [5]
- Cannabis sativa [6]
- Albahaca [7]
- Solidago [8]
- Artemisia vulgaris (artemisa)
- Humulus lupulus
Fue sintetizado por primera vez en el laboratorio de Leopold Ružička en 1919. [9]
Biosíntesis
La biosíntesis de linalol en plantas superiores comienza con la condensación de dimetilalil difosfato (DMAPP) y isopentenil difosfato (IPP) para formar geranil pirofosfato (GPP). [10] Con la ayuda de la linalol sintasa (LIS), el agua ataca para formar el centro quiral. [11] [10] LIS parece mostrar una catálisis de tipo limoneno sintasa a través de un "dominio de unión al cofactor metálico [donde la mayoría] de los residuos involucrados en el sustrato ... unión [están] en la parte C-terminal de la proteína ", lo que sugiere estereoselectividad y el razonamiento detrás de por qué algunas plantas tienen niveles variables de cada enantiómero. [12] [13]
Usos
El linalol se utiliza como aroma en el 60% al 80% de los productos de higiene perfumados y agentes de limpieza, incluidos jabones , detergentes , champús y lociones. [1] Presenta propiedades antifúngicas. [14]
También se utiliza como intermedio químico . Un producto derivado común de linalol es la vitamina E . [ cita requerida ]
Además, el linalol se utiliza como insecticida contra pulgas , moscas de la fruta y cucarachas . También se puede utilizar como método de control de plagas para la polilla de la manzana . Linalool crea un efecto sinérgico con la feromona de la polilla de la manzana llamada codlemone, que aumenta la atracción de los machos. [15] El linalol se utiliza en algunos productos repelentes de mosquitos ; [16] sin embargo, la EPA de los Estados Unidos señala que "una revisión preliminar de las etiquetas de los productos que contienen [l] inalool (como único ingrediente activo) indica que los datos de eficacia archivados con la Agencia pueden no respaldar ciertas afirmaciones para repeler mosquitos". [17]
Seguridad y toxicidad potencial
El linalol se puede absorber por inhalación de su aerosol y por ingesta oral o absorción cutánea, lo que puede causar irritación, dolor y reacciones alérgicas . [1] [18] Se descubrió que alrededor del 7% de las personas que se sometieron a la prueba del parche en Europa eran alérgicas a la forma oxidada del linalol. [19]
Ver también
- Aceite de lavanda
Referencias
- ↑ a b c Eggersdorfer, Manfred (2000). "Terpenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a26_205 .
- ^ Letizia, CS; Cocchiara, J .; Lalko, J .; Api, AM (2003). "Revisión de material de fragancia en linalool". Toxicología alimentaria y química . 41 (7): 943–964. doi : 10.1016 / S0278-6915 (03) 00015-2 . PMID 12804650 .
- ^ "linalool" . Diccionario Merriam-Webster .: "Vocabulario científico internacional, del español mexicano lináloe"
- ^ Kasper S, Gastpar M, Müller WE, Volz HP, Möller HJ, Dienel A, Schläfke S (septiembre de 2010). "Silexan, una preparación de aceite de lavandula administrada por vía oral, es eficaz en el tratamiento del trastorno de ansiedad 'subsindrómico': un ensayo aleatorizado, doble ciego, controlado con placebo". Psicofarmacología Clínica Internacional . 25 (5): 277–87. doi : 10.1097 / YIC.0b013e32833b3242 . PMID 20512042 . S2CID 46290020 .
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- ^ "Linalool" . Toxnet, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 14 de enero de 2016. Archivado desde el original el 28 de febrero de 2019 . Consultado el 21 de mayo de 2019 .
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enlaces externos
- Hoja de datos completa
- Registro en la base de datos de productos domésticos de NLM