La bis(trimetilsilil)amida de litio es un compuesto de organosilicio litiado con la fórmula LiN(Si(CH 3 ) 3 ) 2 . Comúnmente se abrevia como LiHMDS ( hexametildisilazida de litio , una referencia a su ácido conjugado HMDS ) y se usa principalmente como una base fuerte no nucleófila y como ligando . Como muchos reactivos de litio, tiene tendencia a agregarse y formará un trímero cíclico en ausencia de especies coordinadas.
LiHMDS está disponible comercialmente, pero también se puede preparar mediante la desprotonación de bis(trimetilsilil)amina con n-butillitio . [1] Esta reacción se puede realizar in situ . [2]
LiHMDS se usa a menudo en química orgánica como una base fuerte no nucleófila . [3] Su ácido conjugado tiene una p K a de ~26, [4] lo que la hace menos básica que otras bases de litio, como la LDA (p K a de ácido conjugado ~36), pero tiene un impedimento estérico más alto y, por lo tanto, menos nucleófilo . Se puede utilizar para formar varios compuestos de organolitio , incluidos los acetiluros [3] o los enolatos de litio . [2]
donde Me = CH 3 . Como tal, encuentra uso en una variedad de reacciones de acoplamiento, particularmente reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, como la alquilación de Fráter-Seebach y las condensaciones mixtas de Claisen .
Una síntesis alternativa de tetranitruro de tetrasulfuro implica el uso de [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S como precursor con enlaces S–N preformados. [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S se prepara mediante la reacción de bis(trimetilsilil)amida de litio y dicloruro de azufre ( SCl 2 ).
El [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 S reacciona con la combinación de SCl 2 y cloruro de sulfurilo ( SO 2 Cl 2 ) para formar S 4 N 4 , cloruro de trimetilsililo y dióxido de azufre: [5]