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Lotaustralin
Lotaustralin structure.svg
Lotaustralin 3D sticks.png
Nombres
Nombre IUPAC
(2 R ) -2-metil-2 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) tetrahidro-2 H -piran- 2-il] oxi} butanonitrilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • EnChI = 1S / C11H19NO6 / c1-3-11 (2,5-12) 18-10-9 (16) 8 (15) 7 (14) 6 (4-13) 17-10 / h6-10,13- 16H, 3-4H2,1-2H3 / t6-, 7-, 8 +, 9-, 10 +, 11- / m1 / s1 ☒norte
    Clave: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C11H19NO6 / c1-3-11 (2,5-12) 18-10-9 (16) 8 (15) 7 (14) 6 (4-13) 17-10 / h6-10,13- 16H, 3-4H2,1-2H3 / t6-, 7-, 8 +, 9-, 10 +, 11- / m1 / s1
    Clave: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBBY
  • CC [C @] (C) (C # N) O [C @ H] 1 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O1) CO) O) O) O
Propiedades
C 11 H 19 N O 6
Masa molar261,27 g / mol
Aparienciaagujas incoloras
Densidad1,36 g · cm −3
Punto de fusion139 ° C (282 ° F; 412 K) [1]
bueno, también bueno en acetato de etilo [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox

La lotaustralina es un glucósido cianogénico que se encuentra en pequeñas cantidades en el trébol austral de Fabaceae ( Lotus australis ), [1] mandioca ( Manihot esculenta ), frijol lima ( Phaseolus lunatus ), [2] roseroot ( Rhodiola rosea ) [3] y trébol blanco ( Trifolium repens ), [4] entre otras plantas. La lotaustralina es el glucósido de la metil etil cetona cianohidrina y está relacionado estructuralmente con la linamarina. , el glucósido de acetona cianhidrina que también se encuentra en estas plantas. Tanto la lotaustralina como la linamarina pueden ser hidrolizadas por la enzima linamarasa para formar glucosa y un precursor del compuesto tóxico cianuro de hidrógeno .

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c Shmuel Yannai: Diccionario de compuestos alimentarios con CD-ROM: Aditivos, sabores e ingredientes. CRC Press, 2003, ISBN  978-1-58488-416-3 , pág. 688
  2. ^ Frehner M, Scalet M, Conn EE (1990). "Patrón del potencial de cianuro en frutos en desarrollo: implicaciones para las plantas que acumulan monoglucósidos cianogénicos (Phaseolus lunatus) o diglucósidos cianogénicos en sus semillas (Linum usitatissimum, Prunus amygdalus)" . Plant Physiol . 94 (1): 28–34. doi : 10.1104 / pp.94.1.28 . PMC 1077184 . PMID 16667698 .  
  3. ^ Akgul Y, Ferreira D, Abourashed E, Khan I (2004). "Lotaustralin de raíces de Rhodiola rosea". Fitoterapia . 75 (6): 612–4. doi : 10.1016 / j.fitote.2004.06.002 . PMID 15351122 . 
  4. ^ "Notas sobre envenenamiento: Trifolium repens" . Sistema canadiense de información sobre plantas venenosas. 30 de mayo de 2006. Archivado desde el original el 10 de junio de 2011 . Consultado el 11 de febrero de 2007 .