La linamarina es un glucósido cianogénico que se encuentra en las hojas y raíces de plantas como la yuca , las habas y el lino . Es un glucósido de acetona cianhidrina . Tras la exposición a las enzimas y la flora intestinal en el ser humano delgado , linamarina y su metilado relativa lotaustralina puede descomponer a la sustancia química tóxica cianuro de hidrógeno; por lo tanto, los usos alimentarios de plantas que contienen cantidades significativas de linamarina requieren una preparación y desintoxicación extensas. La linamarina ingerida y absorbida se excreta rápidamente en la orina y el glucósido en sí no parece ser sumamente tóxico. El consumo de productos de yuca con bajos niveles de linamarina está muy extendido en los trópicos de tierras bajas. La ingestión de alimentos preparados a partir de raíces de yuca insuficientemente procesadas con altos niveles de linamarina se ha asociado con toxicidad dietética, en particular con la enfermedad de la neurona motora superior conocida como konzo para las poblaciones africanas en la que fue descrita por primera vez por Trolli y más tarde a través de la red de investigación iniciada por Hans Rosling. Sin embargo, se cree que la toxicidad es inducida por la ingestión de acetonacianhidrina , el producto de degradación de la linamarina. [2] La exposición dietética a la linamarina también se ha informado como un factor de riesgo en el desarrollo de intolerancia a la glucosa y diabetes , aunque los estudios en animales de experimentación han sido inconsistentes en la reproducción de este efecto [3] [4] y pueden indicar que el efecto principal es agravar condiciones existentes en lugar de inducir diabetes por sí solo. [4] [5]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2- (β- D- glucopiranosiloxi) -2-metilpropanonitrilo | |
Nombre IUPAC preferido 2-Metil-2 - {[(2 S , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi-6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} propanonitrilo | |
Otros nombres Phaseolunatin | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.164.971 |
KEGG |
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PubChem CID |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 10 H 17 N O 6 |
Masa molar | 247,248 g / mol |
Apariencia | agujas incoloras [1] |
Densidad | 1,41 g · cm −3 |
Punto de fusion | 143 a 144 ° C (289 a 291 ° F; 416 a 417 K) [1] |
solubilidad en agua | bueno [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La generación de cianuro a partir de la linamarina suele ser enzimática y se produce cuando la linamarina se expone a la linamarasa , una enzima que normalmente se expresa en las paredes celulares de las plantas de yuca. Debido a que los derivados de cianuro resultantes son volátiles, los métodos de procesamiento que inducen tal exposición son medios tradicionales comunes de preparación de la yuca; Los productos alimenticios se elaboran generalmente con yuca después de un escaldado , hervido o fermentación prolongados . [6] Los productos alimenticios elaborados a partir de plantas de yuca incluyen el garri ( tubérculos de yuca tostados ), el fufu similar a la papilla , la masa agbelima y la harina de yuca .
Los esfuerzos de investigación han desarrollado una planta de yuca transgénica que regula negativamente de manera estable la producción de linamarina a través de la interferencia del ARN . [7]
Referencias
- ^ a b c Shmuel Yannai: Diccionario de compuestos alimentarios con CD-ROM: Aditivos, sabores e ingredientes. Prensa CRC, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3 , p. 695
- ^ Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Asociación geográfica y estacional entre la exposición a linamarina y cianuro de la yuca y la enfermedad de la neurona motora superior konzo en el ex Zaire. Trop Med Int Health 2 (12): 1143-51. PMID 9438470
- ^ Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Efectos de la administración prolongada de cianuro en dosis bajas a ratas. Ecotoxicol Environ Saf 53 (1): 37-41. PMID 12481854
- ^ a b Soto-Blanco B, Sousa AB, Manzano H, Guerra JL, Gorniak SL. 2001. ¿La exposición prolongada al cianuro tiene un efecto diabetogénico ?. Vet Hum Toxicol. 43 (2): 106-8.
- ^ Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). La dieta enriquecida con mandioca no es diabetógena, sino que agrava la diabetes en ratas. Fundam Clin Pharmacol 20 (6): 579-86. PMID 17109651
- ^ Padmaja G. (1995). Desintoxicación con cianuro en mandioca para uso alimentario y animal. Crit Rev Food Sci Nutr 35 (4): 299-339. PMID 7576161
- ^ Siritunga D, Sayre R (2003). "Generación de yuca transgénica libre de cianógeno". Planta 217 (3): 367-73. doi : 10.1007 / s00425-003-1005-8PMID 14520563