La molécula de malabaricano y sus derivados, los malabaricanos , son compuestos triterpénicos y triterpenoides que se encuentran en varios organismos. [1] Reciben su nombre del árbol de la selva tropical Ailanthus malabarica ( Ailanthus triphysa ), del cual fueron aislados por primera vez en 1967 por científicos del Laboratorio Nacional de Química en Pune , India . [2] Posteriormente, se descubrieron grandes variedades de malabaricanos en otros organismos, principalmente en esponjas marinas como Rhabdastrella globostellata . [3] [4]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC (3S * , 3aR * , 5aS * , 9aS * , 9bS * ) -3a, 6,6,9a-tetrametil-3- (1,5,9-trimetildecil) perhidrobenzo [e] indeno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 30 H 56 | |
Masa molar | 416,77 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Los isomalabaricanos son malabaricanos en los que los tres anillos de carbono de la molécula están conectados en conformación trans-sin-trans , a diferencia de otros malabaricanos, donde los anillos están conectados en conformación trans-anti-trans . Son de particular interés para la investigación porque se ha informado que muchos de ellos muestran actividad antitumoral en cultivos celulares . [5] [6]
Referencias
- ^ Buckingham J; Macdonald FM; Bradley HM; Cai Y; Munasinghe VRN; Pattenden CF. (1994-1995). Diccionario de productos naturales (PDF) . Londres: Chapman & Hall. pag. 130. ISBN 0-412-46620-1. Archivado desde el original (PDF) el 31 de marzo de 2010 . Consultado el 4 de junio de 2010 .
- ^ Chawla A; Dev S. (1967). "Una nueva clase de triterpenoides de derivados de Ailanthus malabarica DC de malabaricane". Letras de tetraedro . 8 (48): 4837–4843. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 89615-5 .
- ^ Meragelman KM; McKee TC; Boyd MR. (Marzo de 2001). "Nuevos triterpenos citotóxicos isomalabaricanos de la especie Sponge Jaspis". Revista de productos naturales . 64 (3): 389–392. doi : 10.1021 / np000478g . PMID 11277766 .
- ^ Tasdemir D; Mangalindan GC; GP de Concepción; Verbitski SM; Rabindran S; Miranda M; Greenstein M; Hooper JN; Harper MK; Irlanda CM. (Febrero de 2002). "Triterpenos isomalabaricanos bioactivos de la esponja marina Rhabdastrella globostellata". Revista de productos naturales . 65 (2): 210–214. doi : 10.1021 / np0104020 . PMID 11858759 .
- ^ Fouad M; Edrada RA; Ebel R; Wray V; Müller WE; Lin WH; Proksch P. (febrero de 2006). "Triterpenos citotóxicos isomalabaricanos de la esponja marina Rhabdastrella globostellata". Revista de productos naturales . 69 (2): 211–218. doi : 10.1021 / np050346t . PMID 16499318 .
- ^ McKee TC, Bokesch HR, McCormick JL, Rashid MA, Spielvogel D, Gustafson KR, Alavanja MM, Cardelline JH 2nd, Boyd MR. (Mayo de 1997). "Aislamiento y caracterización de nuevos conductores citotóxicos y anti-VIH de organismos vegetales, marinos y microbianos". Revista de productos naturales . 60 (5): 431–438. doi : 10.1021 / np970031g . PMID 9170286 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )