Los triterpenos son una clase de compuestos químicos compuestos por tres unidades de terpeno con la fórmula molecular C 30 H 48 ; también se puede considerar que constan de seis unidades de isopreno . Los animales, las plantas y los hongos producen triterpenos, incluido el escualeno , el precursor de todos los esteroides . [1] [2]
Estructuras
Los triterpenos existen en una gran variedad de estructuras. Se han identificado casi 200 esqueletos diferentes. [3] Estos esqueletos pueden dividirse en términos generales según el número de anillos presentes. En general, tienden a dominar las estructuras pentacíclicas (5 anillos).
Numero de anillos | Ejemplos de |
---|---|
0 | Escualeno |
1 | |
2 | Polipodatotraeno |
3 | Malabaricane |
4 | Lanostane , Cucurbitacina |
5 | Hopane , Oleanane , Ácido ursólico |
El escualeno se biosintetiza mediante la condensación cabeza a cabeza de dos unidades de pirofosfato de farnesilo . Este acoplamiento convierte un par de componentes C15 en un producto C30. El escualeno sirve como precursor de la formación de muchos triterpenoides, incluidos hopanoides bacterianos y esteroles eucariotas .
Triterpenoides
Por definición, los triterpenoides son triterpenos que poseen heteroátomos , generalmente oxígeno. Los términos triterpeno y triterpenoide a menudo se usan indistintamente.
Los triterpenoides poseen una rica química y farmacología (por ejemplo, colesterol ) con varios motivos pentacíclicos. Lupane , oleanana y ursano muestran particularmente prometedores como agentes anticancerígenos. [4] [5]
Esteroides
Los esteroides tienen un núcleo de cucurbitano , aunque en la práctica se biosintetizan a partir de lanosterol (animales y hongos) o cicloartenol (plantas) mediante la ciclación del escualeno . Los esteroides tienen dos funciones biológicas principales, ya sean componentes clave de las membranas celulares o moléculas de señalización que activan los receptores de hormonas esteroides . Las subclases importantes incluyen esteroles y cucurbitacinas .
Saponinas triterpenoides
Las saponinas triterpenoides son triterpenos que pertenecen al grupo de compuestos de las saponinas , lo que las convierte en glucósidos triterpenoides . Son producidos por plantas como parte de su mecanismo de autodefensa [6] con importantes subclases que incluyen ginsenósidos [7] y eleuterósidos .
Referencias
- ^ Eberhard Breitmaier (2006). "Triterpenos". Terpenos: Sabores, Fragancias, Pharmaca, Feromonas . doi : 10.1002 / 9783527609949.ch6 . ISBN 9783527609949.
- ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de Química Actual . 209 : 53–95. doi : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Xu, Ran; Fazio, Gia C .; Matsuda, Seiichi PT (febrero de 2004). "Sobre los orígenes de la diversidad esquelética triterpenoide". Fitoquímica . 65 (3): 261-291. doi : 10.1016 / j.phytochem.2003.11.014 .
- ^ Laszczyk, Melanie (2009). "Triterpenos pentacíclicos del grupo Lupane, Oleanane y Ursane como herramientas en la terapia del cáncer" . Planta Medica . 75 (15): 1549–60. doi : 10.1055 / s-0029-1186102 . PMID 19742422 .
- ^ Liu, Jie (diciembre de 1995). "Farmacología del ácido oleanólico y ácido ursólico". Revista de Etnofarmacología . 49 (2): 57–68. doi : 10.1016 / 0378-8741 (95) 90032-2 . PMID 8847885 .
- ^ Augustin, Jörg M .; Kuzina, Vera; Andersen, Sven B .; Bak, Søren (abril de 2011). "Actividades moleculares, biosíntesis y evolución de saponinas triterpenoides". Fitoquímica . 72 (6): 435–457. doi : 10.1016 / j.phytochem.2011.01.015 . PMID 21333312 .
- ^ Attele, Anoja S; Wu, Ji An; Yuan, Chun-Su (diciembre de 1999). "Farmacología del ginseng". Farmacología bioquímica . 58 (11): 1685–1693. doi : 10.1016 / S0006-2952 (99) 00212-9 . PMID 10571242 .