El malononitrilo es un nitrilo compuesto orgánico con la fórmula CH 2 (CN) 2 . Es un sólido blanco o incoloro. Puede prepararse por deshidratación de cianoacetamida. [3]
Nombres | |||
---|---|---|---|
Nombre IUPAC Malononitrilo [2] | |||
Nombre IUPAC preferido Propanodinitrilo [2] | |||
Otros nombres Malonodinitrilo, cianoacetonitrilo, dicianometano, dinitrilo malónico [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
773697 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.368 | ||
Número CE |
| ||
1303 | |||
Malla | dicianmetano | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
| ||
UNII | |||
un numero | 2647 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Propiedades | |||
C 3 H 2 N 2 | |||
Masa molar | 66.063 g · mol −1 | ||
Apariencia | Sólido incoloro o blanco [1] | ||
Densidad | 1.049 g cm −3 | ||
Punto de fusion | 32 ° C; 89 ° F; 305 K | ||
Punto de ebullición | 220,1 ° C; 428,1 ° F; 493,2 K | ||
13% (20 ° C) [1] | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 110,29 JK −1 mol −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 130,96 JK −1 mol −1 | ||
187,7 a 188,1 kJ mol −1 | |||
−1,654.0 a −1,654.4 kJ mol −1 | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H301 , H311 , H331 , H410 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P273 , P280 , P301 + 310 , P311 | ||
punto de inflamabilidad | 86 ° C (187 ° F; 359 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
| ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 3 ppm (8 mg / m 3 ) [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanenitrilos relacionados |
| ||
Compuestos relacionados | DBNPA | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El malononitrilo es relativamente ácido, con un p K a de 11 en agua. [4] Esto permite su uso en la condensación de Knoevenagel , por ejemplo en la preparación de gas CS :
El malononitrilo es un material de partida adecuado para la reacción de Gewald , donde el nitrilo se condensa con una cetona o aldehído en presencia de azufre elemental y una base para producir un 2- aminotiofeno . [5]
Ver también
- Ácido malónico
- Malonato de dietilo
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0378" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 902. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Surrey, Alexander (1945). "Malononitrilo". Síntesis orgánicas . 25 : 63–64. doi : 10.15227 / orgsyn.025.0063 .
- ^ Evans p K una mesa
- ^ Sabnis, RW; Rangnekar, DW; Sonawane, ND (1999). "2-aminotiofenos por la reacción de Gewald" . Revista de química heterocíclica . 36 (2): 333–345. doi : 10.1002 / jhet.5570360203 . Consultado el 18 de julio de 2007 .
enlaces externos
- Página de WebBook para C3H2N2
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos