Malondialdehído
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC propanedial | |||
| Otros nombres Aldehído malónico; Malonodialdehído; Propanedial; 1,3-propanedial; Malonaldehído | |||
| Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | MDA | ||
| ChemSpider | |||
| KEGG | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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| Propiedades | |||
| C 3 H 4 O 2 | |||
| Masa molar | 72.063 g · mol −1 | ||
| Apariencia | Sólido en forma de aguja [1] | ||
| Densidad | 0,991 g / ml | ||
| Punto de fusion | 72 ° C (162 ° F; 345 K) | ||
| Punto de ebullición | 108 ° C (226 ° F; 381 K) | ||
| Riesgos | |||
| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [1] | ||
REL (recomendado) | Ca [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Alquenales relacionados | Ácido glúcico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 verificar ( ¿qué es ?)  | |||
| Referencias de Infobox | |||
El malondialdehído ( MDA ) es el compuesto orgánico con la fórmula nominal CH 2 (CHO) 2 . Un líquido incoloro, el malondialdehído es un compuesto altamente reactivo que se presenta como enol . [2] Ocurre de forma natural y es un marcador de estrés oxidativo .
Estructura y síntesis
El malondialdehído existe principalmente como enol : [2]
- CH 2 (CHO) 2 → HOC (H) = CH-CHO
En los disolventes orgánicos se favorece el isómero cis , mientras que en el agua predomina el isómero trans . El equilibrio es rápido e intrascendente para muchos propósitos.
En el laboratorio se puede generar in situ por hidrólisis de su acetal 1,1,3,3-tetrametoxipropano , que está disponible comercialmente y es estable en almacenamiento, a diferencia del malondialdehído. [2] El malondialdehído se desprotona fácilmente para dar la sal sódica del enolato (pf 245 ° C).
Biosíntesis y reactividad
El malondialdehído resulta de la peroxidación lipídica de ácidos grasos poliinsaturados . [3] Es un producto destacado en la síntesis de tromboxano A2 en el que la ciclooxigenasa 1 o cicloxigenasa 2 metaboliza el ácido araquidónico a prostaglandina H2 mediante plaquetas y una amplia gama de otros tipos de células y tejidos. Este producto es además metabolizado por la tromboxano sintasa a tromboxano A2 , ácido 12-hidroxiheptadecatrienoico y malonildialdehído. [4] [5]Alternativamente, puede reorganizarse no enzimáticamente a una mezcla de isómeros 8-cis y 8-trans de ácido 12-hidroxieicosaheptaenoico más malonildialdehído (ver ácido 12-hidroxiheptadecatrienoico ). [6] El grado de peroxidación lipídica se puede estimar por la cantidad de malondialdehído en los tejidos. [3]
Las especies reactivas de oxígeno degradan los lípidos poliinsaturados y forman malondialdehído. [7] Este compuesto es un aldehído reactivo y es una de las muchas especies de electrófilos reactivos que causan estrés tóxico en las células y forman aductos proteicos covalentes denominados productos finales de lipoxidación avanzada (ALE), en analogía con los productos finales de glicación avanzada ( LA EDAD). [8] La producción de este aldehído se utiliza como biomarcador para medir el nivel de estrés oxidativo en un organismo. [9] [10]
El malondialdehído reacciona con la desoxiadenosina y la desoxiguanosina en el ADN, formando aductos de ADN , siendo el principal M 1 G , que es mutagénico . [11] El grupo guanidina de residuos de arginina se condensa con malondialdehído para dar 2-aminopirimidinas.
La aldehído deshidrogenasa ALDH1A1 humana es capaz de oxidar malondialdehído.
Análisis
El malondialdehído y otras sustancias reactivas tiobarbitúricas (TBARS) se condensan con dos equivalentes de ácido tiobarbitúrico para dar un derivado rojo fluorescente que puede analizarse espectrofotométricamente. [2] [12] 1-Metil-2-fenilindol es un reactivo alternativo más selectivo. [2]
Riesgos y patología
El malondialdehído es reactivo y potencialmente mutagénico. [13] Se ha encontrado en aceites comestibles calentados como los aceites de girasol y palma. [14]
Las córneas de pacientes que padecen queratocono y queratopatía bullosa tienen niveles elevados de malondialdehído, según un estudio. [15] La MDA también se puede encontrar en secciones de tejido de articulaciones de pacientes con osteoartritis . [dieciséis]
También se pueden considerar los niveles de malondialdehído (como marcador de peroxidación lipídica ) para evaluar el daño de la membrana en los espermatozoides; esto es crucial porque el estrés oxidativo afecta la función de los espermatozoides al alterar la fluidez de la membrana, la permeabilidad y deteriorar la capacidad funcional de los espermatozoides. [17]
Ver también
- Metilglioxal
- 4-hidroxinonenal
- Isoprostano
Referencias
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0377" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c d e V. Nair, CL O'Neil, PG Wang "Malondialdehído", Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica , 2008, John Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002 / 047084289X.rm013.pub2 Fecha de publicación en línea del artículo: 14 de marzo de 2008
- ↑ a b Davey MW1, Stals E, Panis B, Keulemans J, Swennen RL (2005). "Determinación de alto rendimiento de malondialdehído en tejidos vegetales". Bioquímica analítica . 347 (2): 201–207. doi : 10.1016 / j.ab.2005.09.041 . PMID 16289006 . CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ J. Biol. Chem. 248: 5673; 1973
- ^ Proc. Natl. Acad. Sci. Estados Unidos 71: 3400; 1974
- ^ Prostaglandinas otro medio lipídico. Junio de 1998; 56 (2-3): 53-76
- ^ Pryor WA, Stanley JP (1975). "Carta: Un mecanismo sugerido para la producción de malondialdehído durante la autooxidación de ácidos grasos poliinsaturados. Producción no enzimática de endoperóxidos de prostaglandinas durante la autooxidación". J. Org. Chem . 40 (24): 3615–7. doi : 10.1021 / jo00912a038 . PMID 1185332 .
- ^ Granjero EE, Davoine C (2007). "Especies reactivas de electrófilos". Curr. Opin. Plant Biol . 10 (4): 380–6. doi : 10.1016 / j.pbi.2007.04.019 . PMID 17646124 .
- ^ Moore K, Roberts LJ (1998). "Medida de la peroxidación lipídica". Radic libre. Res . 28 (6): 659–71. doi : 10.3109 / 10715769809065821 . PMID 9736317 .
- ^ Del Rio D, Stewart AJ, Pellegrini N (2005). "Una revisión de estudios recientes sobre malondialdehído como molécula tóxica y marcador biológico del estrés oxidativo". Nutr Metab Cardiovasc Dis . 15 (4): 316-28. doi : 10.1016 / j.numecd.2005.05.003 . PMID 16054557 .
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- ^ http://www.amdcc.org/shared/showFile.aspx?doctypeid=3&docid=33 Archivado el 14 de septiembre de 2006 en Wayback Machine.
- ^ Hartman PE, mutágenos putativos y carcinógenos en los alimentos. IV. Malonaldehído (malondialdehído) Environ Mutagen. 1983; 5 (4): 603-7
- ↑ Dourerdjou, P .; Koner, BC (2008), Effect of Different Cooking Vessels on Heat-Induced Lipid Peroxidation of Different Edible Oils "Journal of Food Biochemistry, 32: 740–751. Doi : 10.1111 / j.1745-4514.2008.00195.x
- ^ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (marzo de 2002). "Evidencia de estrés oxidativo en enfermedades de la córnea humana" . J. Histochem. Cytochem. 50 (3): 341–51. doi : 10.1177 / 002215540205000306 . PMID 11850437 .
- ^ Tiku ML, Narla H, Jain M, Yalamanchili P (2007). "La glucosamina previene la degradación del colágeno in vitro en los condrocitos al inhibir las reacciones de lipoxidación avanzada y la oxidación de proteínas" . Investigación y terapia de la artritis . 9 (4): R76. doi : 10.1186 / ar2274 . PMC 2206377 . PMID 17686167 .
- ↑ Collodel, G .; Moretti, E .; Micheli, L .; Menchiari, A .; Moltoni, L .; Cerretani, D. (marzo de 2015). "Características del semen y niveles de malondialdehído en hombres con diferentes problemas reproductivos". Andrología . 3 (2): 280–286. doi : 10.1111 / andr.297 . PMID 25331426 . S2CID 28027300 .
- Aldehídos
- 3-hidroxipropenales
