Una base de Mannich es una beta- amino - cetona , que se forma en la reacción de una amina , formaldehído (o un aldehído ) y un ácido carbónico . [1] La base de Mannich es un producto final en la reacción de Mannich , que es una reacción de adición nucleofílica de un aldehído no enolizable y cualquier amina primaria o secundaria para producir imina estabilizada por resonancia (ion iminio o sal de imina). La adición de un carbanión de un compuesto ácido CH (cualquier compuesto carbonilo enolizable, amida, carbamato, hidantoína o urea) a la imina da la base de Mannich. [2]
Reactividad
Con aminas primarias o secundarias, las bases de Mannich reaccionan con aldehído adicional y ácido carbónico para formar aductos más grandes HN (CH 2 CH 2 COR) 2 y N (CH 2 CH 2 COR) 3 . Con múltiples átomos de hidrógeno ácido en el ácido carbónico, también son posibles aductos superiores. El amoníaco se puede separar en una reacción de eliminación para formar enals y enonas .
Referencias
- ^ Marzo, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.a ed.), Nueva York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Base de Mannich aplicada en este ejemplo: VJ Belinelo; GT Reis; GM Stefani; DL Ferreira-Alves; D. Piló-Veloso (2002). "Síntesis de derivados del ácido 6a, 7b-dihidroxivouacapan-17b-oico. Parte IV: derivados de la base de mannich y sus actividades en la preparación de íleon de cobaya estimulada eléctricamente" ( acceso abierto ) . Revista de la Sociedad Química Brasileña . 13 (6): 830–837. doi : 10.1590 / S0103-50532002000600016 .