Methandriol (nombres de marca Anabol , Crestabolic , Cytobolin , Diandren , Durabolic , Madiol , Mestenediol , Methabolic , Methydiol , Sterabolic , Stenediol ), también conocido como metlandrostenediol , es un andrógeno y esteroide anabólico (AAS) que fue desarrollado por Organon y se usa tanto en vía oral como inyectable (como dipropionato de metandriol ,propionato de metandriol o methandriol bisenanthoyl acetate ). [1] [2] [3] Es un AAS 17α-alquilado activo por vía oral y un derivado de la prohormona andrógena endógena androstenediol . [1] [2]
Datos clinicos | |
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Nombres comerciales | Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol |
Otros nombres | Metandriol; Metilandrostenediol; Metil-5-androstenodiol; Metilandrostenodiol; 17α-Metlandrost-5-eno-3β, 17β-diol |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.548 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 32 O 2 |
Masa molar | 304,474 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
Usos médicos
El metandriol se ha utilizado en el tratamiento del cáncer de mama en mujeres. [4] [5] [6] [7] Se ha informado que es casi tan virilizante como dosis comparables de propionato de testosterona y metiltestosterona en mujeres. [8]
Formas disponibles
El metandriol (nombre comercial Androteston M, Notandron, Protandren) se comercializaba anteriormente como suspensiones acuosas de 25 ml y 50 mg / ml para uso por inyección intramuscular . [9]
Química
Metandriol, también conocido como 17α-metil-5-androstenodiol o como 17α-metilandrost-5-eno-3β, 17β-diol, es un sintético androstano esteroide y un 17α-alquilados derivado de 5-androstenodiol (androst-5-eno 3β, 17β-diol). [1] [2] Un número de ésteres de existir metandriol, incluyendo el dipropionato de methandriol (3β methylandrostenediol, 17β-dipropionato), metandriol propionato (methylandrostenediol 3β-propionato), metandriol bisenanthoyl de etilo (methylandrostenediol 3β, 17β-dioxononanoate), y methandriol diacetato de (metilandrostenodiol 3β, 17β-diacetato; nunca comercializado). [1] [2] El metandriol está estrechamente relacionado con la metiltestosterona (17α-metiltestosterona o 17α-metilandrost-4-eno-17β-ol-3-ona). [1] [2]
Un análogo del metandriol es su isómero posicional metil-4-androstenodiol (17α-metilandrost-4-eno-3β, 17β-diol). [10] Otro análogo del metandriol es el etinillandrostanodiol (17α-etinil-5α-androstano-3β, 17β-diol), así como su éster ethandrostate (etinillandrostanodiol 3β-ciclohexilpropionato). [10]
Historia
El metandriol se sintetizó por primera vez en 1935 junto con la metiltestosterona y la mestanolona . [4] [11] [12]
Ruta | Medicamento | Formulario | Dosis | |
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Oral | Metiltestosterona | Tableta | 30-200 mg / día | |
Fluoximesterona | Tableta | 10 a 40 mg 3 veces al día | ||
Calusterona | Tableta | 40 a 80 mg 4 veces al día | ||
Normethandrone | Tableta | 40 mg / día | ||
Bucal | Metiltestosterona | Tableta | 25-100 mg / día | |
Inyección ( IM o SC ) | Propionato de testosterona | Solución de aceite | 50-100 mg 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Ésteres de testosterona mixtos | Solución de aceite | 250 mg 1x / semana | ||
Metandriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3 veces / semana | ||
Androstanolona ( DHT ) | Suspensión acuosa | 300 mg 3 veces / semana | ||
Propionato de drostanolona | Solución de aceite | 100 mg 1 a 3 veces por semana | ||
Enantato de metenolona | Solución de aceite | 400 mg 3 veces / semana | ||
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | 50–100 mg 1 vez / 1–3 semanas | ||
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | 50-100 mg / semana | ||
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. |
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Methandriol es el nombre genérico del metilandrostenediol y su DCI . [1] [2]
Disponibilidad
El metandriol sigue comercializándose para uso clínico solo en Taiwán y para uso veterinario (como dipropionato de metandriol ) solo en Australia . [13]
Referencias
- ↑ a b c d e f J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e f IK Morton; Judith M. Hall (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ John A. Thomas; Edward J. Keenan (6 de diciembre de 2012). Principios de farmacología endocrina . Springer Science & Business Media. págs. 125–. ISBN 978-1-4684-5036-1.
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- ^ Segaloff, Albert; Gordon, Douglas; Horwitt, Benjamin N .; Schlosser, Joseph V .; Murison, Paul J. (1952). "Terapia hormonal en el cáncer de mama.II. Efecto del metlandrostenediol sobre el curso clínico y la excreción hormonal" . Cáncer . 5 (2): 271–274. doi : 10.1002 / 1097-0142 (195203) 5: 2 <271 :: AID-CNCR2820050212> 3.0.CO; 2-W . ISSN 0008-543X . PMID 14905410 .
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Foss (1956), al utilizar metlandrostenodiol en dosis de 100 miligramos diarios en el tratamiento de pacientes con carcinoma de mama inoperable, lo encontró casi tan virilizante como el propionato de testosterona o la metiltestosterona en dosis comparables.
- ^ Heinrich Kahr (8 de marzo de 2013). Konservative Therapie der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur . Springer-Verlag. págs. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
- ^ a b Bernstein, Seymour; Stolar, Stephen; Heller, Milton (1957). "Notas - Síntesis de 17α-metil-4-androsteno-3β, 17, β-diol". La Revista de Química Orgánica . 22 (4): 472–473. doi : 10.1021 / jo01355a626 . ISSN 0022-3263 .
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- ^ https://www.drugs.com/international/methandriol.html
enlaces externos
- Metandriol (metandriol, dipropionato de metandriol) - Anabolic.org de William Llewellyn