El propionato de testosterona , que se vende bajo la marca Testoviron entre otros, es un medicamento con andrógenos y esteroides anabólicos (AAS) que se utiliza principalmente en el tratamiento de niveles bajos de testosterona en los hombres . [4] [1] [5] También se ha utilizado para tratar el cáncer de mama en mujeres. [6] Se administra mediante inyección en el músculo, por lo general, una vez cada dos o tres días. [5] [7] [8]
Datos clinicos | |
---|---|
Nombres comerciales | Testoviron, otros |
Otros nombres | TP; Propanoato de testosterona; 17β-propanoato de testosterona; Propioniltestosterona; NSC-9166 |
Vías de administración | Inyección intramuscular , bucal |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico ; Éster de andrógeno |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | Oral : muy bajo Intramuscular : muy alto |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | Intramuscular : 0,8 días (~ 20 horas) [1] [2] [3] |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.319 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 32 O 3 |
Masa molar | 344,495 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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|
Los efectos secundarios del propionato de testosterona incluyen síntomas de masculinización como acné , aumento del crecimiento del cabello , cambios en la voz y aumento del deseo sexual . [5] El fármaco es un andrógeno sintético y un esteroide anabólico y, por tanto, es un agonista del receptor de andrógenos (AR), el objetivo biológico de los andrógenos como la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). [9] [5] Tiene fuertes efectos androgénicos y efectos anabólicos moderados , que lo hacen útil para producir masculinización y adecuado para la terapia de reemplazo de andrógenos . [5] El propionato de testosterona es un éster de testosterona y un profármaco de testosterona de acción relativamente corta en el cuerpo. [7] [4] [1] Debido a esto, se considera que es una forma natural y bioidéntica de testosterona. [10]
El propionato de testosterona se descubrió en 1936 y se introdujo para uso médico en 1937. [11] [4] Fue el primer éster de testosterona que se comercializó y fue la forma principal de testosterona utilizada en medicina hasta aproximadamente 1960. [4] [5 ] La introducción de ésteres de testosterona de acción prolongada como el enantato de testosterona , el cipionato de testosterona y el undecanoato de testosterona a partir de la década de 1950 dio como resultado que el propionato de testosterona fuera reemplazado en su mayoría. [4] [5] Como tal, rara vez se usa hoy en día. [5] [12] Además de su uso médico, el propionato de testosterona se usa para mejorar el físico y el rendimiento . [5] La droga es una sustancia controlada en muchos países, por lo que el uso no médico es generalmente ilícito. [5]
Usos médicos
El propionato de testosterona se usa principalmente en la terapia de reemplazo de andrógenos . Está específicamente aprobado para el tratamiento del hipogonadismo en hombres, cáncer de mama , bajo deseo sexual , pubertad retrasada en niños y síntomas de la menopausia . [13]
Ruta | Medicamento | Principales marcas | Formulario | Dosis |
---|---|---|---|---|
Oral | Testosterona a | - | Tableta | 400 a 800 mg / día (en dosis divididas) |
Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40 a 80 mg / 2 a 4 veces al día (con las comidas) | |
Metiltestosterona b | Android, Metandren, Testred | Tableta | 10 a 50 mg / día | |
Fluoximesterona b | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tableta | 5-20 mg / día | |
Metandienona b | Dianabol | Tableta | 5-15 mg / día | |
Mesterolona b | Proviron | Tableta | 25-150 mg / día | |
Bucal | Testosterona | Striant | Tableta | 30 mg 2x / día |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 5–25 mg / día | |
Sublingual | Testosterona b | Testoral | Tableta | 5 a 10 mg 1 a 4 veces al día |
Metiltestosterona b | Metandren, Oreton Metil | Tableta | 10-30 mg / día | |
Intranasal | Testosterona | Natesto | Aerosol nasal | 11 mg 3 veces / día |
Transdérmico | Testosterona | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25-125 mg / día |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Parche no escrotal | 2,5-15 mg / día | ||
Testoderm | Parche escrotal | 4 a 6 mg / día | ||
Axiron | Solución axilar | 30-120 mg / día | ||
Androstanolona ( DHT ) | Andractim | Gel | 100 a 250 mg / día | |
Rectal | Testosterona | Rektandron, testosterona b | Supositorio | 40 mg 2-3 veces al día |
Inyección ( IM o SC ) | Testosterona | Andronaq, esterotato, virosterona | Suspensión acuosa | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana |
Propionato de testosterona b | Testoviron | Solución de aceite | 10 a 50 mg 2 a 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Delatestryl | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
Xyosted | Autoinyector | 50-100 mg 1 vez por semana | ||
Cipionato de testosterona | Depo-testosterona | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 1–4 semanas | |
Isobutirato de testosterona | Depósito de agovirina | Suspensión acuosa | 50–100 mg 1 vez / 1–2 semanas | |
Fenilacetato de testosterona b | Perandren, Androject | Solución de aceite | 50–200 mg 1 vez / 3–5 semanas | |
Ésteres de testosterona mixtos | Sustanon 100, Sustanon 250 | Solución de aceite | 50–250 mg 1 vez / 2–4 semanas | |
Undecanoato de testosterona | Aveed, Nebido | Solución de aceite | 750-1.000 mg 1 vez / 10-14 semanas | |
Buciclato de testosterona a | - | Suspensión acuosa | 600-1.000 mg 1 vez / 12-20 semanas | |
Implante | Testosterona | Testopel | Bolita | 150-1.200 mg / 3-6 meses |
Notas: Los hombres producen alrededor de 3 a 11 mg de testosterona por día (una media de 7 mg / día en hombres jóvenes). Notas al pie: a = Nunca comercializado. b = Ya no se usa y / o ya no se comercializa. Fuentes: Ver plantilla. |
Ruta | Medicamento | Principales marcas | Formulario | Dosis |
---|---|---|---|---|
Oral | Undecanoato de testosterona | Andriol, Jatenzo | Cápsula | 40–80 mg 1 vez / 1–2 días |
Metiltestosterona | Metandren, Estratest | Tableta | 0,5 a 10 mg / día | |
Fluoximesterona | Halotestin | Tableta | 1 a 2,5 mg 1 vez / 1 a 2 días | |
Normethandrone a | Ginecósido | Tableta | 5 mg / día | |
Tibolona | Livial | Tableta | 1,25-2,5 mg / día | |
Prasterona ( DHEA ) b | - | Tableta | 10-100 mg / día | |
Sublingual | Metiltestosterona | Metandren | Tableta | 0,25 mg / día |
Transdérmico | Testosterona | Intrinsa | Parche | 150–300 μg / día |
AndroGel | Gel, crema | 1 a 10 mg / día | ||
Vaginal | Prasterona ( DHEA ) | Intrarosa | Insertar | 6,5 mg / día |
Inyección | Propionato de testosterona a | Testoviron | Solución de aceite | 25 mg 1 vez / 1 a 2 semanas |
Enantato de testosterona | Delatestryl, Primodian Depot | Solución de aceite | 25-100 mg 1 vez / 4-6 semanas | |
Cipionato de testosterona | Depo-testosterona, Depo-Testadiol | Solución de aceite | 25-100 mg 1 vez / 4-6 semanas | |
Isobutirato de testosterona a | Femandren M, folivirina | Suspensión acuosa | 25–50 mg 1 vez / 4–6 semanas | |
Ésteres de testosterona mixtos | Climacteron a | Solución de aceite | 150 mg 1 vez / 4 a 8 semanas | |
Omnadren, Sustanon | Solución de aceite | 50-100 mg 1 vez / 4-6 semanas | ||
Decanoato de nandrolona | Deca-Durabolin | Solución de aceite | 25–50 mg 1 vez / 6–12 semanas | |
Enantato de prasterona a | Depósito Gynodian | Solución de aceite | 200 mg 1 vez / 4 a 6 semanas | |
Implante | Testosterona | Testopel | Bolita | 50-100 mg 1 vez / 3-6 meses |
Notas: Las mujeres premenopáusicas producen alrededor de 230 ± 70 μg de testosterona por día (6,4 ± 2,0 mg de testosterona por 4 semanas), con un rango de 130 a 330 μg por día (3,6 a 9,2 mg por 4 semanas). Notas a pie de página: a = Principalmente descontinuado o no disponible. b = Sin receta . Fuentes: Ver plantilla. |
Ruta | Medicamento | Formulario | Dosis | |
---|---|---|---|---|
Oral | Metiltestosterona | Tableta | 30-200 mg / día | |
Fluoximesterona | Tableta | 10 a 40 mg 3 veces al día | ||
Calusterona | Tableta | 40 a 80 mg 4 veces al día | ||
Normethandrone | Tableta | 40 mg / día | ||
Bucal | Metiltestosterona | Tableta | 25-100 mg / día | |
Inyección ( IM o SC ) | Propionato de testosterona | Solución de aceite | 50-100 mg 3 veces por semana | |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | 200–400 mg 1 vez / 2–4 semanas | ||
Ésteres de testosterona mixtos | Solución de aceite | 250 mg 1x / semana | ||
Metandriol | Suspensión acuosa | 100 mg 3 veces / semana | ||
Androstanolona ( DHT ) | Suspensión acuosa | 300 mg 3 veces / semana | ||
Propionato de drostanolona | Solución de aceite | 100 mg 1 a 3 veces por semana | ||
Enantato de metenolona | Solución de aceite | 400 mg 3 veces / semana | ||
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | 50–100 mg 1 vez / 1–3 semanas | ||
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | 50-100 mg / semana | ||
Nota: Las dosis no son necesariamente equivalentes. Fuentes: Ver plantilla. |
Formas disponibles
El propionato de testosterona generalmente se proporciona como una solución de aceite para su uso por inyección intramuscular. [5] Anteriormente también estaba disponible como una suspensión acuosa de 30 mg o 50 mg . [14] Anteriormente también estaban disponibles tabletas bucales de propionato de testosterona. [5]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del propionato de testosterona incluyen virilización, entre otros. [5]
El propionato de testosterona es a menudo una inyección dolorosa, que se atribuye a su cadena de éster corta. [5]
Farmacología
Farmacodinamia
Medicamento | Proporción a |
---|---|
Testosterona | ~ 1: 1 |
Androstanolona ( DHT ) | ~ 1: 1 |
Metiltestosterona | ~ 1: 1 |
Metandriol | ~ 1: 1 |
Fluoximesterona | 1: 1–1: 15 |
Metandienona | 1: 1–1: 8 |
Drostanolona | 1: 3–1: 4 |
Metenolona | 1: 2–1: 30 |
Oximetolona | 1: 2–1: 9 |
Oxandrolona | 1: 3–1: 13 |
Estanozolol | 1: 1–1: 30 |
Nandrolona | 1: 3–1: 16 |
Etilestrenol | 1: 2–1: 19 |
Noretandrolona | 1: 1–1: 20 |
Notas: En roedores. Notas a pie de página: a = Relación de actividad androgénica y anabólica. Fuentes: Ver plantilla. |
El propionato de testosterona es un profármaco de la testosterona y es un andrógeno y esteroide anabólico-androgénico (AAS). Es decir, es un agonista del receptor de andrógenos (AR).
Farmacocinética
El propionato de testosterona se administra en aceite mediante inyección intramuscular . [1] [2] Tiene una vida media de eliminación relativamente corta y un tiempo de residencia medio de 2 días y 4 días, respectivamente. [1] [2] Como tal, tiene una corta duración de acción y debe administrarse dos o tres veces por semana. [15]
Se ha comparado la inyección intramuscular de propionato de testosterona como solución oleosa , suspensión acuosa y emulsión . [dieciséis]
Éster de testosterona | Formulario | Ruta | T max | t 1/2 | MRT |
---|---|---|---|---|---|
Undecanoato de testosterona | Cápsulas llenas de aceite | Oral | ? | 1,6 horas | 3,7 horas |
Propionato de testosterona | Solución de aceite | Inyección intramuscular | ? | 0,8 días | 1,5 días |
Enantato de testosterona | Solución de aceite de ricino | Inyección intramuscular | 10 días | 4,5 días | 8.5 días |
Undecanoato de testosterona | Solución de aceite de semilla de té | Inyección intramuscular | 13,0 días | 20,9 días | 34,9 días |
Undecanoato de testosterona | Solución de aceite de ricino | Inyección intramuscular | 11,4 días | 33,9 días | 36,0 días |
Buciclato de testosterona a | Suspensión acuosa | Inyección intramuscular | 25,8 días | 29,5 días | 60,0 días |
Notas: El cipionato de testosterona tiene una farmacocinética similar a la TE . Notas al pie: a = Nunca comercializado. Fuentes: Ver plantilla. |
Medicamento | Formulario | Principales marcas | Duración |
---|---|---|---|
Testosterona | Suspensión acuosa | Andronaq, esterotato, virosterona | 2-3 días |
Propionato de testosterona | Solución de aceite | Androteston, Perandren, Testoviron | 3-4 días |
Fenilpropionato de testosterona | Solución de aceite | Testolento | 8 dias |
Isobutirato de testosterona | Suspensión acuosa | Depósito de Agovirin, Perandren M | 14 dias |
Ésteres de testosterona mixtos a | Solución de aceite | Triolandren | 10-20 días |
Ésteres mixtos de testosterona b | Solución de aceite | Depósito de Testósidos | 14-20 días |
Enantato de testosterona | Solución de aceite | Delatestryl | 14 a 28 días |
Cipionato de testosterona | Solución de aceite | Depovirina | 14 a 28 días |
Ésteres mixtos de testosterona c | Solución de aceite | Sustanon 250 | 28 días |
Undecanoato de testosterona | Solución de aceite | Aveed, Nebido | 100 días |
Buciclato de testosterona d | Suspensión acuosa | 20 Aet-1, CDB-1781 e | 90-120 días |
Fenilpropionato de nandrolona | Solución de aceite | Durabolin | 10 días |
Decanoato de nandrolona | Solución de aceite | Deca Durabolin | 21 a 28 días |
Metandriol | Suspensión acuosa | Notandron, Protandren | 8 dias |
Acetato de metandriol bisenantoilo | Solución de aceite | Depósito de Notandron | 16 días |
Acetato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan | 3 días |
Enantato de metenolona | Solución de aceite | Primobolan Depot | 14 dias |
Nota: Todos son por inyección im . Notas al pie: a = TP , TV y TUe . b = TP y TKL . c = TP , TPP , TiCa y TD . d = Estudiado pero nunca comercializado. e = Nombres en clave de desarrollo. Fuentes: Ver plantilla. |
Química
El propionato de testosterona, o 17β-propanoato de testosterona, es un esteroide androstano sintético y un derivado de la testosterona . [17] [18] Es un éster de andrógeno ; específicamente, es la C17β propionato (propanoato) de éster de testosterona. [17] [18]
Andrógino | Estructura | Ester | Mol relativa . peso | Contenido de T relativo b | logP c | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Puesto (s) | Moiet (s) | Tipo | Longitud a | ||||||
Testosterona | - | - | - | - | 1,00 | 1,00 | 3,0-3,4 | ||
Propionato de testosterona | C17β | Ácido propanoico | Ácido graso de cadena lineal | 3 | 1,19 | 0,84 | 3,7–4,9 | ||
Isobutirato de testosterona | C17β | Ácido isobutírico | Ácido graso aromático | - (~ 3) | 1,24 | 0,80 | 4,9–5,3 | ||
Isocaproato de testosterona | C17β | Ácido isohexanoico | Ácido graso de cadena ramificada | - (~ 5) | 1,34 | 0,75 | 4.4–6.3 | ||
Caproato de testosterona | C17β | Ácido hexanoico | Ácido graso de cadena lineal | 6 | 1,35 | 0,75 | 5,8–6,5 | ||
Fenilpropionato de testosterona | C17β | Ácido fenilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 5,8–6,5 | ||
Cipionato de testosterona | C17β | Ácido ciclopentilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6) | 1,43 | 0,70 | 5.1–7.0 | ||
Enantato de testosterona | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,39 | 0,72 | 3.6–7.0 | ||
Decanoato de testosterona | C17β | Ácido decanoico | Ácido graso de cadena lineal | 10 | 1,53 | 0,65 | 6,3–8,6 | ||
Undecanoato de testosterona | C17β | Ácido undecanoico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,58 | 0,63 | 6,7–9,2 | ||
Buciclato de testosterona d | C17β | Ácido bucíclico e | Ácido carboxílico aromático | - (~ 9) | 1,58 | 0,63 | 7,9–8,5 | ||
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de testosterona por peso (es decir, potencia androgénica / anabólica relativa ). c = Coeficiente de reparto octanol / agua experimental o previsto (es decir, lipofilicidad / hidrofobicidad ). Obtenido de PubChem , ChemSpider y DrugBank . d = Nunca comercializado. e = Bucyclic ácido = trans -4-butilciclohexano-1-carboxílico. Fuentes: ver artículos individuales. |
Historia
Los ésteres de testosterona se sintetizaron por primera vez en 1936 y se descubrió que tenían una potencia muy mejorada en relación con la testosterona. [11] Entre los ésteres sintetizados, el propionato de testosterona fue el más potente, por lo que fue seleccionado para un mayor desarrollo y posteriormente comercializado. [11] El propionato de testosterona fue introducido en 1937 por Schering AG en Alemania bajo la marca Testoviron. [5] Fue la primera forma de testosterona disponible comercialmente y el primer éster de testosterona que se introdujo. [4] [19] El medicamento era la forma principal de testosterona que se usaba médicamente antes de 1960. [5] Las tabletas de propionato de testosterona bucal se introdujeron para uso médico a mediados o finales de la década de 1940 bajo el nombre comercial Oreton Buccal Tablets. [20] [21] [22] Una suspensión acuosa de propionato de testosterona fue comercializado por Ciba por 1950. [23] En la década de 1950, se introdujeron y reemplazadas propionato de testosterona de acción prolongada ésteres de testosterona como enantato de testosterona y cipionato de testosterona. [4] Aunque en la actualidad se usa raramente debido a su corta duración, [12] el propionato de testosterona sigue estando disponible en el ámbito médico. [5]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El propionato de testosterona es el nombre genérico del medicamento y su USAN y BAN . [17] [18] [24] [25] También se le conoce como propanoato de testosterona o propioniltestosterona . [17] [18] [24] [25]
Nombres de marca
El propionato de testosterona se comercializa o se ha comercializado con una variedad de marcas comerciales, que incluyen, entre otras muchas: [17] [18] [24] [25]
- Agrovirina
- Andronato
- Andrusol-P
- Anertan [14]
- Masenate
- Neo-Hombreol
- Oreton
- Perandren
- Synandrol
- Testoviron
Disponibilidad
El propionato de testosterona ya no está disponible comercialmente en los Estados Unidos, excepto a través de una farmacia de compuestos. [26]
Estatus legal
El propionato de testosterona, junto con otros AAS, es una sustancia controlada de clasificación III en los Estados Unidos según la Ley de Sustancias Controladas y una sustancia controlada de clasificación IV en Canadá según la Ley de Sustancias y Drogas Controladas . [27] [28]
Referencias
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