Un esteroide anabólico 17α-alquilados es un sintético esteroide anabólico-androgénicos (AAS) que cuenta con un grupo alquilo , específicamente un metilo o un grupo etilo , en la posición de C17α. A diferencia de muchos otros AAS, los AAS 17α-alquilados son activos por vía oral y no requieren inyección intramuscular . Sin embargo, poseen de forma única un alto potencial de hepatotoxicidad , lo que al mismo tiempo limita su uso. Además, algunos tienen un alto riesgo de ginecomastia debido a sus propiedades estrogénicas excepcionalmente altas.actividad, aunque esto no se aplica a los AAS 17α-alquilados que también son 4,5α-reducidos o 19-desmetilados (es decir, que también son derivados de dihidrotestosterona (DHT) o nandrolona , respectivamente). El ejemplo prototípico de un AAS alquilado en 17α es la metiltestosterona (17α-metiltestosterona).
Relaciones estructura-actividad
La extensión de la cadena de alquilo C17α más larga que un grupo etilo elimina la actividad androgénica y convierte el fármaco en un antiandrógeno , como en la topterona (17α-propiltestosterona) y el alilestrenol (17α-alil-3-deketo-19-nortestosterona) (una cadena extendida variante de etilestrenol ). Por el contrario, el reemplazo del grupo alquilo C17α por un grupo etinilo reduce en gran medida, pero no anula la actividad androgénica, como en la etisterona (17α-etiniltestosterona) y noretisterona (17α-etinil-19-nortestosterona). [1] De manera similar a la extensión de la cadena de alquilo C17α, la extensión de la cadena etinilo C17α anula la actividad androgénica, como ocurre con la dimetisterona (6α, 21-dimetiletisterona). El dienogest , que es antiandrogénico, presenta una extensión de la cadena C17α en forma de un grupo cianometilo en la posición C17α.
Lista de AAS 17α-alquilados
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Ver también
- Lista de andrógenos / esteroides anabólicos
Referencias
- ^ Saunders, Francis J .; Taladro, Victor A. (1956). "Los efectos miotróficos y androgénicos de 17-etil-19-Nortestosterona y compuestos relacionados". Endocrinología . 58 (5): 567–572. doi : 10.1210 / endo-58-5-567 . ISSN 0013-7227 . PMID 13317831 .