El cloruro de metanosulfonilo ( cloruro de mesilo ) es un compuesto organosulfurado de fórmula CH 3 SO 2 Cl. Usando el símbolo del pseudoelemento orgánico Ms para el grupo metanosulfonilo (o mesilo) CH 3 SO 2 , con frecuencia se abrevia MsCl en esquemas o ecuaciones de reacción. Es un líquido incoloro que se disuelve en solventes orgánicos polares pero reacciona con agua, alcoholes y muchas aminas. El cloruro de sulfonilo orgánico más simple , se usa para hacer metanosulfonatos y generar la esquiva molécula sulfeno (metilendioxosulfuro (VI)). [3]
Otro método de fabricación implica la cloración del ácido metanosulfónico con cloruro de tionilo o fosgeno :
El cloruro de metanosulfonilo es un precursor de muchos compuestos porque es altamente reactivo. Es un electrófilo, funcionando como fuente del grupo "CH 3 SO 2 + ". [3]
El cloruro de metanosulfonilo se usa principalmente para dar metanosulfonatos por su reacción con alcoholes en presencia de una base no nucleófila . [4] A diferencia de la formación de toluenosulfonatos a partir de alcoholes y cloruro de p -toluenosulfonilo en presencia de piridina, se cree que la formación de metanosulfonatos procede a través de un mecanismo en el que el cloruro de metanosulfonilo primero sufre una eliminación E1cb para generar el sulfeno original altamente reactivo ( CH 2 SO 2), seguido de ataque por el alcohol y transferencia rápida de protones para generar el producto observado. Esta propuesta mecánica está respaldada por experimentos de etiquetado de isótopos y la captura del sulfeno transitorio como cicloaductos. [5]
Los metanosulfonatos se utilizan como productos intermedios en reacciones de sustitución, reacciones de eliminación , reducciones y reacciones de reordenamiento . Cuando se tratan con un ácido de Lewis , los metanosulfonatos de oxima experimentan un sencillo reordenamiento de Beckmann . [6]
Los metanosulfonatos se utilizan ocasionalmente como grupo protector de los alcoholes. Son estables en condiciones ácidas y se descomponen en alcohol usando amalgama de sodio . [7]