El ácido metanosulfónico ( MsOH ) o ácido metanosulfónico (en inglés británico) es un líquido incoloro con la fórmula química CH 3 SO 3 H. Es el más simple de los ácidos alquilsulfónicos . Las sales y ésteres del ácido metanosulfónico se conocen como mesilatos (o metanosulfonatos, como en el metanosulfonato de etilo ). Es higroscópico en su forma concentrada. El ácido metanosulfónico puede considerarse un compuesto intermedio entre el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ) y el metilsulfonilmetano ((CH3 ) 2 SO 2 ), reemplazando efectivamente un grupo –OH con un grupo –CH 3 en cada paso. Este patrón no puede extenderse más en ninguna dirección sin romper el grupo –SO 2 -. El ácido metanosulfónico puede disolver una amplia gama de sales metálicas, muchas de ellas en concentraciones significativamente más altas que en el ácido clorhídrico o sulfúrico. [3]
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC Ácido metanosulfónico | |
Otros nombres Ácido metilsulfónico, MSA | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.817 |
Número CE |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C H 4 O 3 S | |
Masa molar | 96,10 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido transparente e incoloro |
Densidad | 1,48 g / cm 3 |
Punto de fusion | 17 a 19 ° C (63 a 66 ° F; 290 a 292 K) |
Punto de ebullición | 167 ° C (333 ° F; 440 K) a 10 mmHg, 122 ° C / 1 mmHg |
miscible | |
Solubilidad | Miscible con metanol , éter dietílico . Inmiscible con hexano |
log P | -2,424 [1] |
Acidez (p K a ) | −1,9 [2] |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS de Oxford |
Nocivo ( Xn ), Corrosivo ( C ) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
El ácido metanosulfónico se utiliza como catalizador ácido en reacciones orgánicas porque es un ácido fuerte no volátil que es soluble en disolventes orgánicos. Es conveniente para aplicaciones industriales porque es líquido a temperatura ambiente, mientras que el ácido p -toluenosulfónico (PTSA) , estrechamente relacionado, es sólido. Sin embargo, en un entorno de laboratorio, el PTSA sólido es más conveniente.
El ácido metanosulfónico se puede utilizar en la generación de borano (BH 3 ) haciendo reaccionar ácido metanosulfónico con NaBH 4 en un disolvente aprótico como THF o DMS , se forma el complejo de BH 3 y el disolvente. [4]
Galvanoplastia
Las soluciones de ácido metanosulfónico se utilizan para la galvanoplastia de soldaduras de estaño y estaño-plomo. Está desplazando el uso de ácido fluorobórico , que libera fluoruro de hidrógeno corrosivo y volátil . [5]
El ácido metanosulfónico también es un ingrediente principal en los removedores de óxido y sarro. [6] Se utiliza para limpiar el óxido de la superficie de cerámica, baldosas y porcelana que suelen ser susceptibles al ataque de los ácidos.
Ver también
- Ácido trifluorometanosulfónico : el análogo de trifluoro más ácido
Referencias
- ^ Towler, Christopher S .; Li, Tonglei; Wikström, Håkan; Remick, David M .; Sánchez-Félix, Manuel V .; Taylor, Lynne S. (diciembre de 2008). "Una investigación sobre la influencia del contraión en las propiedades de algunas sales orgánicas amorfas". Farmacéutica molecular . 5 (6): 946–955. doi : 10.1021 / mp8000342 . PMID 19434850 .
- ^ Guthrie, J. Peter (septiembre de 1978). "Hidrólisis de ésteres de oxiácidos: valores de pKa para ácidos fuertes; relación de Brønsted para el ataque del agua en metilo; energías libres de hidrólisis de ésteres de oxiácidos; y una relación lineal entre la energía libre de hidrólisis y la retención de pKa en un rango de 20 unidades pK ". Revista canadiense de química . 56 (17): 2342–2354. doi : 10.1139 / v78-385 .
- ^ Gernon, MD; Wu, M .; Buszta, T .; Janney, P. (1999). "Beneficios ambientales del ácido metanosulfónico: ventajas y propiedades comparativas". Química verde . 1 (3): 127–140. doi : 10.1039 / a900157c .
- ^ Lobben, Paul C .; Leung, Simon Shun-Wang; Tummala, Srinivas (2004). "Enfoque integrado para el desarrollo y comprensión de la reducción de borano de un ácido carboxílico". Org. Proceso Res. Dev. 8 : 1072. doi : 10.1021 / op049910h .
- ^ Balaji, R .; Pushpavanam, Malathy (2003). "Ácido metanosulfónico en industrias de acabado de metales relacionadas con la galvanoplastia". Transacciones del Imf . 81 (5): 154-158. doi : 10.1080 / 00202967.2003.11871526 . S2CID 91584456 .
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 1 de diciembre de 2015 .CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )