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Metomilo [1]
Fórmula esquelética de (E) -Metomilo
( E ) -Metomilo
Modelo de relleno de espacio de (E) -Metomilo
Fórmula esquelética de (Z) -Metomilo
( Z ) -Metomilo
Modelo de relleno de espacio de (E) -Metomilo
Nombres
Nombre IUPAC
( E , Z ) -metil N - {[(metilamino) carbonil] oxi} etanimidotioato
Otros nombres
Lannate, Mesomile, Methomex, Nudrin
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.037.089 Edita esto en Wikidata
  • EnChI = 1S / C5H10N2O2S / c1-4 (10-3) 7-9-5 (8) 6-2 / h1-3H3, (H, 6,8) ☒norte
    Clave: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • EnChI = 1 / C5H10N2O2S / c1-4 (10-3) 7-9-5 (8) 6-2 / h1-3H3, (H, 6,8)
    Clave: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYAU
  • CNC (= O) ENCENDIDO = C (C) SC
Propiedades
C 5 H 10 N 2 O 2 S
Masa molar162,20
AparienciaSólido cristalino blanco [2]
OlorLigero, similar al azufre [2]
Densidad1,2946 g / cm 3
Punto de fusion 78 a 79 ° C (172 a 174 ° F; 351 a 352 K)
58 g / L
Presión de vapor0,00005 mmHg (25 ° C) [2]
Peligros
punto de inflamabilidad No combustible [2]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
ninguno [2]
REL (recomendado)
TWA 2,5 mg / m 3 [2]
IDLH (peligro inmediato)
ND [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El metomilo es un insecticida carbamato introducido en 1966. Es altamente tóxico para los humanos, el ganado, las mascotas y la vida silvestre. [3] La UE y el Reino Unido impusieron un límite de residuos de plaguicidas de 20 µg / kg para manzanas y naranjas. [ cita requerida ]

El metomilo es un ingrediente activo común en el cebo comercial para moscas, por lo que las instrucciones de la etiqueta en los Estados Unidos advierten que "Es una violación de la Ley Federal usar este producto de una manera inconsistente con su etiqueta". Los usos "no indicados en la etiqueta" y otros usos no dirigidos específicamente a los insectos problemáticos son ilegales, peligrosos y desaconsejados. [4] [5]

Utilice [ editar ]

El metomilo es un insecticida de amplio espectro que se usa para matar plagas de insectos . [6] Metomilo está registrado para uso comercial / profesional bajo ciertas condiciones en sitios que incluyen cultivos de campo, hortalizas y huertas; césped ( solo granjas de césped ); cuartos de ganado ; premisas comerciales; y contenedores de basura. Los productos que contienen 1% de metomilo están disponibles para el público en general para la venta al por menor, pero las formulaciones más potentes se clasifican como pesticidas de uso restringido: no registrados para uso doméstico o no profesional. [6] Sin embargo, Heliothis virescens desarrolló una resistencia al metomilo en 5 años. [7] Otras especies comoHelicoverpa assulta también desarrolló resistencia después de la exposición. [8]

Nombres comerciales [ editar ]

Los nombres comunes del metomilo incluyen metomil y mesomilo. Los nombres comerciales incluyen Acinate, Agrinate, DuPont 1179, Flytek, Kipsin, Lannate, Lanox, Memilene, Methavin, Methomex, Nudrin, NuBait, Pillarmate y SD 14999 [9]

Toxicidad [ editar ]

En las pruebas de toxicidad aguda, el metomilo se coloca en la Categoría de toxicidad I de la EPA (la categoría de toxicidad más alta de cuatro) por vía oral y en estudios de irritación ocular. [6] Se encuentra en categorías de toxicidad más bajas para inhalación (Categoría II), efectos dérmicos agudos (Categoría III) e irritación cutánea aguda (Categoría IV). No es probable que el metomilo sea un carcinógeno (carcinógeno de categoría E de la EPA). [6]

Ecotoxicidad [ editar ]

El metomilo tiene una baja persistencia en el medio ambiente del suelo, con una vida media reportada de aproximadamente 14 días. [10] Debido a su alta solubilidad en agua y baja afinidad por el metomilo que se une al suelo, puede tener potencial para la contaminación de las aguas subterráneas. [6] [9] La vida media acuosa estimada del insecticida es de 6 días en aguas superficiales y de más de 25 semanas en aguas subterráneas . [9]

Síntesis [ editar ]

Primero prepare el tioéster

En segundo lugar, prepare la oxima del tioéster.

En tercer lugar, prepare el producto a partir de isocianato de metilo y la oxima final.

Referencias [ editar ]

  1. ^ Índice de Merck , 11ª edición, 5905
  2. ^ a b c d e f g Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0387" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ Metomilo en Extension Toxicology Network
  4. ^ Conservation Warden Warden: Mosca cebo para controlar animales salvajes - ilegal y una mala idea (Departamento de Recursos Naturales de Wisconsin)
  5. ^ Las tiendas agrícolas promovían el envenenamiento de los mapaches, dice el químico estatal
  6. ^ a b c d e HECHOS ROJOS DE LA EPA - Metomilo (PDF) (Informe técnico). Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Diciembre de 1998. EPA-738-F-98-019.
  7. ^ Blanco, Carlos (2012). "Heliothis virescens y algodón Bt en Estados Unidos". Alimentos y cultivos transgénicos: biotecnología en la agricultura y la cadena alimentaria . 3 : 201–212.
  8. ^ Wang, Kai-Yun; Zhang, Yong; Wang, Hong-Yan; Xia, Xiao-Ming; Liu, Tong-Xian (1 de enero de 2010). "Influencia de tres dietas sobre la susceptibilidad de insecticidas seleccionados y actividades de desintoxicación esterasas de Helicoverpa assulta (Lepidoptera: Noctuidae)". Bioquímica y fisiología de plaguicidas . 96 (1): 51–55. doi : 10.1016 / j.pestbp.2009.09.003 .
  9. ^ a b c http://extoxnet.orst.edu/pips/methomyl.htm
  10. ^ Howard, PH (1991). Manual de datos de exposición y destino ambiental para productos químicos orgánicos: plaguicidas . Chelsea, MI: Editores de Lewis. págs. 3-15.

Enlaces externos [ editar ]

  • Metomilo en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)