Metopreno

Metopreno ^[1]
Nombres


Nombre IUPAC preferido Propan-2-ilo (2 E , 4 E ) -11-metoxi-3,7,11-trimetildodeca-2,4-dienoato
Otros nombres Metopreno, Altosid, Apex, Diacan, Dianex, Kabat, Minex, Pharorid, Precor, ZR-515
Identificadores
Número CAS	40596-69-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 34839^norte
CHEMBL	ChEMBL291057^norte
ChemSpider	4518347^norte
Tarjeta de información ECHA	100.049.977
KEGG	C14308^Y
Malla	C093000
PubChem CID	5366546
UNII	8B830OJ2UX^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID8032627
InChI EnChI = 1S / C19H34O3 / c1-15 (2) 22-18 (20) 14-17 (4) 11-8-10-16 (3) 12-9-13-19 (5,6) 21-7 / h8,11,14-16H, 9-10,12-13H2,1-7H3 / b11-8 +, 17-14 +^norte Clave: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPESA-N^norte EnChI = 1 / C19H34O3 / c1-15 (2) 22-18 (20) 14-17 (4) 11-8-10-16 (3) 12-9-13-19 (5,6) 21-7 / h8,11,14-16H, 9-10,12-13H2,1-7H3 / b11-8 +, 17-14 + Clave: NFGXHKASABOEEW-LDRANXPEBN
Sonrisas CC (C) (OC) CCCC (C) C / C = C / C (C) = C / C (OC (C) C) = O
Propiedades
Fórmula química	C ₁₉ H ₃₄ O ₃
Masa molar	310,48 g / mol
Apariencia	Líquido
Punto de ebullición	100 ° C (212 ° F; 373 K) a 0,05 mmHg
Farmacología
Código ATCvet	QP53AX28 ( OMS )
Riesgos
Principales peligros	Irritante para los ojos
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El metopreno es un análogo de la hormona juvenil (JH) que actúa como regulador del crecimiento cuando se usa como insecticida . Es un líquido de color ámbar con un ligero olor afrutado.

El metopreno no mata insectos. En cambio, interfiere con el ciclo de vida de un insecto y evita que alcance la madurez o se reproduzca. ^[2] Las hormonas de crecimiento juvenil deben estar ausentes para que una pupa mude a un adulto, por lo que las larvas tratadas con metopreno no podrán cambiar con éxito de pupas a adultas. Esto rompe el ciclo de vida biológico del insecto, evitando la infestación recurrente.

El metopreno se considera un pesticida biológico porque en lugar de controlar las plagas objetivo mediante la toxicidad directa, el metopreno interfiere con el ciclo de vida de un insecto y evita que alcance la madurez o se reproduzca. ^[3]

Aplicaciones

El metopreno se utiliza en la producción de varios alimentos, como carne, leche, champiñones, cacahuetes, arroz y cereales. También tiene varios usos en animales domésticos (mascotas) para el control de pulgas.

Se utiliza en cisternas de agua potable para controlar los mosquitos que transmiten el dengue y la malaria . ^{[4] El} metopreno se usa comúnmente como larvicida de mosquitos para ayudar a detener la propagación del virus del Nilo Occidental .

El metopreno también se utiliza como aditivo alimentario en la alimentación del ganado para prevenir la cría de moscas en el estiércol.

Problemas de salud y seguridad

De acuerdo con la Ficha de Datos de Seguridad (SDS), el metopreno es un material que puede irritar las membranas mucosas y el tracto respiratorio superior, puede ser nocivo por inhalación, ingestión o absorción cutánea, puede causar irritación de los ojos, la piel o el sistema respiratorio y es muy tóxico para la vida acuática. ^[5] La palabra de señal GHS es "Advertencia", con notas como P273 Evite su liberación en el medio ambiente y P391 acumula derrames.

Se sospecha que el metopreno es muy tóxico para las langostas . ^[6]

Referencias

^ Índice de Merck , undécima edición, 5906 .
^ https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/reregistration/fs_PC-105401_1-Jun-01.pdf
^ "Reguladores del crecimiento de insectos: S-hidropreno (128966), S-kinopreno (107502), metopreno (105401), hoja de datos de S-metopreno (105402)" (PDF) . Oficina de Programas de Plaguicidas de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU . 2015-08-20.
^ "Metopreno" (PDF) . Agua Saneamiento y Salud . Organización Mundial de la Salud . 2008.
^ "Hoja de datos de seguridad de materiales de metopreno" (PDF) . MSDS para metopreno . Cayman Chemical. 2019.
^ Walker, AN; Bush, P .; Puritz, J .; Wilson, T .; Cambios; Miller, T .; Holloway, K .; Horst, MN (2005). "Bioacumulación y efectos metabólicos del disruptor endocrino metopreno en la langosta, Homarus americanus " (PDF) . Biología Integrativa y Comparada . 45 (1): 118–26. doi : 10.1093 / icb / 45.1.118 . PMID 21676752 .

enlaces externos

Hoja informativa sobre plaguicidas de metopreno - Agencia de Protección Ambiental
Perfil de información sobre plaguicidas de metopreno - Red de toxicología de extensión
Metopreno en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)

[1] Índice de Merck , undécima edición, 5906 .

[2] ttps://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/reregistration/fs_PC-105401_1-Jun-01.pdf

[3] "Reguladores del crecimiento de insectos: S-hidropreno (128966), S-kinopreno (107502), metopreno (105401), hoja de datos de S-metopreno (105402)" (PDF) . Oficina de Programas de Plaguicidas de la Agencia de Protección Ambiental de EE. UU . 2015-08-20.

[4] "Metopreno" (PDF) . Agua Saneamiento y Salud . Organización Mundial de la Salud . 2008.

[5] "Hoja de datos de seguridad de materiales de metopreno" (PDF) . MSDS para metopreno . Cayman Chemical. 2019.

[6] Walker, AN; Bush, P .; Puritz, J .; Wilson, T .; Cambios; Miller, T .; Holloway, K .; Horst, MN (2005). "Bioacumulación y efectos metabólicos del disruptor endocrino metopreno en la langosta, Homarus americanus " (PDF) . Biología Integrativa y Comparada . 45 (1): 118–26. doi : 10.1093 / icb / 45.1.118 . PMID 21676752 .

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