El cianoformiato de metilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH 3 OC (O) CN. Se utiliza como reactivo en síntesis orgánica como fuente del grupo metoxicarbonilo, [1] en cuyo contexto también se conoce como reactivo de Mander . Cuando se genera un enolato de litio en éter dietílico o metil t -butil éter, el tratamiento con el reactivo de Mander proporcionará selectivamente el producto de acilación C. [2] Por lo tanto, para las reacciones de acilación de enolato en las que la selectividad de C frente a O es una preocupación, el cianoformiato de metilo se usa a menudo en lugar de un reactivo de acilación más común como el cloroformiato de metilo .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cianurato de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.037.826 ![]() |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 3 H 3 N O 2 | |
Masa molar | 85.06 |
Apariencia | líquido incoloro |
Densidad | 1.072 g / cm 3 |
Punto de ebullición | 100 a 101 ° C (212 a 214 ° F; 373 a 374 K) |
Peligros | |
Principales peligros | tóxico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El cianoformiato de metilo también es un ingrediente de Zyklon A. Tiene efectos lacrimógenos. [3]
Referencias
- ^ Simon R. Crabtree, WL Alex Chu, Lewis N. Mander "C-acilación de enolatos por cianoformiato de metilo: un examen de sitio y estereoselectividad" Synlett 1990; 1990: 169-170. doi : 10.1055 / s-1990-21025
- ^ Crabtree, Simon R .; Chu, WL Alex; Mander, Lewis N. (1990). "C-acilación de enolatos por cianoformiato de metilo: un examen de sitio y estereoselectividad". Synlett . 1990 (3): 169-170. doi : 10.1055 / s-1990-21025 . ISSN 0936-5214 .
- ^ Sartori, Mario (1939). Los gases de guerra (PDF) .