El metanosulfonato de metilo (MMS), también conocido como mesilato de metilo , es un agente alquilante y carcinógeno . También se sospecha que es un tóxico para la reproducción y también puede ser un tóxico para la piel o los órganos de los sentidos. [1] Se utiliza en el tratamiento del cáncer. [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Metanosulfonato de metilo | |||
Otros nombres Éster metílico del ácido metanosulfónico Mesilato de metilo MMS | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.568 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
Malla | D008741 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 6 O 3 S | |||
Masa molar | 110,13 g / mol | ||
Densidad | 1,3 g / mL a 25 ° C | ||
Punto de ebullición | 202 a 203 ° C (396 a 397 ° F; 475 a 476 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Metanosulfonato de etilo | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Reacciones químicas con ADN
El MMS metila el ADN predominantemente en N7-desoxiguanosina y N3-desoxiadenosina, y en mucho menor grado también metila en otros átomos de oxígeno y nitrógeno en bases de ADN, y también metila el enlace fosfodiéster. Originalmente, se creía que esta acción causaba directamente roturas del ADN bicatenario, porque las células deficientes en recombinación homóloga son particularmente vulnerables a los efectos de MMS. [3] Sin embargo, ahora se cree que MMS detiene las horquillas de replicación , y las células que son deficientes en recombinación homóloga tienen dificultades para reparar las horquillas de replicación dañadas. [3]
Ver también
- Dimetilsulfito , una sustancia química con la misma fórmula molecular pero diferente disposición
Referencias
- ^ Sitio de información de contaminación de Scorecard: Methyl Methanesulfonate Scorecard.org Consultado el 14 de febrero de 2008
- ^ Medical.Webends.com: Methyl Methanesulfonate Archivado el15 de febrero de 2008en Wayback Machine Medical.webends.com Consultado el 14 de febrero de 2008
- ↑ a b Lundin C, North M, Erixon K, Walters K, Jenssen D, Goldman AS, Helleday T (2005). "El metanosulfonato de metilo (MMS) produce daños en el ADN termolábil pero no se detectan roturas de doble cadena de ADN in vivo" . Investigación de ácidos nucleicos . 33 (12): 3799–3811. doi : 10.1093 / nar / gki681 . PMC 1174933 . PMID 16009812 .