El nitrito de metilo es un compuesto orgánico con la fórmula química CH
3ONO . Es un gas y es el nitrito de alquilo más simple .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Nitrito de metilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.009.882 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H 3 N O 2 | |
Masa molar | 61.040 g · mol −1 |
Apariencia | Gas amarillo [1] |
Densidad | 0,991 g / cm 3 [1] |
Punto de fusion | −16 ° C (3 ° F; 257 K) [1] |
Punto de ebullición | −12 ° C (10 ° F; 261 K) [1] |
Termoquímica [2] | |
-66,1 kJ / mol | |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Estructura
A temperatura ambiente, el nitrito de metilo existe como una mezcla de cis y trans confórmeros . El confórmero cis es 3,13 kJ mol -1 , más estable que la forma trans , con una barrera de energía a la rotación de 45,3 kJ mol -1 . [3] La estructura cis y trans también se determinó mediante espectroscopía de microondas (ver enlaces externos).
nitrito de cis- metilo | nitrito de trans- metilo |
Síntesis
El nitrito de metilo se puede preparar mediante la reacción del nitrito de plata con yodometano : El nitrito de plata (AgNO 2 ) existe en solución como el ión de plata , Ag + y el ión de nitrito, NO 2 - . Uno de los pares solitarios en un oxígeno del ion nitrito ataca al grupo metilo (-CH 3 ), liberando el ion yoduro en la solución. [4] A diferencia del nitrito de plata, el yoduro de plata es muy insoluble en agua y, por lo tanto, forma un sólido. [5] Tenga en cuenta que el nitrógeno es un mejor nucleófilo que el oxígeno y la mayoría de los nitritos reaccionarían a través de un mecanismo similar al S N 2 y el producto principal sería el nitrometano . Por ejemplo, el nitrito de sodio y potasio que reacciona con el yodometano produciría principalmente nitrometano, siendo el nitrito de metilo el producto secundario. Sin embargo, la presencia del ión de plata en solución tiene un efecto estabilizador sobre la formación de carbocatión intermedios , aumentando el porcentaje de rendimiento de nitrito de metilo. En cualquier caso, se forman algo de nitrometano y nitrito de metilo. [4]
La figura muestra las dos estructuras en fase gaseosa del nitrito de metilo, determinadas por espectroscopía de infrarrojos y microondas.
El nitrito de metilo libre de nitrometano puede obtenerse haciendo reaccionar yodometano con dióxido de nitrógeno :
Este compuesto es producido por la combustión de gasolina sin plomo y podría ser una causa del declive de los insectos y, por tanto, del gorrión común y otros pájaros cantores en Europa . [6]
El nitrito de metilo también está presente en el humo del cigarrillo envejecido. Aquí se presume que se forma a partir de óxido nitroso (a su vez formado por autooxidación de óxido nítrico ) y metanol . [7]
Propiedades y usos
El nitrito de metilo es un agente oxidante y un explosivo sensible al calor; su sensibilidad aumenta en presencia de óxidos metálicos. Con bases inorgánicas forma sales explosivas. Forma mezclas explosivas con el aire. Se utiliza como propulsor de cohetes , monopropulsor . [8] Explota con más violencia que el nitrito de etilo. Los nitritos de alquilo inferior pueden descomponerse y reventar el recipiente incluso cuando se almacenan en refrigeración. [9]
El nitrito de metilo es un gas asfixiante tóxico, un potente agente cianótico . La exposición puede resultar en metahemoglobinemia . [10]
El nitrito de metilo se utiliza en síntesis química como precursor e intermedio, por ejemplo, durante la producción de fenilpropanolamina . [10]
Ver también
- Nitrometano
- Química Orgánica
- Sustitución nucleofílica
Referencias
- ↑ a b c d Haynes, pág. 3.382
- ^ Haynes, pág. 5,20
- ^ Van Der Veken, BJ; Maas, R .; Guirgis, GA; Stidham, HD; Sheehan, TG; Durig, James R. (1990). "Espectro infrarrojo, cálculos ab initio, barreras a la rotación interna y parámetros estructurales del nitrito de metilo". Revista de Química Física . 94 (10): 4029–39. doi : 10.1021 / j100373a028 .
- ^ a b Pavia, Donald L .; Lampman, Gary M .; Kriz, George S. (2004). Química Orgánica . 2 . Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. ISBN 978-0-03-014813-2. OCLC 236055357 .
- ^ Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon (2005). Química general (8ª ed.). Boston: Houghton Mifflin. ISBN 978-0-618-39941-3.
- ^ Summers-Smith, J. Denis (septiembre de 2007). "¿Es la gasolina sin plomo un factor en el declive urbano del gorrión común?". British Birds . 100 : 558. ISSN 0007-0335 .
- ^ Rodgman, Alan; Perfetti, Thomas A. (19 de abril de 2016). Los componentes químicos del tabaco y el humo del tabaco . ISBN 9781466515529.
- ^ Nitrito de metilo . Cameochemicals.noaa.gov. Consultado el 10 de marzo de 2019.
- ^ Bretherick, L. (27 de octubre de 2016). Manual de Bretherick sobre peligros químicos reactivos . ISBN 9781483162508.
- ^ a b NITRITO DE METILO - Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Toxnet.nlm.nih.gov. Consultado el 10 de marzo de 2019.
Fuentes citadas
- Haynes, William M., ed. (2011). Manual CRC de Química y Física (92ª ed.). Prensa CRC . ISBN 978-1439855119.
enlaces externos
- Página de libro web para CH3NO2
- Determinación de estructuras cis y trans del nitrito de metilo por espectroscopia de microondas.