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Salicilato de metilo
Fórmula esquelética
Modelo de pelota y palo
Modelo que llena el espacio
Muestra de un líquido claro
Nombres
Nombre IUPAC
2-hidroxibenzoato de metilo
Otros nombres
  • Éster metílico del ácido salicílico
  • Aceite de gaulteria
  • Aceite de Betula
  • 2-hidroxibenzoato de metilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.003.925 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 204-317-7
KEGG
Número RTECS
  • VO4725000
UNII
  • EnChI = 1S / C8H8O3 / c1-11-8 (10) 6-4-2-3-5-7 (6) 9 / h2-5,9H, 1H3 chequeY
    Clave: OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C8H8O3 / c1-11-8 (10) 6-4-2-3-5-7 (6) 9 / h2-5,9H, 1H3
    Clave: OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
  • O = C (OC) c1ccccc1O
Propiedades
C 8 H 8 O 3
Masa molar152,149  g · mol −1
AparienciaLíquido incoloro
Olordulce, enraizado
Densidad1,174  g / cm 3
Punto de fusion -8,6 ° C (16,5 ° F; 264,5 K)
Punto de ebullición222 ° C (432 ° F; 495 K) [1] Se
descompone a 340–350 ° C [2]
0,639  g / L (21  ° C)
0,697  g / L (30  ° C) [2]
SolubilidadMiscible en disolventes orgánicos
Solubilidad en acetona10,1  g / g (30  ° C) [2]
Presión de vapor1  mmHg (54  ° C) [1]
Acidez (p K a )9,8 [3]
Susceptibilidad magnética (χ)
−8,630 × 10 −5  cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.538
Peligros
Principales peligrosDañino
Pictogramas GHS[1]
Palabra de señal GHSAdvertencia
Declaraciones de peligro GHS
H302 [1]
Consejos de prudencia del SGA
P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
1
0
punto de inflamabilidad96 ° C (205 ° F; 369 K) [1]
autoignición temperatura
452,7 ° C (846,9 ° F; 725,8 K) [1]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referencias de Infobox

El salicilato de metilo ( aceite de gaulteria o aceite de gaulteria ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 4 (OH) (CO 2 CH 3 ). Es el éster metílico del ácido salicílico . Es un líquido incoloro y viscoso con un olor dulce y afrutado que recuerda a la cerveza de raíz , pero a menudo se le llama asociativamente "mentolado", ya que es un ingrediente de los caramelos de menta. [4] Es producido por muchas especies de plantas , particularmente los árboles de invierno . También se produce sintéticamente, utilizado comofragancia y como agente aromatizante.

Biosíntesis y ocurrencia [ editar ]

El salicilato de metilo fue aislado por primera vez (de la planta Gaultheria procumbens ) en 1843 por el químico francés Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), quien lo identificó como un éster de ácido salicílico y metanol . [5] [6]

La biosíntesis del salicilato de metilo surge mediante la hidroxilación del ácido benzoico por un citocromo P450 seguido de la metilación por una enzima metilasa . [7]

Salicilato de metilo como metabolito vegetal [ editar ]

Plantas de gaulteria ( Gaultheria procumbens )

Muchas plantas producen salicilato de metilo en pequeñas cantidades. Los niveles de salicilato de metilo a menudo se regulan al alza en respuesta al estrés biótico, especialmente la infección por patógenos, donde desempeña un papel en la inducción de resistencia . Se cree que el salicilato de metilo funciona al ser metabolizado a la hormona vegetal ácido salicílico. Dado que el salicilato de metilo es volátil, estas señales pueden propagarse por el aire a partes distales de la misma planta o incluso a plantas vecinas, por lo que pueden funcionar como un mecanismo de comunicación planta- planta , "advirtiendo" a los vecinos del peligro. [8] El salicilato de metilo también se libera en algunas plantas cuando son dañadas por insectos herbívoros, donde pueden funcionar como una señal que ayuda en el reclutamiento de depredadores. [9]

Algunas plantas producen salicilato de metilo en grandes cantidades, donde probablemente participa en la defensa directa contra depredadores o patógenos. Ejemplos de esta última clase incluyen: algunas especies del género Gaultheria en la familia Ericaceae , incluyendo Gaultheria procumbens , la gaulteria o la baya del este; algunas especies del género Betula en la familia Betulaceae , particularmente las del subgénero Betulenta como B. lenta , el abedul negro; todas las especies del género Spiraea de la familia Rosaceae , también llamadas ulmaria; especies del género Polygala en la familiaPolygalaceae . El salicilato de metilo también puede ser un componente de los aromas florales , especialmente en plantas que dependen de polinizadores nocturnos como polillas, [10] escarabajos y abejas (nocturnas). [11]

Producción comercial [ editar ]

El salicilato de metilo se puede producir esterificando ácido salicílico con metanol . [12] Ahora se sintetiza salicilato de metilo comercial, pero en el pasado, se destilaba comúnmente de las ramitas de Betula lenta (abedul dulce) y Gaultheria procumbens (teaberry oriental o gaulteria).

Usos [ editar ]

Embrión de pollo que se trató con azul de metileno para teñir el esqueleto, luego se limpió con dos o tres lavados con etanol y se trató con salicilato de metilo para hacer transparentes los tejidos circundantes.

El salicilato de metilo se usa en altas concentraciones como rubefaciente y analgésico en linimentos de calentamiento profundo (como Bengay ) para tratar el dolor articular y muscular. Los ensayos aleatorios doble ciego informan que la evidencia de su efectividad es débil, pero más fuerte para el dolor agudo que para el dolor crónico, y que la efectividad puede deberse completamente a la contrairritación . Sin embargo, en el cuerpo se metaboliza en salicilatos, incluido el ácido salicílico, un AINE conocido . [13] [14] [15]

El salicilato de metilo se utiliza en concentraciones bajas (0,04% y menos) [16] como agente aromatizante en la goma de mascar y las mentas . Cuando se mezcla con azúcar y se seca, es una fuente potencialmente entretenida de triboluminiscencia , por ejemplo, al triturar Wint-O-Green Life Savers en una habitación oscura. Cuando se trituran, los cristales de azúcar emiten luz; El salicilato de metilo amplifica la chispa porque es fluorescente , absorbe la luz ultravioleta y la reemite en el espectro visible. [17] [18] Se utiliza como antiséptico en el enjuague bucal Listerine producido por Johnson & Johnson.empresa. [19] Proporciona fragancia a varios productos y como agente enmascarador de olores para algunos plaguicidas organofosforados . [ cita requerida ]

El salicilato de metilo también se usa como cebo para atraer abejas orquídeas macho para su estudio, que aparentemente recolectan la sustancia química para sintetizar feromonas, [20] y para eliminar el color de las muestras de tejidos de plantas o animales, y como tal es útil para microscopía e inmunohistoquímica cuando hay exceso los pigmentos oscurecen las estructuras o bloquean la luz en el tejido examinado. Esta limpieza generalmente solo toma unos minutos, pero el tejido primero debe deshidratarse en alcohol. [21] También se ha descubierto que el salicilato de metilo funciona como una kairomona que atrae a algunos insectos, como la mosca linterna moteada . [22]

Las aplicaciones adicionales incluyen: utilizado como un simulante o sustituto para la investigación del agente de guerra química mostaza de azufre , debido a sus propiedades químicas y físicas similares., [23] para restaurar (al menos temporalmente) las propiedades elastoméricas de viejos rodillos de caucho, especialmente en impresoras, [24] y como aceite penetrante para aflojar las partes oxidadas.

Seguridad y toxicidad [ editar ]

El salicilato de metilo es potencialmente mortal, especialmente para los niños pequeños. Una sola cucharadita (5 ml) de salicilato de metilo contiene aproximadamente 6 g de salicilato, [25] lo que equivale a casi veinte comprimidos de aspirina de 300 mg (5  ml × 1,174  g / ml = 5,87  g). Las ingestiones tóxicas de salicilatos ocurren típicamente con dosis de aproximadamente 150 mg / kg de peso corporal. Esto se puede lograr con 1 ml de aceite de gaulteria, lo que equivale a 140  mg / kg de salicilatos para un  niño de 10 kg (22  lbs). [26] La dosis letal más baja publicada es de 101 mg / kg de peso corporal en humanos adultos, [27] (o 7,07 gramos para un adulto de 70 kg). Ha demostrado ser fatal para los niños pequeños en dosis tan pequeñas como 4 ml.[16] A los diecisiete años de edad corredor de cross-country en Notre Academia Dame en Staten Island murió en abril de 2007 después de que su cuerpo absorbe el salicilato de metilo a través del uso excesivo de productos tópicos de alivio muscular sentir dolor (múltiples parches contra las instrucciones del fabricante). [28]

La mayoría de los casos de toxicidad humana debido al salicilato de metilo son el resultado de la aplicación excesiva de analgésicos tópicos, especialmente en niños. El salicilato, el principal metabolito del salicilato de metilo, puede acumularse en sangre , plasma o suero para confirmar un diagnóstico de intoxicación en pacientes hospitalizados o para ayudar en una autopsia . [29]

Estado del compendio [ editar ]

  • Farmacopea británica [30]
  • Farmacopea japonesa [31]

Ver también [ editar ]

  • Salicilato de trolamina

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d e f Sigma-Aldrich Co. , salicilato de metilo . Consultado el 23 de mayo de 2013.
  2. ^ a b c "Salicilato de metilo" . chemister.ru . Archivado desde el original el 24 de mayo de 2014 . Consultado el 23 de mayo de 2014 .
  3. ^ Scully, FE; Hoigné, J. (enero de 1987). "Constantes de velocidad para reacciones de oxígeno singlete con fenoles y otros compuestos en agua". Chemosphere . 16 (4): 681–694. Código Bibliográfico : 1987Chmsp..16..681S . doi : 10.1016 / 0045-6535 (87) 90004-X .
  4. ^ "Copia archivada" . Archivado desde el original el 6 de diciembre de 2019 . Consultado el 3 de diciembre de 2019 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  5. ^ Cahours, AAT (1843). "Recherches sur l'huile de Gaultheria procumbens " [Investigaciones sobre el aceite de Gaultheria procumbens ]. Comptes Rendus . 16 : 853–856. Archivado desde el original el 24 de noviembre de 2015 . Consultado el 19 de noviembre de 2013 .
  6. ^ Cahours, AAT (1843). "Sur quelques réactions du salicylate de méthylène" [Sobre algunas reacciones del salicilato de metilo]. Comptes Rendus . 17 : 43–47. Archivado desde el original el 25 de noviembre de 2015 . Consultado el 19 de noviembre de 2013 .
  7. ^ Vogt, T. (2010). "Biosíntesis de fenilpropanoides". Planta molecular . 3 : 2-20. doi : 10.1093 / mp / ssp106 . PMID 20035037 . 
  8. ↑ Shulaev, V .; Silverman, P .; Raskin, I. (1997). "Señalización aérea por salicilato de metilo en resistencia a patógenos de plantas" . Naturaleza . 385 (6618): 718–721. Código Bibliográfico : 1997Natur.385..718S . doi : 10.1038 / 385718a0 .
  9. ^ James, DG; Precio, TS (2004). "Pruebas de campo de salicilato de metilo para el reclutamiento y retención de insectos beneficiosos en uvas y lúpulos" . Revista de Ecología Química . 30 (8): 1613–1628. doi : 10.1023 / B: JOEC.0000042072.18151.6f . PMID 15537163 . 
  10. ^ Knudsen, JT y L. Tollsten. 1993. Tendencias en la química del aroma floral en los síndromes de polinización: composición del aroma floral en taxones polinizados por polillas. Bot J Linn Soc 113: 263-284. Académico de Oxford.
  11. ↑ Cordeiro, GD, IG Fernandes dos Santos, CI da Silva, C. Schlindwein, I. Alves-dos-Santos y S. Dötterl. 2019. Perfiles aromáticos florales nocturnos de cultivos frutales de Myrtaceae. Phytochemistry 162: 193-198.
  12. ^ Boullard, Olivier; Leblanc, Henri; Besson, Bernard (2012). "Ácido salicílico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a23_477 .
  13. ^ "Introducción a los analgésicos tópicos" . Medicine.ox.ac.uk. 2003-05-26. Archivado desde el original el 4 de agosto de 2012 . Consultado el 7 de noviembre de 2012 .
  14. ^ Mason, L .; Moore, RA; Edwards, JE; McQuay, HJ; Derry, S .; Wiffen, PJ (2004). "Revisión sistemática de la eficacia de los rubefacientes tópicos que contienen salicilatos para el tratamiento del dolor agudo y crónico" . Revista médica británica . 328 (7446): 995. doi : 10.1136 / bmj.38040.607141.EE . PMC 404501 . PMID 15033879 .  
  15. ^ Tramer, MR (2004). "No se trata solo de frotar: la capsaicina tópica y los salicilatos tópicos pueden ser útiles como adyuvantes para el tratamiento convencional del dolor" . Revista médica británica . 328 (7446): 998. doi : 10.1136 / bmj.328.7446.998 . PMC 404503 . PMID 15105325 .  
  16. ^ a b Wintergreen Archivado el 19 de marzo de 2018 en la Wayback Machine en Drugs.com
  17. ^ Harvey, EN (1939). "La luminiscencia de las obleas de azúcar". Ciencia . 90 (2324): 35–36. Código Bibliográfico : 1939Sci .... 90 ... 35N . doi : 10.1126 / science.90.2324.35 . PMID 17798129 . 
  18. ^ "¿Por qué los salvavidas Wint-O-Green brillan en la oscuridad?" . HowStuffWorks . Archivado desde el original el 17 de agosto de 2007 . Consultado el 27 de abril de 2008 .
  19. ^ Listerine . "Enjuague bucal antiséptico original Listerine" . Archivado desde el original el 17 de febrero de 2015 . Consultado el 25 de marzo de 2015 .
  20. ^ Schiestl, FP; Roubik, DW (2004). "Detección de compuestos de olor en abejas euglosinas macho" . Revista de Ecología Química . 29 (1): 253–257. doi : 10.1023 / A: 1021932131526 . PMID 12647866 . 
  21. ^ Altman, JS; Tyrer, NM (1980). "Llenado de neuronas seleccionadas con cobalto a través de axones cortados". En Strausfeld, Nueva Jersey; Miller, TA (eds.). Técnicas neuroanatómicas . Springer-Verlag. págs. 373–402.
  22. ^ Cooperband, Miriam F .; Wickham, Jacob; Cleary, Kaitlin; Spichiger, Sven-Erik; Zhang, Longwa; Baker, John; Canlas, Isaías; Derstine, Nathan; Carrillo, Daniel (21 de marzo de 2019). "Descubrimiento de tres kairomonas en relación con el desarrollo de trampas y señuelos para mosca linterna manchada (Hemiptera: Fulgoridae)" . Revista de Entomología Económica . 112 (2): 671–682. doi : 10.1093 / jee / toy412 . ISSN 0022-0493 . PMID 30753676 .  
  23. ^ Bartlet-Hunt, SL; Knappe, DRU; Barlaz, MA (2008). "Una revisión de los simuladores de agentes de guerra química para el estudio del comportamiento ambiental". Revisiones críticas en ciencia y tecnología ambientales . 38 (2): 112-136. doi : 10.1080 / 10643380701643650 .
  24. ^ "MG Chemicals - Hoja de datos de seguridad de caucho Renue" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 26 de junio de 2015.
  25. ^ "Intoxicación por salicilato - paciente Reino Unido" . Patient.info. 2011-04-20. Archivado desde el original el 18 de agosto de 2015 . Consultado el 1 de julio de 2013 .
  26. ^ Hoffman, R. (2015). Emergencias toxicológicas de Goldfrank (10ª ed.). Nueva York, NY: McGraw-Hill. págs. 915–922. ISBN 978-0-07-180184-3.
  27. ^ Datos de seguridad para el salicilato de metilo Archivado el 13 de octubre de 2007 en Wayback Machine , Laboratorio de química física y teórica, Universidad de Oxford
  28. ^ "El analgésico del dolor muscular es culpa de la muerte del corredor de Staten Island" . New York Times . 10 de junio de 2007. Archivado desde el original el 18 de enero de 2018 . Consultado el 22 de febrero de 2017 .
  29. ^ Baselt, R. (2008). Disposición de sustancias químicas y drogas tóxicas en el hombre (8ª ed.). Foster City, CA: Publicaciones biomédicas. págs. 1012–1014. ISBN 978-0-9626523-7-0.
  30. ^ La Secretaría de la Farmacopea Británica (2009). "Índice, BP 2009" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009 . Consultado el 5 de julio de 2009 .
  31. ^ "NIHS Japón" . Moldb.nihs.go.jp. Archivado desde el original el 17 de febrero de 2013 . Consultado el 1 de julio de 2013 .

Enlaces externos [ editar ]

  • MedlinePlus - Sobredosis de salicilato de metilo
  • MedlinePlus - Sobredosis de crema deportiva
  • CNN - Médico forense: la crema deportiva causó la muerte de un adolescente Wayback machine link to this article
  • Banco de datos de sustancias peligrosas de la NLM: salicilato de metilo