El amarillo de metilo , o CI 11020 , es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 N (CH 3 ) 2 . Es un colorante azoico derivado de dimetilanilina . Es un sólido amarillo. Según la cristalografía de rayos X , el núcleo C 14 N 3 de la molécula es plano. [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido N , N -dimetil-4- (fenildiazenil) anilina | |
Otros nombres 4-Dimetilaminoazobenceno p -Dimethylaminoazobenzene DAB N , N -dimetil-4-phenylazoaniline N , N -dimetil-4-aminoazobenceno amarillo de mantequilla Solvent Yellow 2 CI 11020 | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.414 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 15 N 3 | |
Masa molar | 225,295 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales amarillos |
Punto de fusion | 111–116 ° C (232–241 ° F; 384–389 K) se descompone [1] |
13,6 mg / l | |
log P | 4.58 |
Peligros | |
Principales peligros | Carcinógeno [2] |
Pictogramas GHS | [1] |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H301 , H351 [1] | |
P281 , P301 + 310 [1] | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Carcinógeno regulado por OSHA [2] |
REL (recomendado) | Ca [2] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Se utiliza como colorante para plásticos y se puede utilizar como indicador de pH .
Amarillo de metilo ( indicador de pH ) | ||
por debajo de pH 2.9 | por encima de pH 4.0 | |
2.9 | ⇌ | 4.0 |
En solución acuosa a pH bajo, el amarillo de metilo aparece rojo. Entre pH 2.9 y 4.0, el amarillo de metilo experimenta una transición, para volverse amarillo por encima de pH 4.0.
Seguridad
Es un posible carcinógeno . [2] Como "amarillo mantequilla", el agente se había utilizado como aditivo alimentario en mantequilla y margarina antes de que se reconociera su toxicidad. [4]
Historia
El amarillo mantequilla fue sintetizado por Peter Griess en la década de 1860 en el Royal College of Chemistry de Londres. [5] El tinte se usó para teñir mantequilla en Alemania [5] [6] y otras partes del mundo [ cita requerida ] durante la segunda mitad del siglo XIX y principios del XX antes de ser eliminado en la década de 1930 y 40 años. Fue en la década de 1930 cuando la investigación dirigida por Riojun Kinosita mostró el vínculo entre varios colorantes azoicos y el cáncer, vinculando el amarillo mantequilla con el cáncer de hígado en ratas después de dos o tres meses de exposición. [7] En 1939, el Congreso Internacional para la Investigación del Cáncer emitió una recomendación para la prohibición de los colorantes alimentarios que causan cáncer (incluido el amarillo mantequilla) en la producción de alimentos. [5] [6]
En 2014, se descubrió que los productos de tofu seco (también conocido como dougan豆乾) de Taiwán habían sido adulterados con amarillo de metilo, utilizado como colorante. [8]
Ver también
Compuestos estructuralmente similares:
- Rojo de metilo
- Aceite amarillo DE
Referencias
- ^ a b c d Dimetil amarillo
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0220" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Whitaker A (1992). "Cristal y estructura molecular de CI Solvent Yellow 2, 1-Phenylazo-4 (N, N-dimethylamine) -phenyl". Revista de Investigación Cristalográfica y Espectroscópica . 22 (2): 151-155. doi : 10.1007 / BF01186250 . S2CID 93052691 .
- ^ Opie EL (septiembre de 1944). "La patogenia de los tumores del hígado producidos por mantequilla amarilla" . La Revista de Medicina Experimental . 80 (3): 231–46. doi : 10.1084 / jem.80.3.231 . PMC 2135460 . PMID 19871411 .
- ^ a b c Ortiz-Gómez T, Santesmases MJ (22/04/2016). Drogas y medicina de género: perspectivas históricas y socioculturales . Routledge. ISBN 978-1-317-12981-3.
- ^ a b Robert P (1999). La guerra nazi contra el cáncer . Princeton, Nueva Jersey: Princeton University Press. págs. 165-170 . ISBN 978-0-691-00196-8.
- ^ Kinosita R (enero de 1940). "Estudios sobre los compuestos cancerogénicos azoicos y relacionados" . La Revista de Biología y Medicina de Yale . 12 (3): 287–300. PMC 2602186 . PMID 21433884 .
- ^ "Taiwán recuerda el tofu seco contaminado por miedo a los alimentos frescos" . Canal NewsAsia . 17 de diciembre de 2014. Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2014 . Consultado el 13 de julio de 2016 .
Otras lecturas
- Chung KT, Fulk GE, Andrews AW (octubre de 1981). "Pruebas de mutagenicidad de algunos tintes de uso común" . Microbiología aplicada y ambiental . 42 (4): 641–8. doi : 10.1128 / AEM.42.4.641-648.1981 . PMC 244076 . PMID 7039509 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 1498
- "para-dimetilaminoazobenceno" . Inchem.
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos