N , N- dimetilanilina ( DMA ) es un compuesto químico orgánico , un derivado sustituido de la anilina . Consiste en una amina terciaria , con un grupo dimetilamino unido a ungrupo fenilo . Este líquido aceitoso es incoloro cuando está puro, pero las muestras comerciales suelen ser amarillas. Es un precursor importante de tintes como el violeta cristal .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido N , N- dimetilanilina | |||
Otros nombres DMA Dimetilaminobenceno N , N -Dimetilbencenoamina N , N -Dimetilfenilamina | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.004.085 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 11 N | |||
Masa molar | 121,183 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | similar a una amina | ||
Densidad | 0,956 g / ml | ||
Punto de fusion | 2 ° C (36 ° F; 275 K) | ||
Punto de ebullición | 194 ° C (381 ° F; 467 K) | ||
2% (20 ° C) [1] | |||
Presión de vapor | 1 mmHg (20 ° C) [1] | ||
-89,66 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
punto de inflamabilidad | 63 ° C (145 ° F; 336 K) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 1410 mg / kg (rata, oral) [2] | ||
LC Lo ( menor publicado ) | 50 ppm (rata, 4 h) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 5 ppm (25 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
REL (recomendado) | TWA 5 ppm (25 mg / m 3 ) ST 10 ppm (50 mg / m 3 ) [piel] [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 100 ppm [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y reacciones
La DMA fue reportada por primera vez en 1850 por el químico alemán AW Hofmann , quien la preparó calentando anilina y yodometano : [3] [4]
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 I → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 HI
El DMA se produce industrialmente mediante la alquilación de anilina con metanol en presencia de un catalizador ácido: [5]
- C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + 2 H 2 O
De manera similar, también se prepara usando dimetiléter como agente de metilación.
La dimetilanilina sufre muchas de las reacciones esperadas para una anilina, siendo débilmente básica y reactiva frente a los electrófilos. Por ejemplo, se nitra para producir tetrilo , un derivado con cuatro grupos nitro que alguna vez se usó como explosivo. Está litiado con butillitio . Los agentes metilantes atacan la amina para dar la sal de amonio cuaternario: [6]
- C 6 H 5 N (CH 3 ) 2 + (CH 3 O) 2 SO 2 → C 6 H 5 N (CH 3 ) 3 CH 3 OSO 3
Aplicaciones
El DMA es un precursor clave de los colorantes de triarilmetano de importancia comercial , como el verde malaquita y el violeta cristal . [7] El DMA actúa como promotor en el curado de resinas de poliéster y viniléster. [8] El DMA también se utiliza como precursor de otros compuestos orgánicos. Un estudio del metabolismo in vitro de N, N -dimetilanilina utilizando preparaciones de conejillo de indias y conejos y técnicas de GLC ha confirmado la N- desmetilación y la N- oxidación como vías metabólicas, y también ha establecido la hidroxilación del anillo como vía metabólica. [9] Su derivado 2,4-dimetilanilina es un degradante recalcitrante del pesticida amitraz y también es un contaminante industrial que es genotóxico, teratogénico y cancerígeno. [10]
Referencias
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0223" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b "N, N-dimetilanilina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Watts, Henry, Un diccionario de química y las ramas aliadas de otras ciencias , Parte 2, (Londres, Inglaterra: Longmans, Green y Co., 1881), Metilanilinas, p. 1306
- ↑ En 1850, August Hofmann anunció su síntesis de metilanilina:
- Hofmann, AW (1850) "Investigaciones sobre la constitución molecular de las bases orgánicas volátiles", Philosophical Transactions de la Royal Society de Londres , 140 : 93-131; véanse especialmente las págs. 113-114.
- Kern, A. (1877) "Ueber die Darstellung von Monomethylanilin" (Sobre la preparación de monometilanilina), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 195-199.
- Hofmann, AW (1877) "Versuche über die Einwirkung des Chlor-, Brom- und Jodmethyls auf Anilin" (Experimentos sobre la reacción de cloruro de metilo, bromuro y yoduro con anilina), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 10 : 591-601.
- ^ Kahl, Thomas y col. (2007) "Anilina" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . John Wiley & Sons: Nueva York. doi : 10.1002 / 14356007.a02_303
- ^ Jacques, J. y Marquet, A. (1988). "Α-Bromación selectiva de una aralquil cetona con tribromuro de feniltrimetilamonio: 2-bromoacetil-6-metoxinaftaleno y 2,2-dibromoacetil-6-metoxinaftaleno" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 6 , p. 175
- ^ Gessner, Thomas y Mayer, Udo (2002) "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a27_179
- ^ Información general sobre DMA (N, N-dimetilanilina) , Composites Australia
- ^ Brimecombe, RD; Fogel, R; Limson, JL (2006). "Monitorización electroquímica de la biodegradación de 2,4-dimetilanilina". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (23): 8799–803. doi : 10.1021 / jf061951k . PMID 17090125 .
- ^ Gorrod, JW; Gooderham, Nueva Jersey (1981). "El metabolismo in vitro de N, N-dimetilanilina por preparaciones de tejido de conejillo de indias y conejo". Revista europea de metabolismo y farmacocinética de fármacos . 6 (3): 195–206. doi : 10.1007 / BF03189489 . PMID 7308239 .