puente de metileno
En química orgánica , un puente de metileno, un espaciador de metileno o un grupo metanodiilo es cualquier parte de una molécula con fórmula -CH
2-; es decir, un átomo de carbono unido a dos átomos de hidrógeno y conectado por enlaces sencillos a otros dos átomos distintos en el resto de la molécula. Es la unidad repetitiva en el esqueleto de los alcanos no ramificados .
Un puente de metileno también puede actuar como un ligando bidentado que une dos metales en un compuesto de coordinación , como el titanio y el aluminio en el reactivo de Tebbe . [1]
Un puente de metileno a menudo se denomina grupo metileno o simplemente metileno , como en "cloruro de metileno" ( diclorometano CH
2cl
2). Como puente en otros compuestos, por ejemplo en compuestos cíclicos, se le da el nombre de metano . Sin embargo, el término grupo metileno (o "metilideno") se aplica correctamente al CH
2grupo cuando está conectado al resto de la molécula por un doble enlace , lo que le confiere propiedades químicas muy distintas de las de un puente CH
2 grupo.
Los compuestos que poseen un puente de metileno ubicado entre dos grupos atractores de electrones fuertes (como los grupos nitro , carbonilo o nitrilo ) a veces se denominan compuestos de metileno activos. [2] El tratamiento de estos con bases fuertes puede formar enolatos o carbaniones , que a menudo se utilizan en síntesis orgánica . Los ejemplos incluyen la condensación de Knoevenagel y la síntesis del éster malónico . [3]
