El metilidino , o carbino ( no sustituido ) , es un compuesto orgánico cuya molécula consiste en un solo átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono . Es el compuesto original de los carbinos , que puede verse como obtenido de él mediante la sustitución del hidrógeno por otros grupos funcionales .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC sistemático | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
7801830 | |||
CHEBI | |||
24689 | |||
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Propiedades | |||
CH , CH • , CH 3 • | |||
Masa molar | 13.0186 g mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Reacciona | |||
Termoquímica | |||
Entropía molar estándar ( S | 183.04 JK −1 mol −1 | ||
594,13 kJ mol −1 | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | De metilo (CH 3 ) de metileno (CH 2 ) carburo (C) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
El átomo de carbono se deja con uno o tres desapareados electrones (insatisfecha de valencia bonos), dependiendo de la molécula de estado de excitación ; haciéndolo radical . En consecuencia, la fórmula química puede ser CH • o CH 3 • (también escrito como ⫶ CH); cada punto representa un electrón desapareado. Los nombres sistemáticos correspondientes son metililiden o hydridocarbon (•) , y methanetriyl o hydridocarbon (3 •) . Sin embargo, la fórmula a menudo se escribe simplemente como CH.
La metilidina es un gas altamente reactivo , que se destruye rápidamente en condiciones normales, pero es abundante en el medio interestelar (y fue una de las primeras moléculas que se detectó allí). [3]
Nomenclatura
El nombre trivial carbyne es el nombre preferido de la IUPAC .
Siguiendo la nomenclatura sustitutiva, la molécula se considera metano con tres átomos de hidrógeno eliminados, dando el nombre sistemático "metilidina".
Siguiendo la nomenclatura de los aditivos, la molécula se ve como un átomo de hidrógeno unido a un átomo de carbono, dando lugar al nombre "hidridocarbono".
Por defecto, estos nombres no tienen en cuenta el estado de excitación de la molécula. Cuando se considera ese atributo, los estados con un electrón no apareado se denominan "metililideno" o "hidridocarburo (•)", mientras que los estados excitados con tres electrones no apareados se denominan "metanetriilo" o "hidridocarbono (3 •)".
Vinculación
Como especie de electrones impares, el CH es un radical. El estado fundamental es un doblete ( X 2 Π). Los dos primeros estados excitados son un cuarteto (con tres electrones no apareados) ( a 4 Σ - ) y un doblete ( A 2 Δ). El cuarteto se encuentra a 71 kJ / mol por encima del suelo. [4]
Las reacciones del radical doblete con especies no radicales implican inserción o adición:
- [CH] • ( X 2 Π) + H
2O → [CHO] • + H
2o [CH
2(OH)] •
mientras que las reacciones del cuarteto radical generalmente implican solo abstracción:
- [CH] 3 • ( a 4 Σ - ) + H
2O → [CH
2] + [HO] •
La metilidina puede unirse a átomos de metal como ligando tridentado en complejos de coordinación . Un ejemplo es methylidynetricobaltnonacarbonyl HCCo
3(CO)
9. [5]
Ocurrencia y reactividad
Intermedio de Fischer-Tropsch
Las especies similares a la metilidina son intermediarios implícitos en el proceso de Fischer-Tropsch , la hidrogenación de CO para producir hidrocarburos . Se supone que las entidades de metilidina se unen a la superficie del catalizador . Una secuencia hipotética es: [5]
- M n CO + 1/2H 2 → M n COH
- M n COH + H 2 → M n CH + H 2 O
- M n CH + 1/2H 2 → M n CH 2
El intermedio M n CH tiene un ligando de metilidina tridentado. El ligando de metileno (H 2 C) se acopla entonces a CO o a otro metileno, lo que hace crecer la cadena C-C. [6]
Anfotericidad
El grupo metililidino puede exhibir tanto carácter ácido de Lewis como básico de Lewis . [7] Este comportamiento es sólo de interés teórico, ya que no es posible producir metililidina.
En el espacio interestelar
En octubre de 2016, los astrónomos informaron que los ingredientes químicos básicos de la vida - el radical metilidino ⫶ CH, el ión positivo carbono-hidrógeno : CH + y el ión carbono ⫶ C + - son el resultado de la luz ultravioleta de las estrellas , en lugar de de otras formas, como el resultado de eventos turbulentos relacionados con supernovas y estrellas jóvenes , como se pensó anteriormente. [8] Estos resultados han dado nueva luz a la formación de compuestos orgánicos en el desarrollo temprano de la vida en la tierra.
Preparación
La metilidina se puede preparar a partir de bromoformo . [5]
Ver también
- Grupo metileno
- Puente de metileno
Referencias
- ^ "hidridocarbono (CHEBI: 51382)" . Entidades químicas de interés biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática. Nombre IUPAC.
- ^ " hidridocarbono (3 •) ". Página de la sustancia en el sitio web de entidades químicas de interés biológico (ChEBI), Instituto Europeo de Bioinformática, Reino Unido. Accedido el 20-04-2019
- ^ Enciclopedia de astrobiología, volumen 1 editado por Ricardo Amils, José Cernicharo Quintanilla, Henderson James Cleaves, William M. Irvine, Daniele Pinti, Michel Viso. 2011, Springer: Heidelberg
- ^ Brooks, Bernard R .; Schaefer III, Henry F. (1 de diciembre de 1977). "Reacciones de carbinos. Superficies de energía potencial para las reacciones de doblete y cuarteto de metilidina (CH) con hidrógeno molecular". La Revista de Física Química . 67 (11): 5146–5151. doi : 10.1063 / 1.434743 .
- ^ a b c Nestlé, Mara O .; Hallgren, John E .; Seyferth, Dietmar; Dawson, Peter; Robinson, Brian H. (1 de enero de 1980). "μ 3- Metilidina y μ 3 -Bencilidina-Tris (Tricarbonilcobalto)". En Busch, Daryle H. (ed.). Síntesis inorgánica, vol. 20 . John Wiley & Sons, Inc. págs. 226–229 . doi : 10.1002 / 9780470132517.ch53 . ISBN 9780470132517.
- ^ WA Herrmann "Aspectos organometálicos de la síntesis de Fischer-Tropsch" Angewandte Chemie International Edition en inglés, 1982, volumen 21, número 2, páginas 117-130. doi : 10.1002 / anie.198201171
- ^ Anderson, Stuart, M .; McCurdy, KE; Kolb, CE (febrero de 1989). "La reacción de monóxido de carbono + radical de metilidina: coeficiente de tasa de intercambio de átomos de carbono a 294 K". La Revista de Química Física . 93 (3): 1042–1048. doi : 10.1021 / j100340a007 .
- ^ Landau, Elizabeth (12 de octubre de 2016). "Los bloques de construcción de los bloques de construcción de la vida provienen de Starlight" . NASA . Consultado el 13 de octubre de 2016 .