La N -metil-2-pirrolidona ( NMP ) es un compuesto orgánico que consta de una lactama de 5 miembros. Es un líquido incoloro, aunque las muestras impuras pueden aparecer amarillas. Es miscible con agua y con los disolventes orgánicos más habituales. También pertenece a la clase dedisolventes apróticos dipolarescomo la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido . Se utiliza en las industrias petroquímica y plástica como solvente, aprovechando su no volatilidad y capacidad para disolver diversos materiales. [3]
La NMP se produce industrialmente mediante una conversión típica de éster a amida, mediante el tratamiento de butirolactona con metilamina . Vías alternativas incluyen la hidrogenación parcial de N -metilsuccinimida y la reacción de acrilonitrilo con metilamina seguida de hidrólisis . Se producen anualmente entre 20.000 y 30.000 toneladas. [3]
La NMP se utiliza para recuperar ciertos hidrocarburos generados en el procesamiento de petroquímicos , como la recuperación de 1,3-butadieno y acetileno . Se utiliza para absorber sulfuro de hidrógeno de gas ácido e instalaciones de hidrodesulfuración. Sus buenas propiedades de solvencia han llevado al uso de NMP para disolver una amplia gama de polímeros . Específicamente, se usa como solvente para el tratamiento de superficies de textiles , resinas y plásticos recubiertos de metal o como decapante de pintura . También se utiliza como disolvente en la preparación comercial de sulfuro de polifenileno . En la industria farmacéutica, N-metil-2-pirrolidona se utiliza en la formulación de fármacos por vías de administración tanto oral como transdérmica. [4] También se usa mucho en la fabricación de baterías de iones de litio , como solvente para la preparación de electrodos, aunque hay mucho esfuerzo para reemplazarlo con solventes de menor preocupación ambiental, como el agua. [5]
En ratas, la NMP se absorbe rápidamente después de la inhalación, administración oral y dérmica, se distribuye por todo el organismo y se elimina principalmente por hidroxilación a compuestos polares, que se excretan a través de la orina. Aproximadamente el 80% de la dosis administrada se excreta como NMP y metabolitos de NMP en 24 horas. Se observa una coloración amarilla probablemente dependiente de la dosis de la orina en roedores. El principal metabolito es la 5-hidroxi-N-metil-2-pirrolidona.
Los estudios en humanos muestran resultados comparables. Se ha demostrado que la penetración dérmica a través de la piel humana es muy rápida. La NMP se biotransforma rápidamente por hidroxilación a 5-hidroxi-N-metil-2-pirrolidona, que se oxida además a N-metilsuccinimida; este intermedio se hidroxila más a 2-hidroxi-N-metilsuccinimida. Todos estos metabolitos son incoloros. Las cantidades excretadas de metabolitos de NMP en la orina después de la inhalación o la ingesta oral representaron aproximadamente el 100% y el 65% de las dosis administradas, respectivamente. La NMP tiene un bajo potencial de irritación cutánea y un moderado potencial de irritación ocular en conejos. Dosis diarias repetidas de 450 mg / kg de peso corporal administradas en la piel causaron hemorragias y escaras dolorosas y graves.formación en conejos. Estos efectos adversos no se han observado en trabajadores expuestos ocupacionalmente a NMP puro, pero se han observado después de la exposición dérmica a NMP utilizados en procesos de limpieza. No se ha observado potencial de sensibilización. [6]