La metilamina es un compuesto orgánico con una fórmula de CH 3 NH 2 . Este gas incoloro es un derivado del amoníaco , pero con un átomo de hidrógeno reemplazado por un grupo metilo . Es la amina primaria más simple .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Metanamina [1] | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
Abreviaturas | MMA | ||
741851 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.746 | ||
Número CE |
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145 | |||
KEGG | |||
Malla | metilamina | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1061 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C H 5 N | |||
Masa molar | 31,058 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | Pescado, amoniacal | ||
Densidad | 656,2 kg m −3 (a 25 ° C) | ||
Punto de fusion | -93,10 ° C; −135,58 ° F; 180.05 K | ||
Punto de ebullición | -6,6 a -6,0 ° C; 20,0 a 21,1 ° F; 266,5 a 267,1 K | ||
1008 g L −1 (a 20 ° C) | |||
log P | −0,472 | ||
Presión de vapor | 186,10 kPa (a 20 ° C) | ||
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 1,4 mmol Pa -1 kg -1 | ||
Acidez (p K a ) | 10,66 | ||
Ácido conjugado | CH 3 NH 3 + ( ion metilamonio ) | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -27,0 · 10 −6 cm 3 mol −1 | ||
Viscosidad | 230 μPa s (a 0 ° C) | ||
Momento bipolar | 1,31 D | ||
Termoquímica | |||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −23,5 kJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | emdchemicals.com | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P410 + 403 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 4 0 | ||
punto de inflamabilidad | -10 ° C; 14 ° F; 263 K (líquido, el gas es extremadamente inflamable) [2] | ||
autoignición temperatura | 430 ° C (806 ° F; 703 K) | ||
Límites explosivos | 4,9-20,7% | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) | 100 mg kg -1 (oral, rata) | ||
LC 50 ( concentración media ) | 1860 ppm (ratón, 2 h) [2] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 10 ppm (12 mg / m 3 ) [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 10 ppm (12 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 100 ppm [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanoaminas relacionadas | etilamina , dimetilamina , trimetilamina | ||
Compuestos relacionados | amoníaco | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
La metilamina se vende como una solución en metanol , etanol , tetrahidrofurano o agua , o como gas anhidro en recipientes metálicos presurizados. Industrialmente, la metilamina se transporta en su forma anhidra en vagones de ferrocarril presurizados y remolques cisterna. Tiene un olor fuerte similar al de pescado. La metilamina se utiliza como componente básico para la síntesis de muchos otros compuestos disponibles comercialmente.
Producción industrial
La metilamina se prepara comercialmente mediante la reacción de amoniaco con metanol en presencia de un catalizador de aluminosilicato . Se coproducen dimetilamina y trimetilamina ; la cinética de reacción y las proporciones de los reactivos determinan la proporción de los tres productos. El producto más favorecido por la cinética de reacción es la trimetilamina. [3]
- CH 3 OH + NH 3 → CH 3 NH 2 + H 2 O
De esta manera, se estima que se produjeron 115.000 toneladas en 2005. [4]
Métodos de laboratorio
La metilamina fue preparada por primera vez en 1849 por Charles-Adolphe Wurtz mediante la hidrólisis de isocianato de metilo y compuestos relacionados. [4] [5] Un ejemplo de este proceso incluye el uso de la transposición de Hofmann , para producir metilamina a partir de acetamida y bromo gaseoso. [6] [7]
En el laboratorio, el clorhidrato de metilamina se prepara fácilmente mediante otros métodos. Un método implica tratar el formaldehído con cloruro de amonio . [8]
- NH 4 Cl + H 2 CO → [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 O
- [CH 2 = NH 2 ] Cl + H 2 CO + H 2 O → [CH 3 NH 3 ] Cl + HCO 2 H
La sal de clorhidrato incolora se puede convertir en una amina mediante la adición de una base fuerte, como el hidróxido de sodio (NaOH):
- [CH 3 NH 3 ] Cl + NaOH → CH 3 NH 2 + NaCl + H 2 O
Otro método implica reducir el nitrometano con zinc y ácido clorhídrico. [9]
Otro método de producción de metilamina es la descarboxilación espontánea de glicina con una base fuerte en agua. [ cita requerida ]
Reactividad y aplicaciones
La metilamina es un buen nucleófilo ya que es una amina sin obstáculos . [10] Como amina, se considera una base débil . Su uso en química orgánica es generalizado. Algunas reacciones que involucran reactivos simples incluyen: con fosgeno a isocianato de metilo , con disulfuro de carbono e hidróxido de sodio al metilditiocarbamato de sodio, con cloroformo y base a isocianuro de metilo y con óxido de etileno a metiletanolaminas . La metilamina líquida tiene propiedades solventes análogas a las del amoníaco líquido . [11]
Los productos químicos representativos comercialmente significativos producidos a partir de metilamina incluyen los productos farmacéuticos efedrina y teofilina , los pesticidas carbofurano , carbarilo y metam sodio , y los disolventes N -metilformamida y N -metilpirrolidona . La preparación de algunos tensioactivos y reveladores fotográficos requiere metilamina como componente básico. [4]
Química biológica
La metilamina surge como resultado de la putrefacción y es un sustrato para la metanogénesis . [12]
Además, la metilamina se produce durante la desmetilación de arginina dependiente de PADI4 . [13]
Seguridad
El LD 50 (ratón, sc ) es 2,5 g / kg. [14]
La Administración de Salud y Seguridad Ocupacional (OSHA) y el Instituto Nacional de Salud y Seguridad Ocupacional (NIOSH) han establecido límites de exposición ocupacional en 10 ppm o 12 mg / m 3 durante un promedio ponderado de tiempo de ocho horas. [15]
Regulación
En los Estados Unidos, la metilamina está controlada como una sustancia química precursora de la Lista 1 por la Administración de Control de Drogas [16] debido a su uso en la producción ilícita de metanfetamina . [17]
En la cultura popular
Los personajes de ficción Walter White y Jesse Pinkman usan metilamina como parte de un proceso para sintetizar metanfetamina en la serie de AMC Breaking Bad . Su uso se vuelve central en la trama como alternativa a las técnicas tradicionales de producción de metanfetamina que involucran pseudoefedrina , un medicamento para el resfriado, con los protagonistas cometiendo varios robos para conseguirla.
Ver también
- Haluro de metilamonio
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 670. doi : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0398" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Corbin DR; Schwarz S .; Sonnichsen GC (1997). "Síntesis de metilaminas: una revisión". Catálisis hoy . 37 (24): 71–102. doi : 10.1016 / S0920-5861 (97) 00003-5 .
- ^ a b c Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Aminas, alifáticas" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a02_001
- ↑ Charles-Adolphe Wurtz (1849) "Sur une série d'alcalis organiques homologues avec l'ammoniaque" (Sobre una serie de álcalis orgánicos homólogos que contienen amoníaco), Comptes rendus …, 28 : 223-226. Nota: La fórmula empírica de Wurtz para la metilamina es incorrecta porque los químicos de esa época usaban una masa atómica incorrecta para el carbono (6 en lugar de 12).
- ^ Mann, FG; Saunders, BC (1960). Química Orgánica Práctica (4ª ed.). Londres: Longman. pag. 128. ISBN 9780582444072.
- ^ Cohen, Julio (1900). Química Orgánica Práctica (2ª ed.). Londres: Macmillan and Co., Limited. pag. 72 .
- ^ Marvel, CS; Jenkins, RL (1941). "Clorhidrato de metilamina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 1 , p. 347
- ^ Gatterman, Ludwig y Wieland, Heinrich (1937). Métodos de laboratorio de química orgánica . Edimburgo, Reino Unido: R & R Clark, Limited. págs. 157-158.
- ^ Peter Scott, ed. (13 de octubre de 2009). Estrategias de enlazadores en síntesis orgánica en fase sólida . pag. 80. ISBN 9780470749050.
... una amina sin obstáculos como la metilamina
- ^ Debacker, Marc G .; Mkadmi, El Bachir; Sauvage, François X .; Lelieur, Jean-Pierre; Wagner, Michael J .; Concepción, Rosario; Kim, Jineun; McMills, Lauren EH; Dye, James L. (1996). "El sistema de litio-sodio-metilamina: ¿un sodio de bajo punto de fusión se convierte en un metal líquido?". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 118 (8): 1997. doi : 10.1021 / ja952634p .
- ^ Thauer, RK (1998). "Bioquímica de la metanogénesis: un homenaje a Marjory Stephenson: 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture" . Microbiología . 144 (9): 2377–406. doi : 10.1099 / 00221287-144-9-2377 . PMID 9782487 .
- ^ Ng, SS; Yue, WW; Oppermann, U; Klose, RJ (febrero de 2009). "Metilación dinámica de proteínas en biología de la cromatina" . Ciencias de la vida celular y molecular . 66 (3): 407–22. doi : 10.1007 / s00018-008-8303-z . PMC 2794343 . PMID 18923809 .
- ^ El índice de Merck , 10ª ed. (1983), página 864, Rahway: Merck & Co.
- ^ CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- ^ Título 21 Código de regulaciones federales
- ^ Frank, RS (1983). "La situación del laboratorio clandestino de drogas en los Estados Unidos". Revista de Ciencias Forenses . 28 (1): 18–31. doi : 10.1520 / JFS12235J . PMID 6680736 .