La oxidación de Pfitzner-Moffatt , a veces denominada simplemente oxidación de Moffatt , es una reacción química para la oxidación de alcoholes primarios y secundarios a aldehídos y cetonas , respectivamente. El oxidante es una combinación de dimetilsulfóxido (DMSO) y diciclohexilcarbodiimida (DCC). La reacción fue reportada por primera vez por J. Moffatt y su alumno K. Pfitzner en 1963. [1] [2]
La reacción requiere un equivalente de diimida, que es el agente deshidratante, y de sulfóxido, el oxidante:
Normalmente, el sulfóxido y la diimida se usan en exceso. [3] La reacción cogenera sulfuro de dimetilo y urea . La diciclohexilurea ((CyNH) 2 CO) puede ser difícil de eliminar del producto.
En términos de mecanismo, se propone que la reacción involucre la intermediación de un iluro de alcoxisulfonio .
Esta reacción ha sido desplazada en gran medida por la oxidación de Swern , que también utiliza DMSO como oxidante en presencia de un activador electrofílico. Las oxidaciones de Swern tienden a dar mayores rendimientos y un tratamiento más simple. [4] [5]